9,9'-(ethyne-1,2-diyl)bis(fluoren-9-ol) | 96378-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9'-(ethyne-1,2-diyl)bis(fluoren-9-ol)
• 英文别名: 9,9'-(Ethyne-1,2-diyl)-bis(fluoren-9-ol)；9-[2-(9-hydroxyfluoren-9-yl)ethynyl]fluoren-9-ol
• CAS: 96378-56-2
• 化学式: C₂₈H₁₈O₂
• 分子量: 386.45
• InChiKey: JRRAMNDQTQXJFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9'-(ethyne-1,2-diyl)bis(fluoren-9-ol) 在 硫酸 、 potassium iodide 作用下， 生成 di-fluoren-9-yliden-ethene
  参考文献：
  名称：

  Protonation and methylation of dianions derived from 1,4-bisbiphenylenebutatriene-and 1,4-bisbiphenylene-1,3-butadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00800a064
• 作为产物：
  描述：

  acetylene-bis-magnesium bromide 、 9-芴酮 在 苯 作用下， 生成 9,9'-(ethyne-1,2-diyl)bis(fluoren-9-ol)
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Hoffmann; Winter, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 46,52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inclusion Compounds of Diol Hosts Featuring Two 9-Hydroxy-9-fluorenyl or Analogous Groups Attached to Linear Spacer Units
  作者：Edwin Weber、Silke Nitsche、Andreas Wierig、Ingeborg Csöregh

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<856::aid-ejoc856>3.0.co;2-r

  日期：2002.3

  A series of new clathrate host molecules 1−15, each containing two 9-hydroxy-9-fluorenyl or analogous terminal groups attached to linear central units of different lengths and structural compositions, has been synthesized. Their crystalline inclusion compounds with a variety of organic guests − including amines, alcohols, ketones, and other dipolar aprotic compounds or aromatic hydrocarbons − are reported

  合成了一系列新的包合物主体分子 1-15，每个分子包含两个 9-羟基-9-芴基或类似的端基，连接到不同长度和结构组成的线性中心单元上。报告了它们与各种有机客体（包括胺、醇、酮和其他偶极非质子化合物或芳烃）的结晶包合物（229 个包合物实例），并比较了它们的性质。一种游离主体化合物和六种不同化合物类别的选定包合物的晶体结构已通过 X 射线衍射确定，显示出不同的超分子相互作用模式。
• From Allenes to Tetracenes: A Synthetic and Structural Study of Silyl- and Halo-Allenes and Their Dimers
  作者：Emilie V. Banide、Bevin C. Molloy、Yannick Ortin、Helge Müller-Bunz、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1002/ejoc.200600905

  日期：2007.6

  and hydrolysis of 13d yields 3,3-(biphenyl-2,2′-diyl)-1-(trimethylsilyl)allene (20), which forms successively the head-to-tail dimer 1-(9-fluorenylidene)-4-(trimethylsilyl)-2-[(trimethylsilyl)methylene]spiro[cyclobutane-3,9′-[9H]fluorene] (21) and the tail-to-tail dimer trans-3,4-bis(trimethylsilyl)-1,2-di(fluorenylidene)cyclobutane (23) both of which exhibit long (ca. 1.6 A) C(3)–C(4) bonds. Treatment

  C13H8(OH)–C≡C–R 类型的 9-炔基芴-9-醇，其中 R 是苯基 (1a)、对甲苯基 (1b)、对甲氧基苯基 (1c) 或三甲基甲硅烷基 (1d)，与HBr 产生相应的溴丙二烯 C12H8C=C=C(Br)R (13a-d)。13d 的锂化和水解产生 3,3-(biphenyl-2,2'-diyl)-1-(trimethylsilyl)allene (20)，它依次形成头尾二聚体 1-(9-fluorenylidene)-4 -(trimethylsilyl)-2-[(trimethylsilyl)methylene]spiro[cyclobutane-3,9'-[9H]芴] (21) 和尾对尾二聚体 trans-3,4-bis(trimethylsilyl)-1 ,2-二(芴基)环丁烷 (23) 两者都表现出长 (ca. 1.6 A) C(3)–C(4) 键。用 TBAF 处理
• Direct Exploitation of the Ethynyl Moiety in Calcium Carbide Through Sealed Ball Milling
  作者：Abolfazl Hosseini、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.202000612

  日期：2020.8.2

  Sealed ball milling provides a novel way of activation of calcium carbide. No additive is required to transfer the acetylide moiety to organic molecules. Various ketones and even aryl halides can thereby be ethynylated.

  密封球磨提供了一种激活电石的新颖方法。不需要添加剂即可将乙炔部分转移至有机分子。因此，各种酮，甚至芳基卤化物都可以被乙炔基化。
• Direct Cross‐Couplings of Propargylic Diols
  作者：Nicholas J. Green、Anthony C. Willis、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.201604527

  日期：2016.8

  cross‐coupling sequence between underivatized propargylic diols and either aryl or alkenyl boronic acids to furnish highly substituted 1,3‐dienes. Thus, 2,3‐diaryl‐1,3‐butadienes and their dialkenic congeners ([4]dendralenes) are delivered in a (pseudo)halogen‐free, single‐step synthesis which supersedes existing methods. Allenols are also readily formed. Treatment of these single‐ and twofold cross‐coupled products

  [Pd（PPh 3）4 ]催化未衍生的炔丙二醇与芳基或烯基硼酸之间的Suzuki-Miyaura类双重交叉偶联序列，以提供高度取代的1,3-二烯。因此，2,3-二芳基-1,3-丁二烯及其二烯键同系物（[4]树枝状烯）以无（伪）卤素的单步合成法取代了现有方法。烯醇也容易形成。用酸处理这些单双交叉交联产物，分别导致高度取代的苯并富烯基戊烯基和芳基茚基的明显短合成。
• Selective Enclathration of Methyl- and Dimethylpiperidines by Fluorenol Hosts
  作者：Nicole M. Sykes、Hong Su、Edwin Weber、Susan A. Bourne、Luigi R. Nassimbeni

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b01661

  日期：2017.2.1

  Two similar fluorenyl diol hosts H1 and H2 have been employed to study their selectivity toward methylated piperidines. Crystal structures show strong similarities in the packing of these inclusion compounds, but the interesting result arises from the competition of these hosts for equimolar dimethylpiperidines (2,6DMP and 3,5DMP). H1 selects 3,5DMP, while H2 selects 2,6DMP. Packing analysis and lattice

  已经使用两种相似的芴基二醇主体H1和H2来研究它们对甲基化哌啶的选择性。晶体结构在这些包合物的堆积中显示出很强的相似性，但是有趣的结果是由于这些主体竞争等摩尔的二甲基哌啶（2,6DMP和3,5DMP）。H1选择3,5DMP，而H2选择2,6DMP。堆积分析和晶格能量计算未能解释该结果，但四种主客体化合物的差示扫描量热曲线与选择性实验一致。