(2R,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-methylpent-4-en-1-one | 1380242-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-methylpent-4-en-1-one
• CAS: 1380242-07-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: DKACZZVMXXNKFR-BNOWGMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-methylpent-4-en-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-en-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一步三环：IKD‐8344的快速方法

  摘要：

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201395
• 作为产物：
  描述：

  R-4-苄基-1,3-恶唑烷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-methylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一步三环：IKD‐8344的快速方法

  摘要：

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201395

文献信息

• Three Rings in One Step: A Quick Approach to IKD-8344
  作者：Yang Zou、Yikang Wu

  DOI：10.1002/anie.201201395

  日期：2012.5.14

  highly efficient enantioselective total synthesis of the natural antibiotic IKD‐8344 is achieved through a convergent route. This route features an otherwise impossible concurrent formation of the THF rings from a linear polyketide precursor through intramolecular O alkylations of mesylates in competition with normally rather facile β elimination and/or α racemization reactions (see scheme, Ms=methanesulfonyl)

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。