Azuleno[6,5-b]furan-2(3H)-one,decahydro-5,7-dihydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-, (3aR,4aS,5S,7S,7aS,8R,9aS)- | 6754-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Azuleno[6,5-b]furan-2(3H)-one,decahydro-5,7-dihydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-, (3aR,4aS,5S,7S,7aS,8R,9aS)-
• 英文别名: Neopulchellin；Pulchellin；4-epineopulchellin
• CAS: 6754-35-4；25328-01-2；28230-81-1；115305-34-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: BPUNWVGCTMEMKQ-YUAKCMMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Azuleno[6,5-b]furan-2(3H)-one,decahydro-5,7-dihydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-, (3aR,4aS,5S,7S,7aS,8R,9aS)- 在 jones reagent 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-acetyldehydroneopulchellin
  参考文献：
  名称：

  Harimaya, Kenzo; Hori, Hitoshi; Ohkura, Tamiko, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 1, p. 83 - 88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxychamissonolide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以8 mg的产率得到Azuleno[6,5-b]furan-2(3H)-one,decahydro-5,7-dihydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-, (3aR,4aS,5S,7S,7aS,8R,9aS)-
  参考文献：
  名称：

  一些海伦醇化物型倍半萜内酯的结构-细胞毒性关系。

  摘要：

  这项研究涉及的Helenanolide型（10α-甲基伪guaianolide）倍半萜内酯的细胞毒性。我们确定了替代模式对21种helenanolides对克隆的Ehrlich腹水肿瘤细胞系EN2毒性的影响。在一系列海蓝灵酯中，乙酸酯（2）和异丁酸酯（3）比海蓝灵本身（1）更具毒性。与母体醇（1）相比，具有较大酰基（酯4和异戊酸酯5）的酯显示出降低的毒性。Helalalin的6,8-非对映异构体，Mexcanin I（6）和其乙酸盐（7）和异戊酸酯（8）之间观察到相似的关系。与此相反，一系列11种α，13-二氢海那那酯（9-12）的细胞毒性显示出与酯侧链的大小和亲脂性直接相关，二氢Helenalin（9）是该组中毒性最小的化合物。研究了几种带有2个α-羟基-4-氧代和2个α，4个α-二羟基或-O-酰基取代的环戊烷环的2,3-二氢海那灵衍生物（13-21），分别是阿尼福林和香米油苷迄今为止，

  DOI：

  10.1021/np960517h