5,8-dihydroxy-1-ethyl-4(1H)-quinolinone | 85525-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-1-ethyl-4(1H)-quinolinone
• 英文别名: 1-Aethyl-5,8-dihydroxy-1,4-dihydro-4-chinolinon；1-Ethyl-5,8-dihydroxyquinolin-4-one
• CAS: 85525-63-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: HEDOMRRDHFQYEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydroxy-1-ethyl-4(1H)-quinolinone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-ethyl-6-methyl-1,8-diazaanthracene-4,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Hetero Diels-Alder reactions of 4,5,8(1H)-quinolinetriones

  摘要：

  N-substituted 4,5,8(1H)-quinolinetriones react with 1-dimethylamino-1-azadienes giving 1,8-diazaanthracene-4,9,10-triones or 9,10-dihydroxy-1,8-diazaanthracene-4,9,10-triones as the main reaction products. The outcome of the reaction depends on the nature of the N-substituent on the quinone and on the position of substituents on the azadiene. The regioselectivity of the cycloadditions was high, although lower than in the related reactions of 2,5,8(1H)-quinolinetriones previously studied by our group, leading to the isolation of small amounts of 1,5-diazaanthracene-4,9,10-triones. By manipulation of the experimental conditions, the course of the reaction can be diverted to give furo[2,3-f]quinolines through a multi-step, polar [3+2] cycloaddition. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00726-6
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 镍 氢溴酸 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5,8-dihydroxy-1-ethyl-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Stellung 4、5和8中的Abkömmlingeder3-Chinolincarbonsäuremit Sauerstoff替代：合成，Reaktionen，NMR。

  摘要：

  在位置4、5和8上有氧取代的3-喹啉羧酸衍生物：合成，反应，NMR。学习

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650835

文献信息

• LINK, H.;BERNAUER, K.;ENGLERT, G., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 8, 2645-2667
  作者：LINK, H.、BERNAUER, K.、ENGLERT, G.

  DOI：——

  日期：——
• Abkömmlinge der 3-Chinolincarbonsäure mit Sauerstoffsubstitution in Stellung 4, 5 and 8: Synthese, Reaktionen, NMR.-Studien
  作者：Helmut Link、Karl Bernauer、Gerhard Englert

  DOI：10.1002/hlca.19820650835

  日期：1982.12.15

  Derivatives of 3-Quinolinecarboxylic Acid with Oxygen Substitution in Positions 4, 5 and 8: Synthesis, Reactions, NMR. Studies

  在位置4、5和8上有氧取代的3-喹啉羧酸衍生物：合成，反应，NMR。学习
• Hetero Diels-Alder reactions of 4,5,8(1H)-quinolinetriones
  作者：Madel Mar Blanco、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00726-6

  日期：1997.8

  N-substituted 4,5,8(1H)-quinolinetriones react with 1-dimethylamino-1-azadienes giving 1,8-diazaanthracene-4,9,10-triones or 9,10-dihydroxy-1,8-diazaanthracene-4,9,10-triones as the main reaction products. The outcome of the reaction depends on the nature of the N-substituent on the quinone and on the position of substituents on the azadiene. The regioselectivity of the cycloadditions was high, although lower than in the related reactions of 2,5,8(1H)-quinolinetriones previously studied by our group, leading to the isolation of small amounts of 1,5-diazaanthracene-4,9,10-triones. By manipulation of the experimental conditions, the course of the reaction can be diverted to give furo[2,3-f]quinolines through a multi-step, polar [3+2] cycloaddition. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.