9-乙炔-9-芴醇 | 13461-74-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-乙炔-9-芴醇
• 中文别名: 9-乙炔基-9-芴醇；9-乙炔-9-芴醇l
• 英文名称: 9-ethynylfluoren-9-ol
• 英文别名: 9-ethynyl-9H-fluoren-9-ol；9-ethynyl-9-fluorenol
• CAS: 13461-74-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O
• mdl: MFCD00041555
• 分子量: 206.244
• InChiKey: MMZVVJGCZZAWBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-110 °C
• 沸点：
  375.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，应避免氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温密闭保存，阴凉通风干燥。

SDS

9-乙炔基-9-芴醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 9-Ethynyl-9-fluorenol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 9-乙炔基-9-芴醇
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 13461-74-0
俗名： 9-Ethynyl-9-hydroxyfluorene , (9-Hydroxy-9-fluorenyl)acetylene
分子式： C15H10O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
9-乙炔基-9-芴醇 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
9-乙炔基-9-芴醇 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
9-乙炔基-9-芴醇 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-乙炔-9-芴醇 在 Ru(OAc)₂(PPh₃)₂ 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 9-亚甲基芴
  参考文献：
  名称：

  醋酸钌配合物作为金属-配体相互作用的多功能探针：深入了解亚乙烯基、卡宾、羰基、亚硝基和异氰化物的配体效应

  摘要：

  cis-Ru(κ2-OAc)2(PPh3)2 与双电子供体配体 L 反应形成反式-[Ru(κ1-OAc)(κ2-OAc)L(PPh3)2] (L = CO、NO+、CNtBu)。亚乙烯基配合物 (L = C=CHR) 可通过与末端炔烃 HC≡CR 的相应反应制备，含有羟基亚乙烯基配体的物质 (L = C=CHCR1R2{OH}) 可通过与炔丙醇 HC≡CCR1R2 的相关反应制备{哦}。用ω-炔醇HC≡C(CH2)nOH (n = 2–4) 处理顺式Ru(κ2-OAc)2(PPh3)2 导致形成氧杂环碳烯复合物[L = CCH2(CH2)nO]。对这一系列复合物的光谱数据和结构度量（由 X 射线晶体学确定）的分析允许评估配体 L 的相对供体/受体特性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201100931
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 9-乙炔-9-芴醇
  参考文献：
  名称：

  通过对苯二酚的邻-NQM的半松果醇重排构建部分保护的不对称联芳基二醇

  摘要：

  已经实现了由AgBF 4催化的部分保护的不对称联芳基二醇的构建。该方法通过邻-NQM生成/ semipinacol重排级联促进了两个新的芳基环的形成和两个羟基的引入（一个游离基和一个TBS保护基），具有高原子经济性和阶梯经济性，可提供多种阵列温和条件下制备部分保护的不对称联芳基二醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03717
• 作为试剂：
  描述：

  4,5a,6,13-tetramethyl-6,13-dihydro-5aH-6,13-methano-naphtho[1',8':4,5,6]pentaleno[1,6a-k]fluoranthene-5,17-dione 在 9-乙炔-9-芴醇 作用下， 生成 4,5a,6,13-Tetramethyl-5-oxo-5,5a-dihydro-naphtho<1'.8'-4.5.6>pentaleno<1.6a-k>fluoranthen
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Neidhardt,R., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 1904 - 1916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Clicking 3′-Azidothymidine into Novel Potent Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus
  作者：Venkata Ramana Sirivolu、Sanjeev Kumar V. Vernekar、Tatiana Ilina、Nataliya S. Myshakina、Michael A. Parniak、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1021/jm401232v

  日期：2013.11.14

  3′-Azidothymidine (AZT) was the first approved antiviral for the treatment of human immunodeficiency virus (HIV). Reported efforts in clicking the 3′-azido group of AZT have not yielded 1,2,3-triazoles active against HIV or any other viruses. We report herein the first AZT-derived 1,2,3-triazoles with submicromolar potencies against HIV-1. The observed antiviral activities from the cytopathic effect

