(+)-giganin | 151484-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-giganin
• 英文别名: Giganin；(2S)-2-methyl-4-[(Z,2R,8R,15R,16R)-2,8,15,16-tetrahydroxytriacont-11-enyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 151484-76-3
• 化学式: C₃₅H₆₄O₆
• 分子量: 580.89
• InChiKey: QPTTZJGEMWSFBF-PWGGRABESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-giganin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 gigantetrocin A 、 哥纳香素 、 (S)-3-{(R)-2-Hydroxy-7-[(2R,5R)-5-((1R,4R,5R)-1,4,5-trihydroxy-nonadecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-heptyl}-5-methyl-5H-furan-2-one 、 (S)-5-Methyl-3-{(2R,8R,11S)-2,8,11-trihydroxy-11-[(2S,5R)-5-((R)-1-hydroxy-pentadecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-undecyl}-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereochemistries of Giganin and Longanin, Bioactive Non-tetrahydrofuran Ring Annonaceous Acetogenins from Asimina longifolia

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7515
• 作为产物：
  描述：

  heptadec-1-en-3-ol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 碘 、 仲丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 (1R,5S,11aS)-3-methyldecahydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (+)-giganin
  参考文献：
  名称：

  后期锂基硼化反应方法选择性合成（+）-Giganin及其C10差向异构体

  摘要：

  （+）-ganganin及其非天然非对映异构体（+）-C10- epi -giganin的第一次总合成已完成总共13个线性步骤，总产率分别为7％和8％（参见方案;（- ）-sp =（-）-sparteine，（+）-sps =（+）-sparteine代表）。锂基化方法已成功应用于关键步骤，将非对映选择性极高的高级中间体偶联在一起，从而证明了其作为总合成工具的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201208403

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Giganin and Its C10 Epimer by Using Late-Stage Lithiation-Borylation Methodology
  作者：Catherine J. Fletcher、Katherine M. P. Wheelhouse、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201208403

  日期：2013.2.25

  The first total synthesis of (+)‐giganin and its unnatural diastereoisomer (+)‐C10‐epi‐giganin has been completed in a total of 13 linear steps, and 7 % and 8 % overall yield, respectively (see scheme; (‐)‐sp= (‐)‐sparteine, (+)‐sps=(+)‐sparteine surrogate). Lithiation–borylation methodology has been successfully applied in the key step, to couple together advanced intermediates with very high diastereoselectivity

  （+）-ganganin及其非天然非对映异构体（+）-C10- epi -giganin的第一次总合成已完成总共13个线性步骤，总产率分别为7％和8％（参见方案;（- ）-sp =（-）-sparteine，（+）-sps =（+）-sparteine代表）。锂基化方法已成功应用于关键步骤，将非对映选择性极高的高级中间体偶联在一起，从而证明了其作为总合成工具的能力。
• Absolute Stereochemistries of Giganin and Longanin, Bioactive Non-tetrahydrofuran Ring Annonaceous Acetogenins from Asimina longifolia
  作者：Jerry L. McLaughlin、Qing Ye、Dean Evert

  DOI：10.3987/com-96-7515

  日期：——