6-deoxychamissonolide | 78798-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-deoxychamissonolide
• 英文别名: [(3aR,5R,5aS,6S,8R,8aS,9aR)-8-hydroxy-5,8a-dimethyl-1-methylidene-2-oxo-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-3aH-azuleno[6,5-b]furan-6-yl] acetate
• CAS: 78798-42-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: JRTIKBMBXBPGNG-YIECKHAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxychamissonolide 在 jones reagent 作用下， 以93.8%的产率得到2-acetyldehydroneopulchellin
  参考文献：
  名称：

  Harimaya, Kenzo; Hori, Hitoshi; Ohkura, Tamiko, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 1, p. 83 - 88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Azuleno[6,5-b]furan-2(3H)-one,decahydro-5,7-dihydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-, (3aR,4aS,5S,7S,7aS,8R,9aS)- 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 生成 (8-acetyloxy-5,8a-dimethyl-1-methylidene-2-oxo-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-3aH-azuleno[6,5-b]furan-6-yl) acetate 、 6-deoxychamissonolide
  参考文献：
  名称：

  Harimaya, Kenzo; Hori, Hitoshi; Ohkura, Tamiko, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 1, p. 83 - 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure−Cytotoxicity Relationships of Some Helenanolide-Type Sesquiterpene Lactones
  作者：Aäron C. Beekman、Herman J. Woerdenbag、Wim van Uden、Niesko Pras、Antonius W. T. Konings、Håkan V. Wikström、Thomas J. Schmidt

  DOI：10.1021/np960517h

  日期：1997.3.1

  This study deals with the cytotoxicity of helenanolide-type (10 alpha-methylpseudoguaianolide) sesquiterpene lactones. We determined the influence of substitution patterns on the toxicity of 21 helenanolides to a cloned Ehrlich ascites tumor cell line, EN2. Within a series of helenalin esters, the acetate (2) and isobutyrate (3) were more toxic than helenalin itself (1). Esters with larger acyl groups

  这项研究涉及的Helenanolide型（10α-甲基伪guaianolide）倍半萜内酯的细胞毒性。我们确定了替代模式对21种helenanolides对克隆的Ehrlich腹水肿瘤细胞系EN2毒性的影响。在一系列海蓝灵酯中，乙酸酯（2）和异丁酸酯（3）比海蓝灵本身（1）更具毒性。与母体醇（1）相比，具有较大酰基（酯4和异戊酸酯5）的酯显示出降低的毒性。Helalalin的6,8-非对映异构体，Mexcanin I（6）和其乙酸盐（7）和异戊酸酯（8）之间观察到相似的关系。与此相反，一系列11种α，13-二氢海那那酯（9-12）的细胞毒性显示出与酯侧链的大小和亲脂性直接相关，二氢Helenalin（9）是该组中毒性最小的化合物。研究了几种带有2个α-羟基-4-氧代和2个α，4个α-二羟基或-O-酰基取代的环戊烷环的2,3-二氢海那灵衍生物（13-21），分别是阿尼福林和香米油苷迄今为止，
• Zwei neue pseudoguaianolide aus den blüten von arnica chamissonis less. Subsp. Genuina maguire
  作者：G. Willuhn、G. Pretzsch、D. Wendisch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97696-3

  日期：1981.1