  3'-叠氮胸苷（AZT）是第一个被批准用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）的抗病毒药物。据报道，点击 AZT 的 3'-叠氮基团的努力并未产生对 HIV 或任何其他病毒具有活性的 1,2,3-三唑。我们在此报告了第一个 AZT 衍生的 1,2,3-三唑，具有亚微摩尔抗 HIV-1 效力。通过单复制周期测定证实了基于细胞病变效应（CPE）的测定中观察到的抗病毒活性。结构-活性-关系 (SAR) 研究揭示了抗病毒活性的两个关键结构特征：庞大的芳环和三唑上的 1,5-取代模式。相应三磷酸盐的生化分析显示，与 AZT 相比，ATP 介导的核苷酸切除效率较低，这与分子模型一起表明了三唑优先易位到 HIV 逆转录酶 (RT) P 位点的机制。这一机制得到了观察到的三唑类似物对 AZT 抗性 HIV 变体的耐药性倍数降低的证实（AZT 为 9 倍，而 AZT 为 56 倍）。
• Copper‐Photocatalyzed Hydrosilylation of Alkynes and Alkenes under Continuous Flow
  作者：Mingbing Zhong、Xavier Pannecoucke、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.202101753

  日期：2021.8.16

  Herein, the photocatalytic hydrosilylation of alkynes and alkenes under continuous flow conditions is described. By using 0.2 mol % of the developed [Cu(dmp)(XantphosTEPD)]PF6 under blue LEDs irradiation, a large panel of alkenes and alkynes was hydrosilylated in good to excellent yields with a large functional group tolerance. The mechanism of the reaction was studied, and a plausible scenario was

  在此，描述了在连续流动条件下炔烃和烯烃的光催化氢化硅烷化。通过在蓝光 LED 照射下使用 0.2 mol% 开发的 [Cu(dmp)(XantphosTEPD)]PF 6，大量烯烃和炔烃被氢化硅烷化，产率良好至极好，具有较大的官能团耐受性。研究了反应的机理，并提出了一个可能的假设。
• The palladium-tributylammonium formate reagent in the stereoselective hydrogenation, and stereo- and regioselective hydroarylation of alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates: a route to substituted butenolides
  作者：A. Arcadi、E. Bernocchi、A. Burini、S. Cacchi、F. Marinelli、B. Pietroni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85839-7

  日期：1988.1

  The reaction of aryl iodides with alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates in the presence of formic acid, tri-n-butylamine and a palladium(II) catalyst provides a convenient route to functionalized substituted butenolides through a one pot hydroarylation/cyclization reaction. In the presence of formic acid, tri-n-butylamine and a palladium(II) catalyst, alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates undergo a one pot hydrogenation/cyclization

  在甲酸，三正丁胺和钯（II）催化剂的存在下，芳基碘化物与4-羟基-2-链烷酸烷基酯的反应提供了通过一锅加氢芳基化/环化反应制备官能化取代丁烯化物的便捷途径。在甲酸，三正丁胺和钯（II）催化剂的存在下，烷基4-羟基-2-链烷酸酯经过一锅加氢/环化反应生成丁烯内酯环。通过增加过量的甲酸，可以观察到饱和γ-内酯的直接形成。以高的立体选择性进行反应，并且在加氢芳基化的情况下，具有良好的区域选择性。
• CuII-catalyzed regioselective borylation of alkynes and alkenes
  作者：Shiwen Liu、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.077

  日期：2016.8

  We developed a regioselective borylation of alkynes and alkenes protocol based on air-stable CuII/multi-dentate ligand system. Our catalytic system gives exclusive β-borylation products for most substrates in excellent chemical yields. We propose that multi-dentate electron poor nitrogen ligands can effectively discourage the formation of α-addition product through the steric hindrance and at same

  我们开发了基于空气稳定的Cu II /多齿配体系统的炔烃和烯烃方案的区域选择性硼化。我们的催化系统以优异的化学收率为大多数底物提供独家的β-硼化产物。我们提出，多齿电子贫氮配体可以通过空间位阻有效地阻止α-加成产物的形成，同时保持良好的反应性。
• One-Pot Synthesis of Spirocyclopenta[<i>a</i>]indene Derivatives via a Cascade Ring Expansion and Intramolecular Friedel–Crafts-Type Cyclization
  作者：Quanzhe Li、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03126

  日期：2020.2.21

  A one-pot efficient synthetic approach for the rapid construction of spirocyclopenta[a]indene derivatives has been developed via an iodine-initiated cascade ring expansion and intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization from propargyl alcohol-tethered alkylidenecyclobutanes under mild conditions with broad substrate scope. This cascade process can be elegantly conducted on a gram scale. A plausible

  通过碘引发的级联环扩展和炔丙醇系链的亚烷基亚环丁烷在温和条件下的分子内Friedel-Crafts型环化，已开发出一种快速合成螺环戊五烯[a]茚衍生物的有效方法。 。该级联过程可以以克为单位轻松进行。在一系列氘标记和对照实验的基础上，已经提出了合理的反应机理。

表征谱图