9-咔唑乙醇 | 1484-14-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-咔唑乙醇
• 中文别名: 咔唑-9-乙醇；N-羟乙基咔唑；9H-咔唑-9-乙醇
• 英文名称: 2-carbazol-9-yl-ethanol
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)carbazole；2-(9H-carbazol-9-yl)ethan-1-ol；9H-carbazole-9-ethanol；2-(9H-carbazol-9-yl)ethanol；9-(2-hydroxyethyl)-carbazole；2-(9H-carbazole-9-yl)ethanol；2-(N-carbazolyl)ethanol；9H-carbazol-9-ethanol；Carbazole-9-ethanol；2-carbazol-9-ylethanol
• CAS: 1484-14-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• mdl: MFCD00518704
• 分子量: 211.263
• InChiKey: IIKVAWLYHHZRGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-82 °C(lit.)
• 沸点：
  220 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，这是一种类白色绒状结晶粉末。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温、避光、存于通风干燥处。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-((methoxycarbonyl)methyl)carbazole	143948-85-0	C15H13NO2	239.274
  N-乙烯基咔唑	9-vinyl-9H-carbazole	1484-13-5	C14H11N	193.248
  2-(9H-咔唑基)乙基硼酸频哪醇酯	9-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)-9H-carbazole	608534-41-4	C20H24BNO2	321.227
  咔唑	9H-carbazole	86-74-8	C12H9N	167.21

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	9-(2-ethoxyethyl)-9H-carbazole	——	C16H17NO	239.317
  ——	acetic acid-(2-carbazol-9-yl-ethyl ester)	5599-56-4	C16H15NO2	253.301
  9-(2-溴乙基)-9H-咔唑	9-(2-bromoethyl)-9H-carbazole	75620-93-8	C14H12BrN	274.16
  ——	2-(9H-carbazol-9-yl)ethan-1-amine	56080-20-7	C14H14N2	210.279
  丙烯酰酸2-(9H-咔唑-9-YL)乙酯	2-(9H-carbazol-9-yl)ethyl acrylate	6915-68-0	C17H15NO2	265.312
  ——	1,2-epoxy-6-(9-carbazolyl)-4-oxahexane	82684-69-3	C17H17NO2	267.327
  甲磺酸2-咔唑-9-亚乙基酯	methanesulfonic acid 2-carbazol-9-ylethyl ester	56080-28-5	C15H15NO3S	289.355
  ——	butyric acid-(2-carbazol-9-yl-ethyl ester)	65624-94-4	C18H19NO2	281.354
  ——	2-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)ethanol	7556-03-8	C14H11Br2NO	369.055
  ——	N-(2-azidoethyl)carbazol	1486982-51-7	C14H12N4	236.276

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-咔唑乙醇 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 、 苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-formyl-N-vinylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  带有受体基团的N-乙烯基咔唑衍生物的合成

  摘要：

  由3-甲酰基-N-乙烯基咔唑通过Knoevenagel缩合反应合成了具有各种受体基团的一系列新的N-乙烯基咔唑。由3-甲酰基-N-（2-氯乙基）咔唑通过1，2-消除反应制备关键的起始化合物3-甲酰基-N-乙烯基咔唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10318-5
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基咔唑 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 生成 9-咔唑乙醇
  参考文献：
  名称：

  Strohriegl, Peter, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 183, p. 261 - 267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mastering tricyclic ring systems for desirable functional cannabinoid activity
  作者：Ravil R. Petrov、Lindsay Knight、Shao-Rui Chen、Jim Wager-Miller、Steven W. McDaniel、Fanny Diaz、Francis Barth、Hui-Lin Pan、Ken Mackie、Claudio N. Cavasotto、Philippe Diaz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.038

  日期：2013.11

  Compound 64 had potent inhibitory effects on pain hypersensitivity in a rat model of neuropathic pain. Other potent and CB2 receptor–selective compounds, including compounds 63 and 68, and a selective CB1 agonist, compound 74 were also discovered. In addition, we identified the CB2 ligand 35 which failed to promote CB2 receptor internalization and inhibited compound CP55,940-induced CB2 internalization despite

  人们对使用大麻素受体 2 (CB2) 激动剂治疗神经性疼痛和其他适应症越来越感兴趣。为了继续我们正在进行的旨在开发新的小分子大麻素配体的计划，我们合成了一系列新型咔唑和 γ-咔啉衍生物。新合成的化合物的亲和力通过对人 CB2 大麻素受体和大鼠 CB1 大麻素受体的竞争性放射性配体置换试验确定。使用受体内化和 [ 35 S] GTP-γ-S 测定法表征对人 CB1 和 CB2 受体的功能活性和选择性。咔唑系列的构效关系和优化研究导致发现了非选择性 CB1 和 CB2 激动剂，化合物4. 我们随后为提高该先导化合物的 CB2 选择性所做的研究工作导致了 CB2 选择性化合物64的发现，该化合物可强力内化 CB2 受体。在神经性疼痛的大鼠模型中，化合物64对疼痛超敏反应具有强效抑制作用。还发现了其他有效的 CB2 受体选择性化合物，包括化合物63和68，以及选择性 CB1 激动剂，化合物74。此外，我们还鉴定了
• Synthesis and solid state structures of N,N′-linked carbazoles and indoles
  作者：Jason Bloxham、Christopher J Moody、Alexandra M.Z Slawin

