9-(2-乙基己基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑 | 856422-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-(2-乙基己基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑
• 英文名称: 9-(2-ethylhexyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-(2-ethylhexyl)carbazole；9-(2-Ethylhexyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole；9-(2-ethylhexyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
• CAS: 856422-41-8
• 化学式: C₂₆H₃₆BNO₂
• 分子量: 405.388
• InChiKey: FJWSYCLXMVHHPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-乙基己基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的新型钌配合物的设计与合成†

  摘要：

  合成了一系列钌配合物（MC-1–MC-3），并结合了咔唑，芴和吩噻嗪单元以及双吡啶[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪和光伏性能进行了研究。敏化剂光捕获能力的观察到的差异与用于制备复合物的辅助配体的电子给体强度有关。由复合物MC-1制成的染料敏化太阳能电池的功率转换效率为6.18％。结果表明，新的分子设计和敏化剂摩尔吸收系数的提高提高了器件性能。

  DOI：

  10.1039/c6ra10881d
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-乙基己基)咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-(2-乙基己基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  咔唑衍生物束缚的多核2-（喹啉-2-基）喹喔啉配位铱（III）配合物：合成与光物理

  摘要：

  五个单/二/三核铱（III）配合物（1 - 5）轴承咔唑衍生物拴-2-（喹啉-2-基）喹喔啉（quqo）二亚胺（N ^ N）配体的合成和表征。通过紫外可见吸收，发射和瞬态吸收（TA）光谱系统地研究了这些配合物及其相应的二亚胺配体的光物理性质，并通过时变密度泛函理论进行了模拟。所有配合物附体强在良好分辨的吸收带<400nm的具有主要配体为基础的1个π，π*跃迁以及广泛的无结构的电荷转移（1 CT）吸收在400-700纳米的频带。这些1的能量或强度当束缚的Ir（quqo）（piq）2 +（piq表示1-苯基异喹啉）单元的数目，咔唑衍生物连接基的π共轭或咔唑连接基上的连接位置发生变化时，CT带会发生明显变化。所有复合物在室温下发光的，与1 - 3示出了近红外（NIR）3 MLCT（金属-配体电荷转移）/ 3 LLCT（配体-配体电荷转移）发射在~710 nm和图4和5在CH 2 Cl 2中显示红色或NIR

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c02366

文献信息

• 신규한 싸이오펜 유도체, 그 제조방법 및 이를 포함하는 유기태양전지
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Dankook University 단국대학교 산학협력단(220050166344) BRN ▼106-82-12299

  公开号：KR20150041434A

  公开（公告）日：2015-04-16

  작은 밴드갭을 갖는 싸이오펜 단위와 비닐렌 단위로 이루어진 전자주게 블록과 전자받게 블록을 공중합함으로써 태양광의 효과적인 흡수를 통한 고효율의 태양전지를 제조할 수 있는 신규한 싸이오펜 유도체, 그 제조방법 및 이를 포함하는 유기태양전지가 제공된다. 본 발명에 따르면, 작은 밴드갭을 가지는 신규한 싸이오펜 유도체를 통하여 태양광을 효과적으로 흡수할 수 있고, 용해도를 증가시킬 수 있으며, 성능이 향상된 유기태양전지를 제공할 수 있다.

  通过聚合含有小带隙的噻吩单元和苯乙烯单元的电子受体块和电子给体块，制备了一种新型的噻吩衍生物，可通过有效吸收太阳能实现高效率太阳能电池的制造。该发明提供了一种新型的噻吩衍生物，可有效吸收太阳能，增加溶解度，并提供性能更好的有机太阳能电池。
• Small band gap D-π-A-π-D benzothiadiazole derivatives with low-lying HOMO levels as potential donors for applications in organic photovoltaics: a combined experimental and theoretical investigation
  作者：Mahalingavelar Paramasivam、Akhil Gupta、Aaron M. Raynor、Sheshanth V. Bhosale、K. Bhanuprakash、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1039/c4ra02700k

  日期：——

  Small organic molecules with potential applications as donors in OPV featuring carbazole, benzocarbazole as donors, benzothiadiazole as acceptor and fluorene, thiophene as spacers (π) have been synthesized and characterized.

