8-formyltricyclo[5,2,1,0(2),(6)]dec-3-ene | 81739-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-formyltricyclo[5,2,1,0(2),(6)]dec-3-ene
• 英文别名: Tricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-ene-8-carbaldehyde
• CAS: 81739-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: URKXHWZQKOOULP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 8-formyltricyclo[5,2,1,0(2),(6)]dec-3-ene 、 9-formyltricyclo[5,2,1,0(2),(6)]dec-3-ene 在 rhodium(II)bis(2-ethylhexanoate) 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、26.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 3,9-bisformyl-tricyclo[5.2.0,2.6]decane 、 tricyclodecane-4,8-dicarbaldehyde 、 TCD dialdehyde
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing TCD-diamine

  摘要：

  一种制备3(4),8(9)-双(氨甲基)三环[5.2.1.0²,⁶]癸烷的方法，包括用氢甲酰化二环戊二烯，并随后进行还原胺化反应。其中，二环戊二烯的氢甲酰化分为两个阶段进行，第一阶段在异相反应体系中使用含有过渡金属化合物的水溶性有机磷(III)化合物复合物形式，来得到8(9)-甲酰三环[5.2.1.0²,⁶]癸-3-烯；第二阶段中，通过过渡金属化合物在元素周期表第VIII族中的有机相中，将得到的8(9)-甲酰三环[5.2.1.0²,⁶]癸-3-烯转化为3(4),8(9)-双甲酰三环[5.2.1.0²,⁶]癸烷。

  公开号：

  US20050101796A1
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 环戊二烯 在 rhodium (triphenylphosphine)acetylacetonatecarbonyl 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 80.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 8-formyltricyclo[5,2,1,0(2),(6)]dec-3-ene 、 9-formyltricyclo[5,2,1,0(2),(6)]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  铑络合物催化的直链和环状单烯烃和二烯烃的加氢甲酰化反应

  摘要：

  Rh（acac）{P（OPh）3 } 2 / P（OPh）3（I）体系在80°C和10 atm（CO）的条件下催化的环戊烯，环己烯，4-乙烯基环己烯，环庚烯和环辛烯的加氢甲酰化反应+ H 2），已经进行了研究。在1 atm和40°C下，只有环戊烯和4-乙烯基环己烯发生加氢甲酰化。一些环状二烯的加氢甲酰化；（1,3-和1,4-环己二烯，1,3-和1,5-环辛二烯和1,3-环戊二烯），在10个大气压和80℃下，进行了调查在两个催化系统：（我）和Rh （acac）（CO）（PPh 3）/ PPh 3（II）。环己二烯和戊二烯（在80°C，10atm下）的主要反应产物是不饱和单醛。在1，5-环辛二烯的加氢甲酰化中，主要产物是甲酰基环辛烷。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)84111-x

文献信息

• Renewable Surfactants Derived from Sugar Alcohols
  申请人：Tulchinsky Michael L.

  公开号：US20140316148A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Polyol ether compounds and processes for their preparation. A representative process comprises melting a polyol, and reacting the molten polyol, a carbonyl compound, and hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst to provide the poly of ether. The polyol ether has surfactant properties.

  Polyol ether化合物及其制备方法。代表性的制备方法包括熔化聚醇，然后在氢化催化剂的存在下，通过反应熔融的聚醇、羰基化合物和氢气来提供聚醚。聚醇醚具有表面活性剂的性质。
• Dicyclopentadiene Hydroformylation in an Aqueous/Organic Two Phase System in the Presence of a Cationic Surfactant
  作者：Xiaodong PI、Yafen ZHOU、Limei ZHOU、Maolin YUAN、Ruixiang LI、Haiyan FU、Hua CHEN

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60182-9

  日期：2011.1

  hydroformylation catalyzed by the water soluble rhodium complex RhCl(CO)(TPPTS)2 (TPPTS: P(m-C6H4SO3Na)3) was studied in an aqueous/organic two phase system containing a cationic surfactant. The effects of various reaction parameters such as reaction temperature, catalyst concentration, water soluble phosphine TPPTS or TPPDS (C6H5P(m-C6H4SO3Na)2), and surfactant structure were examined. The catalytic activity

  在含有阳离子表面活性剂的水/有机两相系统中研究了由水溶性铑配合物 RhCl(CO)(TPPTS)2 (TPPTS: P(m-C6H4SO3Na)3) 催化的双环戊二烯 (DCPD) 加氢甲酰化。考察了反应温度、催化剂浓度、水溶性膦 TPPTS 或 TPPDS (C6H5P(m-C6H4SO3Na)2) 和表面活性剂结构等各种反应参数的影响。配体 TPPTS 的催化活性优于 TPPDS。加入阳离子表面活性剂 C16H33N(CH3)2CnH2n+1 Br(n = 1, 8, 12, 16) 可以加速反应，但随着 n 值的增加，加速效果减弱。在表面活性剂的存在下，DCPD 转化率最初增加，然后随着铑浓度在 0.05-5.00 mmol/L 范围内增加而降低。
• Verfahren zur Herstellung von TCD-Monenal
  申请人：Celanese Chemicals Europe GmbH

  公开号：EP1529771A1

  公开（公告）日：2005-05-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur selektiven Hydroformylierung von Dicyclopentadien zu 8(9)-Formyl-tricyclo[5.2.1.02.6]dec-3-en in einem heterogenen Reaktionssystem unter Verwendung einer wässrigen Lösung, die wasserlösliche organische Phosphor(III)-Verbindungen in komplexer Bindung enthaltende Übergangsmetallverbindungen der Gruppe VIII des Periodensystems der Elemente enthält, wobei es sich bei den wasserlöslichen organischen Phosphor(III)-Verbindungen um Alkali- oder Erdalkalisalze sulfonierter Arylphosphine und Aryldiphosphine handelt.

  本发明涉及一种使用含有水溶性有机磷(III)化合物的水溶液，在过渡金属元素VIII族化合物中以复杂的结合形式下，利用杂化反应体系对二环戊二烯进行选择性羰基化反应，制备8(9)-甲酰基三环[5.2.1.0².⁶]癸-3-烯。其中，水溶性有机磷(III)化合物是磺化芳基膦和芳基二膦的碱金属或碱土金属盐。
• Verfahren zur Herstellung von TCD-Alkohol DM
  申请人：OXEA Deutschland GmbH

  公开号：EP1529768B1

  公开（公告）日：2007-10-03
• Verfahren zur Herstellung von TCD-Dialdehyd
  申请人：OXEA Deutschland GmbH

  公开号：EP1529769B8

  公开（公告）日：2007-08-29