(2S,3R,6S,9R,10S)-3,10-dihydroxy-2,9-dimethyl-1-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-6-phenylmethoxydodec-11-ene-1,8-dione | 1380242-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6S,9R,10S)-3,10-dihydroxy-2,9-dimethyl-1-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-6-phenylmethoxydodec-11-ene-1,8-dione
• CAS: 1380242-05-6
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₇
• 分子量: 523.626
• InChiKey: LNEKRWKGXKJZEP-AVPDIACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-2-[(4R,6R)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-6-phenylmethoxyheptan-3-ol 、 (2S,3R,6S,9R,10S)-3,10-dihydroxy-2,9-dimethyl-1-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-6-phenylmethoxydodec-11-ene-1,8-dione 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R,6S,9R,10S,Z)-6-(benzyloxy)-12-((4R,6R)-6-((2S,3R,6R)-6-(benzyloxy)-3-hydroxyheptan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-3,10-dihydroxy-2,9-dimethyl-1-((S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)dodec-11-ene-1,8-dione 、 (E,2S,3R,6S,9R,10S)-3,10-dihydroxy-12-[(4R,6R)-6-[(2S,3R,6R)-3-hydroxy-6-phenylmethoxyheptan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,9-dimethyl-1-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-6-phenylmethoxydodec-11-ene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  一步三环：IKD‐8344的快速方法

  摘要：

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201395
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-methylpent-4-en-1-one 在 N-甲基吡咯烷酮 、 六甲基磷酰三胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 (+)-鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (2S,3R,6S,9R,10S)-3,10-dihydroxy-2,9-dimethyl-1-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-6-phenylmethoxydodec-11-ene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  一步三环：IKD‐8344的快速方法

  摘要：

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201395

文献信息

• Three Rings in One Step: A Quick Approach to IKD-8344
  作者：Yang Zou、Yikang Wu

  DOI：10.1002/anie.201201395

  日期：2012.5.14

  highly efficient enantioselective total synthesis of the natural antibiotic IKD‐8344 is achieved through a convergent route. This route features an otherwise impossible concurrent formation of the THF rings from a linear polyketide precursor through intramolecular O alkylations of mesylates in competition with normally rather facile β elimination and/or α racemization reactions (see scheme, Ms=methanesulfonyl)

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。