deschloroelatol | 61688-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: deschloroelatol
• 英文别名: (3S,4R,6R)-4-bromo-5,5,9-trimethyl-1-methylidenespiro[5.5]undec-9-en-3-ol
• CAS: 61688-66-2
• 化学式: C₁₅H₂₃BrO
• 分子量: 299.251
• InChiKey: APALGGYWOOAWLG-YDHLFZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deschloroelatol 在 吡啶 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 β-chamigrene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性环构建：卤化海洋天然螺[5.5]十一烷倍半萜的合成

  摘要：

  本研究的主要目标是开发一种通用方法，以在溴鎓引发的分子内碳环化反应中实现大量的不对称诱导。该目标已通过生成包含位于环己烯环上的两个立体原原子的环外亚烷基来实现。该过程的立体化学已经进行了一些详细的研究，并且全合成 (-)-(2R,6S,8S,9S)-2,8-dibromo-9-hydroxy-cr-chamigrene (9) , (- )-(2R,6S,8S,9S)-2,8-dibromo-9-hydroxy-fl-chamigrene (lo), (-)-(2R,6S)-2-bromo-fl-chamigrene (5), (-)-P-chamigrene (6) 及其相应的 (+)-11、-12、-7 和 -8 对映异构体首次被描述。这些化合物由 (8S,9S)-8-bromo-9-hydroxy-(E)-y-bisabolene、(-)-33 和 (8R,9R)-8-bromo-9

  DOI：

  10.1021/ja00284a052
• 作为产物：
  描述：

  isoobtusol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以101.7 mg的产率得到deschloroelatol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性环构建：卤化海洋天然螺[5.5]十一烷倍半萜的合成

  摘要：

  本研究的主要目标是开发一种通用方法，以在溴鎓引发的分子内碳环化反应中实现大量的不对称诱导。该目标已通过生成包含位于环己烯环上的两个立体原原子的环外亚烷基来实现。该过程的立体化学已经进行了一些详细的研究，并且全合成 (-)-(2R,6S,8S,9S)-2,8-dibromo-9-hydroxy-cr-chamigrene (9) , (- )-(2R,6S,8S,9S)-2,8-dibromo-9-hydroxy-fl-chamigrene (lo), (-)-(2R,6S)-2-bromo-fl-chamigrene (5), (-)-P-chamigrene (6) 及其相应的 (+)-11、-12、-7 和 -8 对映异构体首次被描述。这些化合物由 (8S,9S)-8-bromo-9-hydroxy-(E)-y-bisabolene、(-)-33 和 (8R,9R)-8-bromo-9

  DOI：

  10.1021/ja00284a052

文献信息

• Conformational Analysis of Marine Polyhalogenated ?-Chamigrenes Through Temperature-Dependent NMR Spectra
  作者：Graziano Guella、Giuseppe Chiasera、Ines Mancini、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19910740411

  日期：1991.6.19

  agreement, with (+)-9 and (+)-10, which have a trigonal C(2), two conformers can be directly observed by NMR. The kinetic barriers, which are seen to arise mainly from steric repulsions between Hax–C(14) and the axial H or halogen atoms at C(8) and C(10), are calculated and discussed with respect to well documented exocycliemethylidene-substituted cyclohexane(ene) systems. This helps to rationalize why in rogiolol

  温度依赖性1 H-和13 C-NMR谱表明，多卤代海洋β-chamigrenes或其合成衍生物，其是反式-diequatorially，在C（8）和C（9）被取代的，如rogiolol（（ - ） - 2），扁桃醇（（+）- 3）和它们的乙酸酯（+）- 1和（-）- 4经历缓慢的振铃-椅子-椅子倒置。借助合成模型化合物和分子力学计算研究了构象平衡和动力学。因此，可以看到Br ax –C（2）和Heq –C（7）之间的空间排斥会不利于热力学构象异构体1b，2b，3b和4b，这只能通过交叉饱和转移来检测，而Me ax –C（1）和OH ax –C（3）之间的附加空间排斥使扁桃醇差向异构体的构象异构体8b几乎没有填充，因此可以无法检测到。与具有三角形C（2）的（+）- 9和（+）- 10一致，可以通过NMR直接观察到两个构象体。动力学障碍，主要是由于H ax之间的空间排斥而引起的–C（14）以及
• Cytotoxic Sesquiterpenes from <i>Aplysia </i><i>d</i><i>actylomela</i>
  作者：Teresa Dias、Inmaculada Brito、Laila Moujir、Nuria Paiz、José Darias、Mercedes Cueto

  DOI：10.1021/np050240y

  日期：2005.11.1

  Three new chamigrenes, compound 1, acetyldeschloroelatol 2 (2-bromo-1,1,9-trimethyl-5-methylenespiro[5.5]undec-8-en-3-yl acetate), and acetylelatol 4 (2-bromo-8-chloro-1,1,9-trimethyl-5-methylenespiro[5.5]undec-8-en-3-yl acetate), and the known metabolites deschloroelatol 3, elatol 5, 8-acetylcaespitol 6, and caespitol 7 have been isolated from the sea hare Aplysia dactylomela. The structures of 1

  三种新的半胱氨酸，化合物1，乙酰基去氯乙醇2（2-溴-1,1,9-三甲基-5-亚甲基螺[5.5]十一碳-8-烯-3-乙酸乙酸酯），和乙酰四醇4（2-溴-8-氯-1,1,9-三甲基-5-亚甲基螺[5.5]十一烷基-8-烯-3-基乙酸酯），以及已知的代谢物deschloroelatol 3，elatol 5、8-acetylcaespitol 6和caespitol 7已被分离出来。海兔Aplysia dactylomela。1、2和4的结构是根据光谱学证据确定的。评价了这些化合物中的六种对两种癌细胞系（HeLa和Hep-2）和非肿瘤性Vero细胞的体外细胞毒性。该结果支持以下假设：乙酸酯衍生物可降低相应醇的毒性，该策略可用于存储通过饮食获得的有毒代谢物。