9-(2-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine | 110142-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
• 英文别名: 9-<(2R)-2-azido-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl>adenine；2'-azido-2',3'-dideoxyadenosine；2'-3'-dideoxy-2'-azido-adenosine；9-(2-Azido-2,3-dideoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)adenine；[(2S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-azidooxolan-2-yl]methanol
• CAS: 110142-99-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₈O₂
• 分子量: 276.258
• InChiKey: JVPFDOXMGPHRJG-BAJZRUMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 9-(2-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine 在 磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 、 sodium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 2'-Amino-2',3'-dideoxyribonucleoside−5'-Phosphorimidazolide 单体进行高效快速的模板定向核酸复制

  摘要：

  序列通用核酸复制系统的开发是合成原始细胞组装的重要步骤，合成原始细胞是一种能够自发达尔文进化的自主复制空间局部化学系统。先前描述的非酶促模板复制实验已经验证了非酶促复制的概念，但尚未实现稳健的、序列通用的多核苷酸复制。2'-氨基-2',3'-二脱氧核糖核苷酸的 5'-磷咪唑烷作为此类系统的潜在单体很有吸引力，因为它们通过形成 2'→5' 键聚合，这在使用类似活化的非酶聚合反应中是有利的RNA 模板上的核糖核苷酸。此外，5'-活化的2'-氨基核苷酸不环化。我们最近描述了使用 2'-amino-2',3'-dideoxyguanosine-5'-phosphorimidazolide 作为活化单体对封装在脂肪酸囊泡内的 DNA 均聚物模板 (dC15) 进行快速有效的非酶复制。然而，要实现真正的达尔文系统，模板复制化学必须能够复制大多数序列及其互补序列，以允许信息代代相传。在这里，我们描述了使用

  DOI：

  10.1021/ja906557v
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-tosyladenosine 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 9-(2-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  2'-和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧腺苷的合成。O-磺酰化腺苷脱氧[1,2]-氢化物转移和β-消除反应的制备应用

  摘要：

  摘要由腺苷（1）以6–8步合成了2'-Azido-2'，3'-二脱氧腺苷（9）。通过以下方法以一烧瓶的方式制备关键中间体N 6，O 5'-双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-9-（3-脱氧-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（6a）。两种方法，（a）通过3'-O-甲磺酰基-腺苷衍生物（5e）的脱氧[1,2]-氢化物转移和随后还原原位生成的2'-酮衍生物（95）的收率达到95％ 10）与Mg（OMe）2 -NaBH 4混合试剂；（b）通过消除N 6，O 5'-双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-3'-O-甲磺酰基-2'-O-甲苯磺酰基-和-2'，3'-二-O-甲苯磺酰基腺苷（5b和5c）形成烯醇甲苯磺酸酯（11），将其以良好的产率转化为6a。在这些反应中，可以使用KOH代替Mg（OMe）2。在消除β之前，5b的2'-脱甲苯基化发生了一定程度（约30％）。通过使用第一步骤和第二步骤，从1得到的9的总产

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84088-1

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of various 2'- and 3'-substituted 2',3'-dideoxyadenosines: a structure-activity analysis
  作者：P. Herdewijn、R. Pauwels、M. Baba、J. Balzarini、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm00394a034

  日期：1987.11

  mesylates 3, 2, 5, and 4. (Diethylamido)sulfur trifluoride was used for the synthesis of 10-12. The compound 13 was obtained by 2'-deoxygenation of 9-(3-fluoro-3-deoxy-beta-D-xylofuranosyl)adenine. Among the azido derivatives, compound 8 with the 3'-azido "down" was slightly more active than 2',3'-dideoxyadenosine (1) but considerably more toxic, and, of the fluorine series, compound 11, with the 2'-fluoro

  系统合成了2'，3'-二脱氧腺苷类似物，在糖部分的C-2或C-3的“上”或“下”位置取代了叠氮基，氟或羟基。针对人类免疫缺陷病毒（HIV）对MT-4细胞的细胞致病性评估了这些化合物。通过与叠氮化锂在甲磺酸酯3、2、5和4上进行亲核取代反应，合成了四个叠氮基衍生物6、7、8和9。（二乙基氨基）三氟化硫用于合成10-12。化合物13通过9-（3-氟-3-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤的2'-脱氧获得。在叠氮基衍生物中，具有3'-叠氮基“向下”的化合物8的活性略高于2'，3'-二脱氧腺苷（1），但毒性更高，并且
• [EN] NEW ANTI-MYCOBACTERIAL DRUGS AGAINST TUBERCULOSIS<br/>[FR] NOUVEAUX MÉDICAMENTS ANTI-MYCOBACTÉRIENS CONTRE LA TUBERCULOSE
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2013148174A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to the field of anti-mycobacterial therapeutics, in particular the treatment of tuberculosis, especially including pulmonary multidrug-resistant tuberculosis (MDR-TB), with applications in extensively drug-resistant tuberculosis (XDR-TB) and extremely drug-resistant tuberculosis (XXDR-TB), preferably in combination therapy.

