9-((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-fluoren-9-ol | 244767-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-fluoren-9-ol
• 英文别名: 9-(2-Trimethylsilylethynyl)fluoren-9-ol；9-(2-trimethylsilylethynyl)fluoren-9-ol
• CAS: 244767-23-5
• 化学式: C₁₈H₁₈OSi
• 分子量: 278.426
• InChiKey: VGGJUQHMBLUECP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-fluoren-9-ol 在 iron(III) chloride 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以63%的产率得到2-(9H-fluoren-9-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过FeCl3催化的多米诺炔丙基取代/ Aza-Meyer-Schuster重排序列合成丙烯腈

  摘要：

  无毒氰化物来源：通过使用炔丙醇和对甲苯磺酰磺酰肼作为组合氰化物来源，开发了一条通往丙烯腈的前所未有的途径（参见方案）。这种高效，实用的氰化反应是通过FeCl 3催化的多米诺炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排序列进行的，该重排过程是首次报道。

  DOI：

  10.1002/chem.201200763
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 9-((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的不对称级联反应合并吲哚的合成和对映选择性官能化

  摘要：

  一次：在手性阳离子Au I配合物的帮助下，吲哚核同时合成和对映选择性官能化。通过级联工艺以高度对映选择性的方式获得了一系列乙烯基恶嗪基[4,3- a ]吲哚（参见方案；L =手性二膦）。

  DOI：

  10.1002/anie.201304619

文献信息

• A Versatile and Highly Efficient Method for 1-Chlorination of Terminal and Trialkylsilyl-Protected Alkynes
  作者：Nurbey Gulia、Bartłomiej Pigulski、Marta Charewicz、Sławomir Szafert

  DOI：10.1002/chem.201303680

  日期：2014.3.3

  A highly efficient one‐pot procedure for the preparation of 1‐chloroalkynes and 1‐chlorobutadiynes from terminal and trialkylsilyl‐protected precursors is reported. This convenient reaction, proceeding under mild conditions, utilizes N‐chlorosuccinimide as the chlorinating agent and tolerates a range of functional groups.

  报道了1-氯炔和从终端和三烷基甲硅烷保护的前体1-chlorobutadiynes制备A高效单罐方法。这种方便的反应，在温和的条件下继续进行，利用Ñ氯代琥珀酰亚胺作为氯化剂和容忍范围的官能团。
• Efficient Synthesis and Antibacterial Activities of Some Novel 1,2,3-Triazoles Prepared from Propargylic Alcohols and Benzyl Azides
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mohammadreza Khadem Abolfazli、Mojtaba Mohseni、Maryam Mohadjerani、Zahra Lasemi

  DOI：10.1002/jhet.1680

  日期：2014.9

  A simple and effective procedure for regioselective preparation of 1,2,3‐triazoles from benzyl azides and propargylic alcohols is described using CuSO4.5H2O and sodium ascorbate. To screen the antibacterial activity of some newly synthesized triazole derivatives, minimum inhibitory concentration of 3d and 3k was evaluated against gram positive Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis and gram negative

  描述了一种使用CuSO 4 .5H 2 O和抗坏血酸钠从苄基叠氮化物和炔丙基醇区域选择性制备1,2,3-三唑的简单有效方法。为了筛选一些新合成的三唑衍生物的抗菌活性，评估了对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌以及革兰氏阴性大肠杆菌和铜绿假单胞菌的最低抑菌浓度3d和3k。
• From Allenes to Tetracenes: A Synthetic and Structural Study of Silyl- and Halo-Allenes and Their Dimers
  作者：Emilie V. Banide、Bevin C. Molloy、Yannick Ortin、Helge Müller-Bunz、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1002/ejoc.200600905

  日期：2007.6

  and hydrolysis of 13d yields 3,3-(biphenyl-2,2′-diyl)-1-(trimethylsilyl)allene (20), which forms successively the head-to-tail dimer 1-(9-fluorenylidene)-4-(trimethylsilyl)-2-[(trimethylsilyl)methylene]spiro[cyclobutane-3,9′-[9H]fluorene] (21) and the tail-to-tail dimer trans-3,4-bis(trimethylsilyl)-1,2-di(fluorenylidene)cyclobutane (23) both of which exhibit long (ca. 1.6 A) C(3)–C(4) bonds. Treatment

