2-amino-4,5,9,10-tetrahydropyrene | 101283-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,5,9,10-tetrahydropyrene
• 英文别名: 2-Amino-4.5.9.10-tetrahydro-pyren；4,5,9,10-Tetrahydropyren-2-amine
• CAS: 101283-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: STSFAROQOOSKCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5,9,10-tetrahydropyrene 在 sulfur 作用下， 生成 2-氯芘
  参考文献：
  名称：

  Bolton,R., Journal of the Chemical Society, 1964, p. 4637 - 4638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2.2]Metacyclophan 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 作用下， 生成 2-amino-4,5,9,10-tetrahydropyrene
  参考文献：
  名称：

  Some Chemistry of [2.2]Metacyclophane. A Transannular Electrophilic Aromatic Substitution Reaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01469a046

文献信息

• Medium-sized cyclophanes. Part XVI. Substitution versus transannular reaction of [2.2]metacyclophanes with benzoyl peroxide and cupric chloride. Importance of a cation radical intermediate in the transannular dehydrogenation
  作者：Kozaburo Nishiyama、Kazuo Hata、Takeo Sato

  DOI：10.1039/p29740000577

  日期：——

  treated with benzoyl peroxide (BPO) and cupric chloride in acetonitrile; one is nuclear substitution giving the 4-benzoate and the 8-cyanomethyl derivatives, each formed by a radical attack via a cyclohexadienyl intermediate, and the other is transannular dehydrogenation to give pyrene and hydropyrenes. The latter reaction occurs with BPO alone or with other metal halides. Transannular dehydrogenation is

  用过氧化苯甲酰（BPO）和氯化铜在乙腈中处理[2.2]甲基环已（1）时，会发生两种类型的反应；一种是核取代，产生4-苯甲酸酯和8-氰基甲基衍生物，它们分别是通过自由基攻击通过环己二烯中间体，另一种是环环脱氢，得到pyr和氢吡喃。后者与单独的BPO或与其他金属卤化物发生反应。对于（1）的烷基衍生物而言，环过氢脱氢是有利的。5,13-二甲基衍生物（12a）没有发生核取代。对于（1），（12a），二乙基衍生物（12b）和四甲基衍生物（19），由氯化铜引起的脱氢的相对速率分别为1、160、120和40。这些速率与电离势和中间体的稳定性有关。通过单电子转移过程形成的阳离子自由基中间体的重要性得到提高。
• Medium-Sized Cyclophanes. IV. The Halogenation Reactions of [2.2]Metacyclophane
  作者：Takeo Sato、Meiko Wakabayashi (née Fujimoto)、Yoshio Okamura、Teruo Amada、Kazuo Hata

  DOI：10.1246/bcsj.40.2363

  日期：1967.10

  proper control and choice of reaction conditions, the halogenation reactions of [2.2]metacyclophane might be directed in either of two ways: (A) the addition-oxidation path or (B) the addition-elimination path. An attempted iodination (iodine-silver perchlorate or iodine chloride) or bromination (bromine-iron catalyst) of [2.2]-metacyclophane resulted in the formation of 4,5,9,10-tetrahydropyrene according

  据推测，通过适当控制和选择反应条件，[2.2]metacyclophane 的卤化反应可以通过两种方式之一进行：（A）加成-氧化路径或（B）加成-消除路径。[2.2]-metacyclophane 的碘化（碘-高氯酸银或氯化碘）或溴化（溴-铁催化剂）导致根据路径 B 反应形成 4,5,9,10-四氢芘。另一方面，在硝酸存在下的碘化反应已显示在路径 A 之后提供 2-iodo-4,5,9,10-四氢芘。这两个反应都已通过假设一个共同的中间体来解释，即由卤离子在一个环上的攻击形成，同时伴随着生成的锍离子在第二个环上的跨环攻击。
• Syntheses of Acetyl-1-bromopyrenes
  作者：Masahiro Minabe、Hidehiro Mochizuki、Masaaki Yoshida、Takashi Toda

  DOI：10.1246/bcsj.62.68

  日期：1989.1

  The reaction of 1-bromopyrene with acetic anhydride in the presence of aluminium chloride afforded an ipso-substituted compound, 1-acetylpyrene, in addition to the expected compounds, 6-acetyl- and 8-acetyl-1-bromopyrene. 7-Acetyl-1-bromopyrene was prepared via the acetylation of 2-acetylamino-1-bromo-4,5,9,10-tetrahydropyrene. The structures of the acetylbromopyrenes were assigned according to the two-dimensional NMR spectra.

  在氯化铝存在下，1-溴芘与乙酸酐反应，除了得到预期的化合物 6-乙酰基-1-溴芘和 8-乙酰基-1-溴芘外，还得到了同位取代的化合物 1-乙酰基芘。通过对 2-乙酰氨基-1-溴-4,5,9,10-四氢芘进行乙酰化，制备出了 7-乙酰基-1-溴芘。乙酰溴芘的结构是根据二维核磁共振光谱确定的。
• 1H NMR and 13C NMR spectroscopy of pyrene dianions
  作者：L. Rodenburg、M. Floor、A. Lefeber、J. Cornelisse、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19881070102

  日期：——

  A simple technique for the preparation of anions of polycyclic aromatic hydrocarbons is described. 1H and 13C NMR spectra of dianions of pyrene and derivatives of pyrene are reported and discussed. The electron density is greatest at the carbon atoms in the perimeter of the dianions. The presence of an electron-donating substituent at position 2 causes an increase in the charge at positions 1 and 3

  描述了一种制备多环芳烃阴离子的简单技术。报告并讨论了的二价阴离子和derivatives的衍生物的1 H和13 C NMR谱。电子密度在二价阴离子周围的碳原子处最大。在位置2上存在供电子性取代基，导致位置1和3上电荷增加。
• (4,5,9,10-Tetrahydro-pyren-2-yl)-carbamic acid 4-(2-methylsulfanyl-alkyl)-3,5-dinitro-benzyl ester, method of synthesizing thereof, and molecular electronic device using the same
  申请人：Lee Hyoyoung

  公开号：US20050012092A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  A new compound derivative that can be used to form a unit molecular film as a rectifier in a molecular electronic device, a new rectifying compound (4,5,9,10-tetrahydro-pyren-2-yl)-carbamic acid 4-(2-methylsulfanyl-alkyl)-3,5-dinitro-benzyl ester and its derivative (4,5,9,10-Tetrahydro-pyren-2-yl)-carbamic acid 4-(2-methylsulfanyl-alkyl)-3,5-dinitro-benzyl ester, and methods of synthesizing the compounds are provided.

  提供了一种新的化合物衍生物，可用于形成分子电子器件中的整流器单元分子薄膜，一种新的整流化合物（4,5,9,10-四氢-芘-2-基）-氨基甲酸4-(2-甲基硫基烷基)-3,5-二硝基苄酯及其衍生物（4,5,9,10-四氢-芘-2-基）-氨基甲酸4-(2-甲基硫基烷基)-3,5-二硝基苄酯，并提供了合成这些化合物的方法。