9-<5-O-(monomethoxytrityl)-3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl>adenine | 110142-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-<5-O-(monomethoxytrityl)-3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl>adenine
• 英文别名: 9-(5-O-monomethoxytrityl-3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine；(2R,3S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-ol
• CAS: 110142-97-7
• 化学式: C₃₀H₂₉N₅O₄
• 分子量: 523.591
• InChiKey: UZBWMMGRCXDJFT-IALVYGIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<5-O-(monomethoxytrityl)-3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl>adenine 在 吡啶 、 叠氮化锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 9-(2-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  各种2'-和3'-取代的2'，3'-二脱氧腺苷的合成及其抗HIV活性：结构活性分析。

  摘要：

  系统合成了2'，3'-二脱氧腺苷类似物，在糖部分的C-2或C-3的“上”或“下”位置取代了叠氮基，氟或羟基。针对人类免疫缺陷病毒（HIV）对MT-4细胞的细胞致病性评估了这些化合物。通过与叠氮化锂在甲磺酸酯3、2、5和4上进行亲核取代反应，合成了四个叠氮基衍生物6、7、8和9。（二乙基氨基）三氟化硫用于合成10-12。化合物13通过9-（3-氟-3-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤的2'-脱氧获得。在叠氮基衍生物中，具有3'-叠氮基“向下”的化合物8的活性略高于2'，3'-二脱氧腺苷（1），但毒性更高，并且

  DOI：

  10.1021/jm00394a034
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺苷 在 氨 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 9-<5-O-(monomethoxytrityl)-3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物部分甲苯磺酸化的腺嘌呤核苷与三乙基硼氢化锂的反应

  摘要：

  三乙基硼氢化锂与9- / bg-D-D-呋喃核糖基腺嘌呤，9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，9-β-D-木呋喃基腺嘌呤和9的2'，3'-二-Op-甲苯基-磺酰基衍生物的反应研究了-β-D-呋喃呋喃糖基腺嘌呤。2′，3′-二-Op-甲苯磺酰腺苷与LiEt 3 BH的反应得到9-（3-脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤。该重排反应用于从2'，3'，5'-三-Op-甲苯磺酰赖氨酸腺苷一步合成9-（3,5-二脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤，产率为58％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89533-8

文献信息

• HERDEWIJN, PIET, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6563-6580
  作者：HERDEWIJN, PIET

  DOI：——

  日期：——
• HERDEWIJN, P.;PAUWELS, R.;BABA, M.;BALZARINI, J.;DE, CLERCQ E., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2131-2137
  作者：HERDEWIJN, P.、PAUWELS, R.、BABA, M.、BALZARINI, J.、DE, CLERCQ E.

  DOI：——

  日期：——