3-nitro-9-(2-hydroxyethyl)-carbazole | 10185-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-9-(2-hydroxyethyl)-carbazole
• 英文别名: 2-(3-nitro-9H-carbazol-9-yl)ethan-1-ol；2-(3-nitrocarbazol-9-yl)ethan-1-ol；2-(3-nitro-9H-carbazol-9-yl)ethanol；2-(3-nitrocarbazol-9-yl)ethanol
• CAS: 10185-45-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: FRRVCIIYVGIPQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  6.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-9-(2-hydroxyethyl)-carbazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-(3-amino-9H-carbazol-9-yl)ethan-1-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用环状硫酸盐羟烷基化：合成具有增加极性的咔唑衍生的 CB2配体

  摘要：

  为了增加有效的 CB2 配体 1a 的极性，制备了同源的羟烷基咔唑 2a-c 并对其进行了药理学评估。合成中的一个重要步骤是咔唑与环状硫酸盐的羟烷基化，在一步反应中提供 2-羟乙基和 3-羟丙基衍生物 5a 和 5b。最终的丙酰胺 2a-c 是使用最近报道的偶联试剂 COMU® 制备的。2c 的 X 射线晶体结构显示出 3-苯基-1,2,4-恶二唑联芳基系统的几乎共面排列。2a 极性增加与 CB2 亲和力降低近 100 倍有关。3-羟丙基衍生物 2b 代表了亲脂性和 CB2 亲和力之间的最佳折衷（Ki = 33 nM）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300255
• 作为产物：
  描述：

  9-咔唑乙醇 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52 %的产率得到3-nitro-9-(2-hydroxyethyl)-carbazole
  参考文献：
  名称：

  双咔唑衍生物的合成、荧光法检测Cu2+的“开关”传感特性及抗癌评价

  摘要：

  含有亚胺基的双咔唑衍生物探针()()-2-(3-(((9-庚基-9H-咔唑-3-基)亚甲基)氨基)-9H-咔唑-9-基)乙-1-醇设计并合成了一种灵敏、选择性的荧光化学传感器，用于有效评估铜金属离子水平。使用 1H NMR、13C NMR、FT-IR 和 MALDI-TOF MS（对于化合物）光谱数据对合成的化合物进行了表征。结合荧光法、核磁共振滴定法、乔布图和理论计算确定了探针与Cu之间的相互作用模型。对于探针 ，通过荧光光谱研究了 Cu 的荧光识别，并在 pH 7.0 的 ACN/H2O (50:50) 溶液中进行了 Cu 离子引起的光学变化。荧光探针被发现在顺磁性铜离子存在的情况下“”发出荧光。探针被确定在 40 秒内具有快速响应，并显示出对 Cu 的荧光响应，检测限低至 0.16 μM。此外，还进行了针对前列腺细胞系（PC-3）的探针的抗癌活性和细胞成像研究。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2024.124624

文献信息

• 3-Aminocarbozole compound, pharmaceutical composition containing it and preparation method therefor
  申请人：Aziende Chimiche Riunite Angelini Francesco A.C.R.A.F. S.p.A.

  公开号：EP2119705A1

  公开（公告）日：2009-11-18

  The present invention relates to novel benzoyl derivatives of 3-aminocarbazole, to a pharmaceutical composition containing them, to a method for preparing them and to the use of such compounds for the production of a drug that is useful in the treatment or prevention of disturbances associated with the production of prostaglandin E2 (PGE2), for instance inflammatory processes, pain, fever, tumours, Alzheimer's disease and atherosclerosis.

  本发明涉及3-氨基咔唑的新型苯甲酰衍生物，包含它们的药物组合物，制备它们的方法以及利用这些化合物生产对与前列腺素E2（PGE2）的产生相关的干扰的治疗或预防有用的药物，例如炎症过程、疼痛、发热、肿瘤、阿尔茨海默病和动脉粥样硬化。
• Hydroxyalkylation with Cyclic Sulfates: Synthesis of Carbazole Derived CB₂Ligands with Increased Polarity
  作者：Corinna Lueg、Fabian Galla、Bastian Frehland、Dirk Schepmann、Constantin G. Daniliuc、Winnie Deuther-Conrad、Peter Brust、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/ardp.201300255

  日期：2014.1

  In order to increase the polarity of the potent CB2 ligand 1a, the homologous hydroxyalkyl carbazoles 2a–c were prepared and pharmacologically evaluated. An important step in the synthesis is the hydroxyalkylation of carbazole with cyclic sulfates providing the 2‐hydroxyethyl and 3‐hydroxypropyl derivatives 5a and 5b in a one‐step reaction. The final propionamides 2a–c were prepared using the recently

  为了增加有效的 CB2 配体 1a 的极性，制备了同源的羟烷基咔唑 2a-c 并对其进行了药理学评估。合成中的一个重要步骤是咔唑与环状硫酸盐的羟烷基化，在一步反应中提供 2-羟乙基和 3-羟丙基衍生物 5a 和 5b。最终的丙酰胺 2a-c 是使用最近报道的偶联试剂 COMU® 制备的。2c 的 X 射线晶体结构显示出 3-苯基-1,2,4-恶二唑联芳基系统的几乎共面排列。2a 极性增加与 CB2 亲和力降低近 100 倍有关。3-羟丙基衍生物 2b 代表了亲脂性和 CB2 亲和力之间的最佳折衷（Ki = 33 nM）。
• 3-AMINOCARBAZOLE COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING IT AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：Alisi Maria Alessandra

  公开号：US20110060025A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention relates to novel benzoyl derivatives of 3-aminocarbazole, to a pharmaceutical composition containing them, to a method for preparing them and to the use of such compounds for the production of a drug that is useful in the treatment or prevention of disturbances associated with the production of prostaglandin E 2 (PGE 2 ), for instance inflammatory processes, pain, fever, tumours, Alzheimer's disease and atherosclerosis.

  本发明涉及新型3-氨基咔唑的苯甲酰衍生物，以及包含它们的药物组合物、制备它们的方法，以及使用这些化合物生产用于治疗或预防与前列腺素E2（PGE2）产生相关的疾病的药物，例如炎症过程、疼痛、发热、肿瘤、阿尔茨海默病和动脉粥样硬化。
• Anionic Living Polymerization of Monomers with Photo-Electronic Properties for Control of Polymeric Nano Architectures
  作者：Yeong-Deuk Shin、Young-Sun Cho、Jang-Joo Kim、Jae-Suk Lee、Song-Hee Han、Jeong Weon Wu

  DOI：10.1080/10587250008024853

  日期：2000.9

  Block copolymers, 9-ethylcarbazolyl methacrylate (CzMA) with 3-nitro-9-ethylcarbazolyl methacrylate (NCzMA), and styrene with uptically functionalized isocyanates containing disperse red 1 (DRlNCO) and (s)-(-)-2-methylbutanol (MBI), were prepared by anionic polymerization for photo-electronic materials. The living condition of CzMA was found at -78 degreesC for 3 h with diethyl zinc and block copolymers of CzMA with NCzMA were synthesized successfully. The polymers show potential to be used as energy transfer materials in UV and PL spectra. Block copolymers of styrene with optically functionalized isocyanates were also synthesized with high yield and the polymers showed the large optical activity at 476 nm.
• ZHEREBTSOV I. P.; KOPYLOVA N. I.; LOPATINSKAYA V. P., IZV. TOMSK. POLITEXN. IN-TA, 1976, 268, 64-66
  作者：ZHEREBTSOV I. P.、 KOPYLOVA N. I.、 LOPATINSKAYA V. P.

  DOI：——

  日期：——