2-硝基-4,5,9,10-四氢芘 | 10549-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2-硝基-4,5,9,10-四氢芘
• 英文名称: 2-nitro-4,5,9,10-tetrahydropyrene
• 英文别名: 2-Nitro-4,5,9,10-tetrahydro-pyren
• CAS: 10549-22-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: CMQCIMXGPDHCOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  414.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-4,5,9,10-四氢芘 在 palladium 10% on activated carbon 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基芘
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化烯烃的对映选择性磺基官能化的结构，机理，光谱学和制备性研究。

  摘要：

  刘易斯条件下烯烃对映选择性磺基官能化机理研究的全部细节描述了碱催化。催化活性的亚磺酰化剂的溶液光谱鉴定与对映体确定步骤中产生的推定的硫鎓离子中间体的光谱鉴定已经完成。从这些研究中获得的结构见解为改进对映选择性的新型催化剂结构的设计提供了参考。另外，亚磺酰化剂的结构改性对磺基官能化的对映选择性具有显着的有益作用，这被证明对于反式二取代烯烃是普遍的。尽管电子调制对速率和选择性几乎没有影响，但芳基亚硫基邻苯二甲酰亚胺的空间体积非常有益。

  DOI：

  10.1002/hlca.201700158
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-5-tert-butyl<2.2>-metacyclophane 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以40%的产率得到2-硝基-4,5,9,10-四氢芘
  参考文献：
  名称：

  Metacyclophanes and related compounds. 21. Nitration of [2.2]metacyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a036

文献信息

• Spectroscopic and photochemical properties of mononitropyrenes
  作者：A. M. van den Braken-van Leersum、C. Tintel、M. van 't Zelfde、J. Cornelisse、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19871060403

  日期：——

  The influence of the nitro group on the aromatic π-system of pyrene has been studied by comparing the spectroscopic and photochemical properties of the three mononitropyrenes. Whereas the UV and mass spectra of 1- and 4-nitropyrene show an interaction normal for nitro-aromatic compounds, this is not observed for 2-nitropyrene. The lack of interaction is reflected in a UV spectrum very similar to that

  通过比较三种单硝基py的光谱和光化学性质，研究了硝基对pyr芳族π系统的影响。1-和4-硝基py的紫外光谱和质谱图显示硝基芳族化合物的相互作用是正常的，而对于2-硝基py则没有观察到。缺乏相互作用的现象反映在与pyr非常相似的紫外光谱和M-NO丰度非常低的质谱中。三种化合物的光化学行为取决于相互作用的程度。1-硝基trop显示亚硝酸根重排导致1-羟基py（88％）和1-羟基-2-硝基py（7％）。4-硝基py的光产物为pyr（9％）和与溶剂反应的不稳定产物。由于缺乏相互作用，2-硝基trop在光化学条件下非常稳定。类似地，位阻的1-甲基-2-硝基py也对光非常稳定。发现对于硝基-芳族化合物观察到的光化学硝基-亚硝酸盐重排受电子效应支配。
• 1H NMR and 13C NMR spectroscopy of pyrene dianions
  作者：L. Rodenburg、M. Floor、A. Lefeber、J. Cornelisse、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19881070102

  日期：——

  A simple technique for the preparation of anions of polycyclic aromatic hydrocarbons is described. 1H and 13C NMR spectra of dianions of pyrene and derivatives of pyrene are reported and discussed. The electron density is greatest at the carbon atoms in the perimeter of the dianions. The presence of an electron-donating substituent at position 2 causes an increase in the charge at positions 1 and 3

  描述了一种制备多环芳烃阴离子的简单技术。报告并讨论了的二价阴离子和derivatives的衍生物的1 H和13 C NMR谱。电子密度在二价阴离子周围的碳原子处最大。在位置2上存在供电子性取代基，导致位置1和3上电荷增加。
• (4,5,9,10-Tetrahydro-pyren-2-yl)-carbamic acid 4-(2-methylsulfanyl-alkyl)-3,5-dinitro-benzyl ester, method of synthesizing thereof, and molecular electronic device using the same
  申请人：Lee Hyoyoung

  公开号：US20050012092A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  A new compound derivative that can be used to form a unit molecular film as a rectifier in a molecular electronic device, a new rectifying compound (4,5,9,10-tetrahydro-pyren-2-yl)-carbamic acid 4-(2-methylsulfanyl-alkyl)-3,5-dinitro-benzyl ester and its derivative (4,5,9,10-Tetrahydro-pyren-2-yl)-carbamic acid 4-(2-methylsulfanyl-alkyl)-3,5-dinitro-benzyl ester, and methods of synthesizing the compounds are provided.

  提供了一种新的化合物衍生物，可用于形成分子电子器件中的整流器单元分子薄膜，一种新的整流化合物（4,5,9,10-四氢-芘-2-基）-氨基甲酸4-(2-甲基硫基烷基)-3,5-二硝基苄酯及其衍生物（4,5,9,10-四氢-芘-2-基）-氨基甲酸4-(2-甲基硫基烷基)-3,5-二硝基苄酯，并提供了合成这些化合物的方法。
• Bolton,R., Journal of the Chemical Society, 1964, p. 4637 - 4638
  作者：Bolton,R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of nitropolycyclic aromatic hydrocarbons with the substituent at the longest axis
  作者：Dwight W. Miller、Diogenes Herreno-Saenz、Kurt H. Huang、Thomas M. Heinze、Peter P. Fu

  DOI：10.1021/jo00039a049

  日期：1992.6