9-phenylethynylfluoren-9-ol | 117745-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-phenylethynylfluoren-9-ol
• 英文别名: 9-(phenylethynyl)-9H-fluoren-9-ol；9-(2-Phenylethynyl)fluoren-9-ol
• CAS: 117745-96-7
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: NRGRPKRRPIEEBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.4 °C
• 沸点：
  498.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenylethynylfluoren-9-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以66 %的产率得到9-Phenacyliden-fluoren
  参考文献：
  名称：

  SOCl2 催化 3°-炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排：由 α,β-不饱和羰基化合物和芳基肼合成带有四元中心的密集芳烃取代的吡唑啉

  摘要：

  据报道，在 SOCl 2催化下，3°-炔丙醇通过 Meyer-Schuster 重排生成相应的 α,β-不饱和羰基化合物。端炔醇和内炔醇有效地参与了反应。此外，我们还证明了共轭羰基化合物通过与盐酸芳基肼反应获得带有季中心的密集芳烃取代的吡唑啉的合成效用。进行同位素标记研究是为了深入了解反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01387
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9-phenylethynylfluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  9-乙炔基-9-芴醇及其衍生物的合成用于晶体学和光学性质的研究

  摘要：

  合成了一系列由多功能9-乙炔基-9-芴醇衍生的化合物，并通过光谱法对其结构进行了表征。一些衍生物具有高量子产率的发光性，基于它们的光学性质研究，它们可以用作光电材料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.029

文献信息

• Synthesis of 2-(Isoquinolin-1-yl)prop-2-en-1-ones via Silver(I)-Catalyzed One-Pot Tandem Reaction of <i>ortho</i>-Alkynylbenzaldoximes with Propargylic Alcohols
  作者：Ali Nikbakht、Saeed Balalaie、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02952

  日期：2019.9.20

  The silver(I)-catalyzed reaction of ortho-alkynylbenzaldoximes with propargylic alcohols represents a new strategy for the divergent one-pot synthesis of 2-(isoquinolin-1-yl) prop-2-en-1-ones via tandem 6-endo-cyclization, 1,3-dipolar cycloaddition, and intramolecular dehydrative opening of the 2,3-dihydroisoxazole ring. This synthetic protocol tolerates a wide variety of ortho-alkynylbenzaldoximes

  银（I）催化邻炔基苯甲肟与炔丙醇的反应代表了一种新的策略，可通过串联6-内酯一锅法合成2-（异喹啉-1-基）丙-2-烯-1-酮-环化，1,3-偶极环加成和2,3-二氢异恶唑环的分子内脱水开放。该合成方案可耐受多种邻炔基苯甲酰肟和炔丙醇，并能以优异的产率提供相应的产物。
• N-芳基-3-碘代喹啉衍生物及其制备方法
  申请人：皖南医学院

  公开号：CN105622501B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明涉及N‑芳基‑3‑碘代喹啉衍生物及其制备方法,衍生物结构式为：或者式中，R1～R4为H、C1～C4直链或支链烃基、C1～C4直链或支链烷氧基；R5为苯基或取代苯基、C1～C4直链或支链烃基；R6、R7为苯基或取代苯基；制备方法，步骤包括：将取代的芳香基叠氮、取代的炔丙醇与碘在有机溶剂中加热回流，反应12小时以上；减压除去溶剂得到粗产物，将粗产物分离提纯得到产物即N‑芳基‑3‑碘代喹啉衍生物。本发明利用取代的芳香基叠氮、取代的炔丙醇与碘串联反应来制备N‑芳基‑3‑碘代喹啉衍生物，具有反应步骤少，产率高的优点。
• Y(OTf)3-Catalyzed Cascade Propargylic Substitution/Aza-Meyer–Schuster Rearrangement: Stereoselective Synthesis of α,β-Unsaturated Hydrazones and Their Conversion into Pyrazoles
  作者：Baoguo Li、Shufeng Chen、Wenfei Liu、Han Wang、Haiying Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1381057

  日期：——

  concise method for the highly stereoselective synthesis of α,β-unsaturated hydrazones by the Y(OTf)3-catalyzed cascade propargylic substitution/aza-Meyer–Schuster rearrangement reaction of tertiary propargylic alcohols and p-toluenesulfonyl hydrazide under an air atmosphere is developed. A series of α,β-unsaturated hydrazones have been synthesized from simple and readily available starting materials

  在空气气氛下，通过 Y(OTf)3 催化的炔丙醇和对甲苯磺酰肼的级联炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排反应，高度立体选择性地合成 α,β-不饱和腙的简单明了的方法被开发。一系列 α,β-不饱和腙已由简单易得的起始原料以良好的产率合成。此外，获得的 α,β-不饱和腙在 LiOt-Bu 存在下转化为吡唑。
• Synthesis of tetrahydro-β-carbolines from 2-indolylmethyl azides and propargylic alcohols
  作者：Haiting Yin、Qin Ma、Yushan Wang、Xiaoxia Gu、Zhijun Feng、Yunjun Wu、Ming Wang、Shaoyin Wang

  DOI：10.1039/d1ra03022a

  日期：——

  A facile and efficient route to tetrahydro-β-carbolines from 2-indolylmethyl azides and propargylic alcohols via acid-catalyzed dehydrative annulation reactions is described. This reaction proceeds through a cascade sequence of Friedel–Crafts-type alkylation followed by intramolecular “Click” reaction, involving the formation of multiple chemical bonds in a single operation with excellent atom-economy

  描述了一种通过酸催化脱水环化反应从 2-吲哚甲基叠氮化物和炔丙醇制备四氢-β-咔啉的简便有效途径。该反应通过傅克式烷基化的级联顺序进行，然后是分子内“点击”反应，涉及在一次操作中形成多个化学键，具有优异的原子经济性和广泛的官能团耐受性。
• Lewis Acid Catalyzed Cascade Reaction to Carbazoles and Naphthalenes via Dehydrative [3 + 3]-Annulation
  作者：Shaoyin Wang、Zhuo Chai、Yun Wei、Xiancui Zhu、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/ol501605h

  日期：2014.7.3

  A novel Lewis acid catalyzed dehydrative [3 + 3]-annulation of readily available benzylic alcohols and propargylic alcohols was developed to give polysubstituted carbazoles and naphthalenes in moderate to good yields with water as the only byproduct. The reaction was presumed to proceed via a cascade process involving Friedel–Crafts-type allenylation, 1,5-hydride shift, 6π-eletrocyclization, and Wagner–Meerwein

  开发了一种新型的路易斯酸催化易得的苄醇和炔丙醇的脱水[3 + 3]环化反应，以中等至良好的收率得到了多取代的咔唑和萘，其中水是唯一的副产物。推测该反应是通过级联过程进行的，该级联过程涉及Friedel-Crafts型烯丙基化，1,5-氢化物移位，6π-电环化和Wagner-Meerwein重排。