9-(2-chloroethyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde | 79894-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-chloroethyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-9-chloroethylcarbazole；9-(2-Chloroethyl)carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 79894-25-0
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: FRRGHLYWKKAGKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-chloroethyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde 在 potassium carbonate 、 苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到3-formyl-N-vinylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  带有受体基团的N-乙烯基咔唑衍生物的合成

  摘要：

  由3-甲酰基-N-乙烯基咔唑通过Knoevenagel缩合反应合成了具有各种受体基团的一系列新的N-乙烯基咔唑。由3-甲酰基-N-（2-氯乙基）咔唑通过1，2-消除反应制备关键的起始化合物3-甲酰基-N-乙烯基咔唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10318-5
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-(2-chloroethyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  掌握三环系统以获得所需的功能性大麻素活性

  摘要：

  人们对使用大麻素受体 2 (CB2) 激动剂治疗神经性疼痛和其他适应症越来越感兴趣。为了继续我们正在进行的旨在开发新的小分子大麻素配体的计划，我们合成了一系列新型咔唑和 γ-咔啉衍生物。新合成的化合物的亲和力通过对人 CB2 大麻素受体和大鼠 CB1 大麻素受体的竞争性放射性配体置换试验确定。使用受体内化和 [ 35 S] GTP-γ-S 测定法表征对人 CB1 和 CB2 受体的功能活性和选择性。咔唑系列的构效关系和优化研究导致发现了非选择性 CB1 和 CB2 激动剂，化合物4. 我们随后为提高该先导化合物的 CB2 选择性所做的研究工作导致了 CB2 选择性化合物64的发现，该化合物可强力内化 CB2 受体。在神经性疼痛的大鼠模型中，化合物64对疼痛超敏反应具有强效抑制作用。还发现了其他有效的 CB2 受体选择性化合物，包括化合物63和68，以及选择性 CB1 激动剂，化合物74。此外，我们还鉴定了

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.038

文献信息

• A colorimetric, ultraviolet absorption and fluorescence three-signal probe based on bis-carbazole for Al3+ detection and the application in cell imaging
  作者：Zhi-Yan Gao、Cui-Jiao Zhang、Xian Zhang、Shu Xing、Jin-shui Yao、Cong-de Qiao、Qin-ze Liu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.046

  日期：2019.7

  colorimetric, ultraviolet absorption and fluorescence three-signal methods. The detection limit was evaluated to be as low as 74 nmol/L for the ultraviolet absorption method and 19 nmol/L for fluorometric method. These three methods could determine qualitatively and quantitatively the concentrations of Al3+ and been used in different conditions. The mechanism was explored that the double bond (C N) of

  摘要 设计了一种新型席夫碱[9-(2-氯-乙基)-9H-咔唑-3-基-亚甲基]-(9-乙基-9H-咔唑-3-基)-胺(CECA)并合成的比色法、紫外吸收法和荧光三信号法检测 Al3+ 具有高选择性和灵敏度。经评估，紫外吸收法的检测限低至 74 nmol/L，荧光法的检测限低至 19 nmol/L。这三种方法可以定性和定量地确定 Al3+ 的浓度，并在不同的条件下使用。通过Job's图、1H NMR、电喷雾电离质谱（EI-MS）和荧光方法探索了CECA的双键（CN）断裂形成咔唑醛和咔唑胺配合物并伴随荧光增强的机制。
• Novel fluorescent carbazole derivative
  申请人：——

  公开号：US20030023099A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  The object of this invention is to provide an illuminant, which can easily be produced at low cost. This invention is a carbazole derivative luminescent compound having a carbazole ring skeleton, to the nitrogen atom of which is attached an electron-donating group, and to the carbon atom of which is attached an electron-attracting group at the third position to the nitrogen atom.

  这项发明的目的是提供一种发光剂，可以以低成本轻松生产。这项发明是一种具有咔唑环骨架的咔唑衍生物发光化合物，其中咔唑环骨架的氮原子上连接有一个给电子基团，而连接到该氮原子的第三位置的碳原子上连接有一个吸电子基团。
• JPS5681559A
  申请人：——

  公开号：JPS5681559A

  公开（公告）日：1981-07-03
• US6528657B2
  申请人：——

  公开号：US6528657B2

  公开（公告）日：2003-03-04
• Mastering tricyclic ring systems for desirable functional cannabinoid activity
  作者：Ravil R. Petrov、Lindsay Knight、Shao-Rui Chen、Jim Wager-Miller、Steven W. McDaniel、Fanny Diaz、Francis Barth、Hui-Lin Pan、Ken Mackie、Claudio N. Cavasotto、Philippe Diaz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.038

  日期：2013.11

  Compound 64 had potent inhibitory effects on pain hypersensitivity in a rat model of neuropathic pain. Other potent and CB2 receptor–selective compounds, including compounds 63 and 68, and a selective CB1 agonist, compound 74 were also discovered. In addition, we identified the CB2 ligand 35 which failed to promote CB2 receptor internalization and inhibited compound CP55,940-induced CB2 internalization despite

  人们对使用大麻素受体 2 (CB2) 激动剂治疗神经性疼痛和其他适应症越来越感兴趣。为了继续我们正在进行的旨在开发新的小分子大麻素配体的计划，我们合成了一系列新型咔唑和 γ-咔啉衍生物。新合成的化合物的亲和力通过对人 CB2 大麻素受体和大鼠 CB1 大麻素受体的竞争性放射性配体置换试验确定。使用受体内化和 [ 35 S] GTP-γ-S 测定法表征对人 CB1 和 CB2 受体的功能活性和选择性。咔唑系列的构效关系和优化研究导致发现了非选择性 CB1 和 CB2 激动剂，化合物4. 我们随后为提高该先导化合物的 CB2 选择性所做的研究工作导致了 CB2 选择性化合物64的发现，该化合物可强力内化 CB2 受体。在神经性疼痛的大鼠模型中，化合物64对疼痛超敏反应具有强效抑制作用。还发现了其他有效的 CB2 受体选择性化合物，包括化合物63和68，以及选择性 CB1 激动剂，化合物74。此外，我们还鉴定了