NIR-Absorbing 1,1,4,4-Tetracyanobuta-1,3-diene- and Dicyanoquinodimethane-Functionalized Donor–Acceptor Phenothiazine Derivatives: Synthesis and Characterization
作者:Pankaj Kumar Gupta、Faizal Khan、Rajneesh Misra
DOI:10.1021/acs.joc.3c01029
日期:2023.10.20
electronic absorption spectra of the phenothiazine derivatives with strong acceptors 2, 3, 5, 6, 8, 9, 11, 12, 14, 15, 17, and 18 show red-shifted absorption as compared to phenothiazine derivatives 1, 4, 7, 10, 13, and 16 in the near-IR region due to a strong intramolecular charge transfer (ICT) transition. The electrochemical analysis of the phenothiazine derivatives 2, 3, 5, 6, 8, 9, 11, 12, 14, 15
通过Pd催化的Sonogashira交叉偶联和[2+2]环加成-逆电环化反应,设计并合成了一系列对称和不对称供体-受体型吩噻嗪衍生物1-18 。在吩噻嗪衍生物中加入氰基受体 1,1,4,4-四氰基丁二烯 (TCBD) 和二氰基醌二甲烷 (DCNQ) 会导致光物理、热和电化学性能的系统变化。强受体吩噻嗪衍生物2 , 3 , 5 , 6 , 8 , 9 , 11 , 12 , 14 , 15 , 17 , 18的电子吸收光谱与吩噻嗪衍生物1 , 4 , 7相比出现红移吸收由于强烈的分子内电荷转移 (ICT) 跃迁,在近红外区域中出现了、10、13和16 。吩噻嗪衍生物2、3、5、6、8、9、11、12、14、15、17和18的电化学分析揭示了由于 TCBD 和 DCNQ 受体而导致的两个低电势还原波。与其他吩噻嗪衍生物相比,单 TCBD 功能化的吩噻嗪2表现出更高的热稳定性。对吩噻嗪1 – 1