9-丙基-9H-咔唑 | 1484-10-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-丙基-9H-咔唑
• 英文名称: 9-propyl 9H-carbazole
• 英文别名: N-propylcarbazole；9-propylcarbazole
• CAS: 1484-10-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• mdl: MFCD00218284
• 分子量: 209.291
• InChiKey: QAWLNVOLYNXWPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-丙基-9H-咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-bromo-9-propyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  一种近红外金属配合物及其制备和应用

  摘要：

  本发明属于有机光电材料技术领域，涉及一种近红外金属配合物及其制备方法和应用。所述金属配合物通过下述步骤制备得到：步骤S1：二吡咯甲川染料C，即N^N辅助配体的制备；步骤S2：金属二氯桥的制备；步骤S3：近红外金属配合物的制备：二吡咯甲川染料与金属二氯桥通过配位反应得到近红外金属配合物。所述制备方法工艺简单，原料丰富，便于工业化生产。所述金属配合物可用于光声成像、光热治疗、生物标记和检测等技术领域。本发明将金属引入到氮杂二吡咯甲川类化合物，从而得到一种具有近红外吸收性能、良好的光热和化学稳定性的金属配合物。所述金属配合物具有如下式所示的结构通式。

  公开号：

  CN106188152B
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-丙基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of N-arylated carbazoles using anilines and cyclic diaryliodonium salts

  摘要：

  通过钯催化的环碘酸盐与苯胺的氨基化反应，描述了N-芳基化咔唑的直接合成。特别是，电子贫富的苯胺衍生物与仅5 mol％的Pd(OAc)₂作为催化剂反应，产率可高达71％。此外，比较了环碘酸盐的活性与相应的环溴酸盐类似物的活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.136

文献信息

• Mastering tricyclic ring systems for desirable functional cannabinoid activity
  作者：Ravil R. Petrov、Lindsay Knight、Shao-Rui Chen、Jim Wager-Miller、Steven W. McDaniel、Fanny Diaz、Francis Barth、Hui-Lin Pan、Ken Mackie、Claudio N. Cavasotto、Philippe Diaz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.038

  日期：2013.11

  Compound 64 had potent inhibitory effects on pain hypersensitivity in a rat model of neuropathic pain. Other potent and CB2 receptor–selective compounds, including compounds 63 and 68, and a selective CB1 agonist, compound 74 were also discovered. In addition, we identified the CB2 ligand 35 which failed to promote CB2 receptor internalization and inhibited compound CP55,940-induced CB2 internalization despite

  人们对使用大麻素受体 2 (CB2) 激动剂治疗神经性疼痛和其他适应症越来越感兴趣。为了继续我们正在进行的旨在开发新的小分子大麻素配体的计划，我们合成了一系列新型咔唑和 γ-咔啉衍生物。新合成的化合物的亲和力通过对人 CB2 大麻素受体和大鼠 CB1 大麻素受体的竞争性放射性配体置换试验确定。使用受体内化和 [ 35 S] GTP-γ-S 测定法表征对人 CB1 和 CB2 受体的功能活性和选择性。咔唑系列的构效关系和优化研究导致发现了非选择性 CB1 和 CB2 激动剂，化合物4. 我们随后为提高该先导化合物的 CB2 选择性所做的研究工作导致了 CB2 选择性化合物64的发现，该化合物可强力内化 CB2 受体。在神经性疼痛的大鼠模型中，化合物64对疼痛超敏反应具有强效抑制作用。还发现了其他有效的 CB2 受体选择性化合物，包括化合物63和68，以及选择性 CB1 激动剂，化合物74。此外，我们还鉴定了
• 一种合成咔唑衍生物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN113461595A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明的目的在于提供一种合成咔唑衍生物的方法。其特征在于，以氯化钯作为催化剂，有机锑化合物作为配体，2，2'‑双溴联苯作为亲电试剂，伯胺作为亲核试剂，在甲苯作为溶剂，空气氛围的条件下直接交叉偶联合成咔唑衍生物。该方法具有产率高，选择性高和操作简便等优点。
• Solid–Liquid Phase Alkylation of<i>N</i>-Heterocycles: Microwave-Assisted Synthesis as an Environmentally Friendly Alternative
  作者：Mátyás Milen、Alajos Grün、Erika Bálint、András Dancsó、György Keglevich

  DOI：10.1080/00397910903226166

  日期：2010.7.12

  The solid–liquid phase alkylation of a variety of five-membered N-heterocycles (carbazole, imidazole, benzimidazole, and indole-3-carbaldehyde) was carried out under different conditions. The use of alkali carbonate in dimethylformamide or in MeCN (in the latter case, in the presence of a phase-transfer catalyst) is a suitable method to prepare the corresponding N-alkylated products in an efficient

  多种五元 N-杂环（咔唑、咪唑、苯并咪唑和吲哚-3-甲醛）的固液相烷基化反应在不同条件下进行。在二甲基甲酰胺或 MeCN（在后一种情况下，在相转移催化剂的存在下）中使用碱金属碳酸盐是一种以有效方式制备相应 N-烷基化产物的合适方法。在大多数情况下，无溶剂、微波辅助反应是传统方法的一种环保替代方法。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：HEALTH RESEARCH INC

  公开号：WO2014153043A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are carbazole and carbazole-like compounds (e.g., pyridoindole and pyrrolodipyridine) compounds, that can be used to selectively kill cancer cells, specifically androgen-receptor expressing prostate cancer cells. Also provided is a method of treating AR-positive prostate cancer in a subject diagnosed with or suspected of having AR positive or negative cancer, comprising administering an effective amount of a carbazole and carbazole-like compound to said subject.

  提供的是咔唑及其类似化合物（例如吡啶并吲哚和吡咯并二吡啶），这些化合物可用于选择性地杀死癌细胞，特别是表达雄激素受体的前列腺癌细胞。还提供了一种治疗AR阳性前列腺癌的方法，适用于已被诊断或疑似患有AR阳性或阴性癌症的个体，包括向该个体施用有效剂量的咔唑及其类似化合物。
• Azatrioxa[8]circulenes: Planar Anti-Aromatic Cyclooctatetraenes
  作者：Christian B. Nielsen、Theis Brock-Nannestad、Peter Hammershøj、Theis K. Reenberg、Magnus Schau-Magnussen、Denis Trpcevski、Thomas Hensel、Roberto Salcedo、Gleb V. Baryshnikov、Boris F. Minaev、Michael Pittelkow

  DOI：10.1002/chem.201203113

  日期：2013.3.18

  of a computational study (NICS) suggest that the central planar cyclooctatetraene is anti‐aromatic when the molecules are in neutral or oxidised states (2+), and that the corresponding dianions are aromatic. We discuss the aromatic/anti‐aromatic nature of the planar cyclooctatetraenes and compare them with the isoelectronic tetraoxa[8]circulenes.

  我们在本文中描述了新的一类抗芳香族平面环辛酸酯的合成：氮杂三氧[8]环。这可以通过用1,4-苯醌或1,4-萘醌处理适当官能化的3,6-二羟基咔唑来实现。我们通过使用光学，电化学和计算技术以及单晶X射线晶体学，对azatrioxa [8] circulenes进行了充分表征。计算研究（NICS）的结果表明，当分子处于中性或氧化态（2+）时，中心平面的环辛酸酯是抗芳香族的，并且相应的二价阴离子是芳香族的。我们讨论了平面环辛酸酯的芳族/抗芳族性质，并将其与等电子四恶英[8] circulenes进行比较。