((2R,3S,4S,5R,6R)-5-Amino-4-azido-3,6-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol | 224309-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4S,5R,6R)-5-Amino-4-azido-3,6-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-amino-4-azido-3,6-dibenzyloxy-tetrahydropyran-2-yl]methanol；[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-amino-4-azido-3,6-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 224309-29-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₄
• 分子量: 384.435
• InChiKey: RTWCSZRCSZJIRN-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4S,5R,6R)-5-Amino-4-azido-3,6-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ((2R,3R,4S,5S,6R)-2,5-Bis-benzyloxy-4-tert-butoxycarbonylamino-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氨基吡喃糖苷作为HIV蛋白酶的新型抑制剂核心单元的基于结构的设计。

  摘要：

  基于HIV-1 PR与过渡态模拟物的复合物的3D结构，设计了新型的HIV PR抑制剂，其中包含二氨基吡喃糖苷部分作为抑制剂的核心单元。检查这些化合物抑制重组HIV-1 PR水解活性的能力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00154-7
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((2R,3S,4S,5R,6R)-5-Amino-4-azido-3,6-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  二氨基吡喃糖苷作为HIV蛋白酶的新型抑制剂核心单元的基于结构的设计。

  摘要：

  基于HIV-1 PR与过渡态模拟物的复合物的3D结构，设计了新型的HIV PR抑制剂，其中包含二氨基吡喃糖苷部分作为抑制剂的核心单元。检查这些化合物抑制重组HIV-1 PR水解活性的能力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00154-7

文献信息

• Structure-based design of diaminopyranosides as a novel inhibitor core unit of HIV proteases
  作者：Shinwa Kurihara、Takeshi Tsumuraya、Ikuo Fujii

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00154-7

  日期：1999.4

  Novel HIV PR inhibitors, which contain a diaminopyranoside moiety as an inhibitor core unit, were designed based on the 3D structures of complexes of HIV-1 PR with transition-state mimics. These compounds were examined for their ability to inhibit the hydrolytic activity of a recombinant HIV-1 PR.

  基于HIV-1 PR与过渡态模拟物的复合物的3D结构，设计了新型的HIV PR抑制剂，其中包含二氨基吡喃糖苷部分作为抑制剂的核心单元。检查这些化合物抑制重组HIV-1 PR水解活性的能力。