  C13H8(OH)–C≡C–R 类型的 9-炔基芴-9-醇，其中 R 是苯基 (1a)、对甲苯基 (1b)、对甲氧基苯基 (1c) 或三甲基甲硅烷基 (1d)，与HBr 产生相应的溴丙二烯 C12H8C=C=C(Br)R (13a-d)。13d 的锂化和水解产生 3,3-(biphenyl-2,2'-diyl)-1-(trimethylsilyl)allene (20)，它依次形成头尾二聚体 1-(9-fluorenylidene)-4 -(trimethylsilyl)-2-[(trimethylsilyl)methylene]spiro[cyclobutane-3,9'-[9H]芴] (21) 和尾对尾二聚体 trans-3,4-bis(trimethylsilyl)-1 ,2-二(芴基)环丁烷 (23) 两者都表现出长 (ca. 1.6 A) C(3)–C(4) 键。用 TBAF 处理
• Convenient synthesis of naphthopyrans using montmorillonite K-10 as heterogeneous catalyst
  作者：RAHMAN HOSSEINZADEH、MARYAM MOHADJERANI、MOHAMMAD JAVAD ARDESTANIAN、MOHAMMAD REZA NAIMI-JAMAL、ZAHRA LASEMI

  DOI：10.1007/s12039-014-0670-4

  日期：2014.7

  mild procedure for the synthesis of different naphthopyrans providing high yields in a short reaction time was reported. The reaction of propargylic alcohols with α- or β-naphthol and dihydroxy naphthalenes in the presence of montmorillonite K-10 was studied. This reaction afforded high yields of the corresponding naphthopyrans. In addition, a number of new phenylene and biphenylen-linked bisnaphthopyrans

  报道了一种简单温和的合成不同萘并吡喃的方法，该方法可在短反应时间内提供高收率。研究了在蒙脱石K-10存在下炔丙醇与α-或β-萘酚和二羟基萘的反应。该反应提供相应的萘并吡喃的高产率。另外，通过双炔丙基醇与β-萘酚的一锅反应，合成了许多新的亚苯基和联亚苯基连接的双萘并吡喃，提供了优异的收率。 报道了一种简单，温和且有效的合成不同萘并吡喃的方法，包括具有芴和二茂铁部分的新型萘并吡喃。研究了在蒙脱石K-10存在下炔丙醇与α-或β-萘酚和二羟基萘的反应，并提供了高产率的相应萘并吡喃。
• Metal Cluster Stabilized Fluorenyl, Indenyl, and Cyclopentadienyl Antiaromatic Cations:  An NMR and X-ray Crystallographic Study
  作者：James A. Dunn、William J. Hunks、Ralph Ruffolo、Suzie S. Rigby、Michael A. Brook、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1021/om990292g

  日期：1999.8.1

  acid yields the corresponding fluorenyl, indenyl, or cyclopentadienyl cation stabilized by complexation to a tricarbonylcobalt moiety. Variable-temperature NMR data on these cluster cations, and on their bis(diphenylphosphino)methane derivatives, reveal that the barrier to migration of the cationic center between cobalt cluster vertices increases in the order fluorenyl < indenyl < cyclopentadienyl and

  用（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）锂处理芴酮，2，3-二苯基茚满酮，四苯基环戊二烯酮或2，5-二乙基-3，4-二苯基环戊二烯酮在水解后得到类似的炔醇。随后加入二钴二羰基，然后加入氟硼酸，得到通过配位至三羰基钴部分而稳定化的相应的芴基，茚基或环戊二烯基阳离子。这些簇阳离子及其双（二苯基膦基）甲烷衍生物的变温NMR数据表明，钴簇顶点之间阳离子中心迁移的障碍按芴基<茚基<环戊二烯基的顺序增加，并表明该阳离子具有更多的抗芳烃特性最需要将电荷离域到金属中心。更换Co（CO）3Fe（CO）3单元的阳离子片段会产生混合金属物种[[（（芴基）C CSiMe 3）FeCo（CO）6 ]（22）和[（（2,3-二苯基茚基）C CSiMe 3）FeCo（ CO）6 ]（27）。在用于阳离子络合物这些结构模型，所述的Fe-C（9）在距离22是2.626（11）埃，而在茚基体系27中的Fe-C（1）之间的距离是2.34