  已合成并表征了具有潜在应用作为有机光伏中的给体的小有机分子，其中包括咔唑、苯基咔唑作为给体，苯并噻二唑作为受体，芴、噻吩作为空间基团（π）。
• Structure-properties relationship of the derivatives of carbazole and 1,8-naphthalimide: Effects of the substitution and the linking topology
  作者：Dalius Gudeika、Juozas Vidas Grazulevicius、Dmytro Volyniuk、Rita Butkute、Gytis Juska、Arunas Miasojedovas、Alytis Gruodis、Saulius Jursenas

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.11.013

  日期：2015.3

  potentials values of the carbazole and 1,8-naphthalimide derivatives range from 5.46 eV to 5.76 eV and the electron affinities values range from −3.04 eV to −2.92 eV. Dilute solutions of the 3- and 3,6-naphthalimide-substituted derivatives of carbazole in polar solvents were found to emit in the green region with quantum yields ranging from 0.66 to 0.83, while in the solid state fluorescence quantum yields

  利用钯催化的C-N和CC偶联反应，合成了九种具有电子接受性1,8-萘二甲酰亚胺和给电子咔唑基团的化合物，并通过热方法，吸收和发射光谱，电化学和光电工具进行了表征。合成的化合物具有很高的热稳定性，5％的失重温度在351–476°C的范围内。大多数合成的化合物都能够在30到87°C的玻璃化转变温度下形成玻璃。循环伏安法测量表明，咔唑和1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的固态电离电势值范围为5.46 eV至5.76 eV，电子亲和力值范围为-3.04 eV至-2.92 eV。3和3的稀释溶液，发现在极性溶剂中咔唑的6-萘二甲酰亚胺取代的衍生物在绿色区域发射，量子产率范围为0.66至0.83，而在固态荧光量子产率范围为0.01-0.45。（（E）-9-（（（N-（2-乙基己基）-1,8-萘二甲酰亚胺）-4-基）乙烯基）-9 H-咔唑）在固态下显示出有效的荧光，量子产率高达0.45。分析了生色团的连接拓扑结
• Synthesis of novel π-extended D–A–D-type dipyrido[3,2-<i>a</i>:2′,3′-<i>c</i>]phenazine derivatives and their photosensitized singlet oxygen generation
  作者：Yuichiro Hayashi、Ami Morimoto、Takeshi Maeda、Toshiaki Enoki、Yousuke Ooyama、Yasunori Matsui、Hiroshi Ikeda、Shigeyuki Yagi

  DOI：10.1039/d0nj05526c

  日期：——

  hand, 2,7-dibromo substitution and Pt(II)Cl2 complexation of the dppz derivative with thiophene-containing side-arms did not facilitate photosensitized singlet oxygen generation. Density functional theory (DFT) and time-dependent DFT calculations, as well as evaluation of the kinetics of the photophysical processes, revealed that appropriate placement of heavy atoms on the frontier orbitals facilitates

  基于二吡啶基[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（dppz）的电子供体-受体-供体（D-A-D）π共轭分子被开发为光敏剂，用于产生单线态氧。这些dppz衍生物在红色区域中约600 nm的波长处显示出分配给分子内电荷转移跃迁的电子吸收。单线态氧生成的量子产率（评价Φ Δ），使用捕集剂1,3- diphenylisobenzofuran显示相对有效的单态氧代（Φ Δ ; 0.173-0.255），用于用含有硒吩的π共轭侧臂的dppz衍生物。另一方面，2,7-二溴取代和Pt（II）Cl 2dppz衍生物与含噻吩的侧臂的络合不促进光敏单线态氧的产生。密度泛函理论（DFT）和与时间有关的DFT计算以及对光物理过程动力学的评估表明，重原子在前沿轨道上的适当放置有利于系统间从最低单重态激发态转变为三重态激发态，从而提高Φ Δ。
• Metal-free photosensitizers based on benzodithienothiophene as π-conjugated spacer for dye-sensitized solar cells
  作者：Kai Zhang、Weifeng Zhang、Jianyao Huang、Aiying Pang、Man Shing Wong

  DOI：10.1016/j.orgel.2016.12.044

  日期：2017.3

  results suggested that an incorporation of a proper auxiliary accepting group (A1) into the D-π-A conjugation system to enhance light harvesting and charge transfer as well as the use of V-shaped di-anchoring strategy to suppress aggregation on the TiO2 surface were found to be useful and effective strategies to enhance the photovoltaic performance of a DSSC. These devices exhibited relatively long

  一系列基于D-π-A或DA 1 -π-A结构基序的新型无金属有机光敏剂，即BD- n（其中n  = 1-5），其中空穴传输性高的苯并二硫代噻吩噻吩作为π-首次合成了咔唑或三芳基胺作为电子给体，苯并噻二唑或喹喔啉作为辅助电子缺陷单元，并首次用于DSSC研究。还制造了基于这五种光敏剂的DSSC，其显示出的效率范围为3.92％至5.46％。在这些DSSC中，基于DA 1 - π -A型染料BD-3和双链染料BD-5的设备作为光敏剂，其最佳效率为5.34％–5.46％。我们的结果表明，将适当的辅助接受基团（A 1）掺入D-π-A共轭体系以增强光的收集和电荷转移，以及使用V形双锚定策略来抑制D-π-A上的聚集。发现TiO 2表面是增强DSSC的光伏性能的有用且有效的策略。这些器件表现出相对较长的电子寿命，表明缓慢的电荷复合动力学，从而具有更好的DSSC性能。我们的发现还表明，苯并二硫代噻吩是一种有前