2-hydroxy-4,5,9,10-tetrahydropyrene | 117684-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4,5,9,10-tetrahydropyrene
• 英文别名: 4,5,9,10-Tetrahydropyren-2-ol；4,5,9,10-tetrahydropyren-2-ol
• CAS: 117684-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: WQXJEOBXIZXCHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4,5,9,10-tetrahydropyrene 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-methoxypyrene
  参考文献：
  名称：

  二价阴离子的1 H NMR和13 C NMR光谱

  摘要：

  描述了一种制备多环芳烃阴离子的简单技术。报告并讨论了的二价阴离子和derivatives的衍生物的1 H和13 C NMR谱。电子密度在二价阴离子周围的碳原子处最大。在位置2上存在供电子性取代基，导致位置1和3上电荷增加。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070102
• 作为产物：
  描述：

  4,5,9,10-四氢芘 在 镍 copper(II) nitrate 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 硫酸 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-hydroxy-4,5,9,10-tetrahydropyrene
  参考文献：
  名称：

  二价阴离子的1 H NMR和13 C NMR光谱

  摘要：

  描述了一种制备多环芳烃阴离子的简单技术。报告并讨论了的二价阴离子和derivatives的衍生物的1 H和13 C NMR谱。电子密度在二价阴离子周围的碳原子处最大。在位置2上存在供电子性取代基，导致位置1和3上电荷增加。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070102

文献信息

• Medium-sized cyclophanes. Part XVI. Substitution versus transannular reaction of [2.2]metacyclophanes with benzoyl peroxide and cupric chloride. Importance of a cation radical intermediate in the transannular dehydrogenation
  作者：Kozaburo Nishiyama、Kazuo Hata、Takeo Sato

  DOI：10.1039/p29740000577

  日期：——

  treated with benzoyl peroxide (BPO) and cupric chloride in acetonitrile; one is nuclear substitution giving the 4-benzoate and the 8-cyanomethyl derivatives, each formed by a radical attack via a cyclohexadienyl intermediate, and the other is transannular dehydrogenation to give pyrene and hydropyrenes. The latter reaction occurs with BPO alone or with other metal halides. Transannular dehydrogenation is

  用过氧化苯甲酰（BPO）和氯化铜在乙腈中处理[2.2]甲基环已（1）时，会发生两种类型的反应；一种是核取代，产生4-苯甲酸酯和8-氰基甲基衍生物，它们分别是通过自由基攻击通过环己二烯中间体，另一种是环环脱氢，得到pyr和氢吡喃。后者与单独的BPO或与其他金属卤化物发生反应。对于（1）的烷基衍生物而言，环过氢脱氢是有利的。5,13-二甲基衍生物（12a）没有发生核取代。对于（1），（12a），二乙基衍生物（12b）和四甲基衍生物（19），由氯化铜引起的脱氢的相对速率分别为1、160、120和40。这些速率与电离势和中间体的稳定性有关。通过单电子转移过程形成的阳离子自由基中间体的重要性得到提高。
• 1H NMR and 13C NMR spectroscopy of pyrene dianions
  作者：L. Rodenburg、M. Floor、A. Lefeber、J. Cornelisse、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19881070102

  日期：——

  A simple technique for the preparation of anions of polycyclic aromatic hydrocarbons is described. 1H and 13C NMR spectra of dianions of pyrene and derivatives of pyrene are reported and discussed. The electron density is greatest at the carbon atoms in the perimeter of the dianions. The presence of an electron-donating substituent at position 2 causes an increase in the charge at positions 1 and 3

  描述了一种制备多环芳烃阴离子的简单技术。报告并讨论了的二价阴离子和derivatives的衍生物的1 H和13 C NMR谱。电子密度在二价阴离子周围的碳原子处最大。在位置2上存在供电子性取代基，导致位置1和3上电荷增加。