(E)-dimethyl 3-acetyl-4-(1-(4-methoxyphenyl)-prop-1-en-2-yl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate | 1173788-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-dimethyl 3-acetyl-4-(1-(4-methoxyphenyl)-prop-1-en-2-yl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: 3-acetyl-4-[2-(4-methoxyphenyl)-1-methylvinyl]cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 3-acetyl-4-[(E)-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl]cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1173788-10-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: DRXIBWIQIYWIOZ-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 dimethyl 2,2-di(but-2-yn-1-yl)malonate 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以77.778%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  联合的实验和计算研究钌（II）与醛和二炔的催化的反应Ñ，Ñ二甲基甲酰胺

  摘要：

  的1,6-二炔轴承用甲基端基环加成反应p -anisaldehyde使用与η阳离子钌催化剂进行5 -五甲基配位体在THF中在室温下通过最初形成的稠合的吡喃的开环，得到二烯基酮。使用钌催化剂选择性地获得了二烯基酮的（Z）-立体异构体，而先前报道的铑催化剂则产生了（E）-异构体。这些（ë） -和（Ž）-selectivities被动力学控制作为显示控制的实验，该ë / Ž（的-isomerization Ë）-二烯基酮在70°C的温度下发生10小时，以使E / Z比率接近1：1。对于钌催化剂这一特性立体选择性的来源归因于CPRU的直接开环+配位的理论计算[PCM（THF）M06L / SDD-6-311 ++ G（d的基础上吡喃复杂中间体， p）// B3LYP / LanL2DZ-6-31G（d）]和对照实验。当二炔末端取代基的体积增加时，（Z）-选择性增加。值得注意的是，即使在70°C时，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01229

文献信息

• Combined Experimental and Computational Study on Ruthenium(II)-Catalyzed Reactions of Diynes with Aldehydes and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Yuta Okude、Shota Mori、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01229

  日期：2017.8.4

  calculations [PCM (THF) M06L/SDD-6-311++G(d,p)//B3LYP/LanL2DZ-6-31G(d)] and control experiments. The (Z)-selectivity increased when the bulkiness of the diyne terminal substituents increased. Notably, the reaction of 1,6-diynes bearing tert-butyl terminal groups with various α,β-unsaturated aldehydes exclusively afforded (Z)-dienyl ketones even at 70 °C when a cationic ruthenium complex with a smaller η5-cyclopentadienyl

  的1,6-二炔轴承用甲基端基环加成反应p -anisaldehyde使用与η阳离子钌催化剂进行5 -五甲基配位体在THF中在室温下通过最初形成的稠合的吡喃的开环，得到二烯基酮。使用钌催化剂选择性地获得了二烯基酮的（Z）-立体异构体，而先前报道的铑催化剂则产生了（E）-异构体。这些（ë） -和（Ž）-selectivities被动力学控制作为显示控制的实验，该ë / Ž（的-isomerization Ë）-二烯基酮在70°C的温度下发生10小时，以使E / Z比率接近1：1。对于钌催化剂这一特性立体选择性的来源归因于CPRU的直接开环+配位的理论计算[PCM（THF）M06L / SDD-6-311 ++ G（d的基础上吡喃复杂中间体， p）// B3LYP / LanL2DZ-6-31G（d）]和对照实验。当二炔末端取代基的体积增加时，（Z）-选择性增加。值得注意的是，即使在70°C时，