  本发明涉及抗结核治疗领域，特别是肺部多药耐药结核病（MDR-TB）的治疗，包括广泛耐药结核病（XDR-TB）和极度耐药结核病（XXDR-TB），优选采用联合治疗。
• The facile synthesis of 2′-azido-2′,3′-dideoxyadenosine. Preparative applications of the deoxygenative [1,2]-hydride shift and β-elimination reactions of sulfonates with Mg(OMe)2-NaBH4
  作者：Masajiro Kawana、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83865-x

  日期：1987.1

  The title compound was easily prepared in 37 or 51% overall yield from 2′- or 3′- -tosyladenosine, respectively, in 5 – 6 steps without isolation of any intermediates. A key intermediate was synthesized by the title reactions in a one-pot procedure.

  可以轻松地分别从2'-或3'-甲苯磺酰基腺苷分5至6步以37或51％的总收率制备标题化合物，而无需分离任何中间体。通过一锅法中的标题反应合成了关键中间体。
• Pyridinone Diketo Acids: Inhibitors of HIV Replication in Combination Therapy
  申请人：Nair Vasu

  公开号：US20100092427A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A new class of diketo acids constructed on pyridinone scaffolds, designed as inhibitors of HTV replication through inhibition of HIV integrase, is described. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and in the treatment of AIDS and ARC, either as the compounds, or as pharmaceutically acceptable salts, with pharmaceutically acceptable carriers, used alone or in combination with antivirals, immunomodulators, antibiotics, vaccines, and other therapeutic agents, especially other anti-HIV compounds (including other anti-HIV integrase agents), which can be used to create combination anti-HIV cocktails. Methods of treating AIDS and ARC and methods of treating or preventing infection by HIV are also described. Compounds of the present application include those of formula I and include tautomers, regioisomers, geometric isomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the pyridinone scaffold and R groups are as otherwise defined in the specification. These are combined, with any number of typical other anti-HIV agents (including other integrase-based anti-HIV agents) and other combination therapeutic agents described herein, to provide an effective treatment modality for HIV infections, including AIDS and ARC.

  本文描述了一类新型的二酮酸，构建在吡啶酮支架上，设计用于通过抑制HIV整合酶来抑制HIV复制。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染以及治疗AIDS和ARC，可以作为化合物本身或与药物载体结合使用，或与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素、疫苗和其他治疗剂联合使用，尤其是其他抗HIV化合物（包括其他抗HIV整合酶剂），以形成联合抗HIV药物组合。本申请的化合物包括公式I中的化合物和其中的互变异构体、区域异构体、几何异构体和其药学上可接受的盐，其中吡啶酮支架和R基在规范中另有定义。这些化合物与任意数量的典型其他抗HIV药物（包括其他基于整合酶的抗HIV药物）和其他联合治疗剂联合使用，提供了一种有效的治疗HIV感染的治疗模式，包括AIDS和ARC的治疗方法。
• PYRIDINONE HYDROXYCYCLOPENTYL CARBOXAMIDES: HIV INTEGRASE INHIBITORS WITH THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：Nair Vasu

  公开号：US20120282218A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  New chiral and achiral oxy-substituted cyclopentyl pyridinone diketocarboxamides and their derivatives and methods for their preparations are disclosed. The compounds include tautomers, regioisomers and geometric isomers. These complex carboxamides are designed as inhibitors of HIV replication through inhibition of HIV integrase. The compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and in the treatment of AIDS and ARC, either as the compounds, or as pharmaceutically acceptable salts, with pharmaceutically acceptable carriers, used alone or in combination with antivirals, immunomodulators, antibiotics, vaccines, and other therapeutic agents, especially other anti-HIV compounds (including other anti-HIV integrase agents), which can be used to create combination anti-HIV cocktails. Methods of treating AIDS and ARC and methods of treating or preventing infection by HIV are also described.

  本发明公开了新的手性和非手性氧取代的环戊基吡啶酮二酮羧酰胺及其衍生物的制备方法。这些化合物包括互变异构体、区域异构体和几何异构体。这些复杂的羧酰胺被设计为通过抑制HIV整合酶来抑制HIV复制的抑制剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病和ARC，可以作为化合物或药学上可接受的盐，与药学上可接受的载体一起使用，单独使用或与抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素、疫苗和其他治疗剂（尤其是其他抗HIV化合物，包括其他抗HIV整合酶剂）组合使用，以创建组合抗HIV鸡尾酒。还描述了治疗艾滋病和ARC以及治疗或预防HIV感染的方法。