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00344-7

  日期：2002.5

  The synthesis and solid state conformations of a number of N,N′-linked carbazoles and indoles has been investigated. Using xylyl-based linkers, the o, m and p-linked carbazoles and indoles 4–6, 8–10 and 12, 13 were prepared. Likewise, unsymmetrical derivatives were also prepared. Investigation using X-ray crystallography showed that the heterocycles adopted either stretched or folded conformations

  已经研究了许多N，N′-连接的咔唑和吲哚的合成和固态构象。使用基于二甲苯基的接头，所述Ó，米和p -连接的咔唑和吲哚4 - 6，8 - 10和12，13制备。同样，还制备了不对称衍生物。使用X射线晶体学的研究表明，杂环在固态时采用了拉伸或折叠构象。
• [EN] PHOTOINITIATOR AND PHOTOSENSITIVE COMPOSITION INCLUDING THE SAME<br/>[FR] PHOTOAMORCEUR ET COMPOSITION PHOTOSENSIBLE LE CONTENANT
  申请人：TAKOMA TECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2015080503A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Provided is a photoinitiator represented by Formula 1: The photoinitiator is suitable for photocrosslinking. Further provided is a photosensitive resin composition including the photoinitiator. The photoinitiator and the photosensitive resin composition have improved solubility and high sensitivity. The photosensitive resin composition is suitable for use in the production of black resists, color resists, overcoats, column spacers, and organic insulating films for LCDs.

  提供的是由化学式1表示的光引发剂：该光引发剂适用于光交联。进一步提供了包括该光引发剂的光敏树脂组合物。该光引发剂和光敏树脂组合物具有改善的溶解性和高灵敏度。该光敏树脂组合物适用于用于生产黑色光阻剂、彩色光阻剂、覆盖层、柱间隔以及液晶显示器的有机绝缘膜。
• 3-Aminocarbozole compound, pharmaceutical composition containing it and preparation method therefor
  申请人：Aziende Chimiche Riunite Angelini Francesco A.C.R.A.F. S.p.A.

  公开号：EP2119705A1

  公开（公告）日：2009-11-18

  The present invention relates to novel benzoyl derivatives of 3-aminocarbazole, to a pharmaceutical composition containing them, to a method for preparing them and to the use of such compounds for the production of a drug that is useful in the treatment or prevention of disturbances associated with the production of prostaglandin E2 (PGE2), for instance inflammatory processes, pain, fever, tumours, Alzheimer's disease and atherosclerosis.

  本发明涉及3-氨基咔唑的新型苯甲酰衍生物，包含它们的药物组合物，制备它们的方法以及利用这些化合物生产对与前列腺素E2（PGE2）的产生相关的干扰的治疗或预防有用的药物，例如炎症过程、疼痛、发热、肿瘤、阿尔茨海默病和动脉粥样硬化。
• Synthesis and biological evaluation of pyridinium-functionalized carbazole derivatives as promising antibacterial agents
  作者：Pei-Yi Wang、He-Shu Fang、Wu-Bin Shao、Jian Zhou、Zhuo Chen、Bao-An Song、Song Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.040

  日期：2017.9

  Various pyridinium-functionalized carbazole derivatives were constructed by coupling the key fragments of carbazole skeleton and pyridinium nucleus in a single molecular architecture. Antibacterial bioassays revealed that some of the title compounds displayed impressive bioactivities against plant pathogens such as Xanthomonas oryzae pv. oryzae, Ralstonia solanacearum, and Xanthomonas axonopodis pv

  通过将咔唑骨架和吡啶鎓核的关键片段偶联在一个分子结构中，构建了各种吡啶鎓官能化的咔唑衍生物。抗菌生物测定法显示，某些标题化合物对植物病原体（如米氏黄单胞菌pv）具有令人印象深刻的生物活性。水稻，青枯菌（Ralstonia solanacearum）和褐腐菌Xanthomonas axonopodis pv。最小EC 50的柠檬最高分别为0.4、0.3和0.3 mg / L。这些生物活性是通过系统地调节和优化桥联接头，裁缝的烷基长度以及咔唑支架上的取代基来实现的。与铅化合物（AP-10）的生物活性相比，抗菌功效显着提高了约13倍，104倍和21倍。这一发现表明，这些化合物可以作为抗菌化学研究中的新的先导化合物。