9-氯-1-硝基吖啶 | 17431-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9-氯-1-硝基吖啶
• 英文名称: 1-nitro-9-chloroacridine
• 英文别名: 9-chloro-1-nitroacridine
• CAS: 17431-90-2
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂O₂
• 分子量: 258.664
• InChiKey: JOUFIQVFVDNYRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氯-1-硝基吖啶 在 甲醇 、 乙醇 、 ammonium chloride 、 水 作用下， 生成 1-硝基-9-氨基吖啶
  参考文献：
  名称：

  Barber et al., Journal of the Society of Chemical Industry, 1947, vol. 66, p. 411,413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吖啶 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 9-氯-1-硝基吖啶
  参考文献：
  名称：

  Lehmstedt, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 808,813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Schistosomicidal acridanone hydrazones
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04544659A1

  公开（公告）日：1985-10-01

  Acridanone derivatives of the formula ##STR1## wherein the dotted line is an optional bond, R.sup.1 is hydrogen, halogen or nitro, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, one of the substituents R.sup.3 and R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl and the other together with R is an additional bond and R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl or lower alkyl substituted by halogen or lower alkoxy, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions based thereon, are described. The compounds of formula I are useful as schistosomicidal agents.

  Acridanone衍生物的化学式为##STR1##其中虚线是可选键，R.sup.1是氢、卤素或硝基，R.sup.2是氢或较低的烷基，取代基R.sup.3和R.sup.4中的一个是氢或较低的烷基，另一个与R一起是额外的键，R.sup.5是氢、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基或被卤素或较低的烷氧基取代的较低烷基，以及其药学上可接受的酸盐，描述了其制备方法和基于其的药物组合物。化合物I的化学式对于裂体吸虫药物是有用的。
• Hypoxia-selective antitumor agents. 4. Relationships between structure, physicochemical properties, and hypoxia-selective cytotoxicity for nitracrine analogs with varying side chains: the "iminoacridan hypothesis"
  作者：William A. Denny、Graham J. Atwell、Robert F. Anderson、William R. Wilson

  DOI：10.1021/jm00167a004

  日期：1990.5

  potent hypoxia-selective cytotoxin for mammalian cells in culture. In an attempt to modulate the degree of hypoxia selectivity among this class of compounds, we have studied a series of side-chain analogues of nitracrine. Both the electronic and steric properties of the side chain are shown to be important in determining the hypoxia selectivity of the compounds, by controlling the degree of aminoacridine/iminoacridan

  硝基ac啶衍生物硝唑林是培养中的哺乳动物细胞的一种有效的低氧选择性细胞毒素。为了调节这类化合物中的低氧选择性程度，我们研究了一系列硝苯胺的侧链类似物。通过控制氨基ac啶/亚氨基ac啶互变异构的程度，侧链的电子和空间性质都对确定化合物的缺氧选择性很重要。对具有修复缺陷的中国仓鼠细胞系UV4的研究表明，所有化合物的细胞毒性均归因于硝基还原和随后形成的大分子加合物。但是，与9-烷基氨基衍生物相比，全部以氨基ac啶互变异构体形式存在的化合物（例如9-氨基衍生物）致死性损害要小得多，在亚氨基ac构象中不同程度地存在。对于整套化合物，缺氧选择性细胞毒性的程度与亚氨基ac啶互变异构体的存在比例密切相关。
• 1-Nitro-9-alkylaminoalkylaminoacridines and salts thereof
  申请人：Politechnika Gdanska

  公开号：US04139531A1

  公开（公告）日：1979-02-13

  1-Nitro-9-alkylaminoalkylaminoacridins and their salts, as well as a method for obtaining these compounds, is described. The 1-nitro-9-alkylaminoalkylaminoacridines have the formula 1, ##STR1## wherein R is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, isopentyl, benzyl or cyclohexyl, whereas n is equal to 2 or 3. The salts are those derived from mineral acids or organic acids. These compounds have anti-neoplastic activity.

  1-硝基-9-烷基氨基烷基氨基吖啶及其盐类，以及获取这些化合物的方法被描述。1-硝基-9-烷基氨基烷基氨基吖啶的分子式为1，##STR1##，其中R代表甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、异戊基、苄基或环己基，而n等于2或3。这些盐类来源于矿物酸或有机酸。这些化合物具有抗肿瘤活性。
• Chloroacridine derivatives as potential anticancer agents which may act as tricarboxylic acid cycle enzyme inhibitors
  作者：Miroslawa Cichorek、Anna Ronowska、Krystyna Dzierzbicka、Monika Gensicka-Kowalewska、Milena Deptula、Iwona Pelikant-Malecka

  DOI：10.1016/j.biopha.2020.110515

  日期：2020.10

  structure changes (phosphatidylserine externalization), caspase activation, and ROS presence. The energetic state of cells was estimated based on NAD and ATP levels, and the activity of tricarboxylic acid cycle enzymes (pyruvate dehydrogenase complex, aconitase, isocitrate dehydrogenase). Results The chloroacridines affect biological forms of melanoma in different ways. Amelanotic (Ab) melanoma (with inhibited

  目的 本文涉及 9-氯-1-硝基吖啶 ( 1a ) 和 9-氯-4-甲基-1-硝基吖啶 ( 1b ) 对两种生物学上不同的黑色素瘤形式：黑色素瘤和无黑素瘤的细胞毒性。黑色素瘤是一种以高度异质性和对化学疗法的敏感性差为特征的肿瘤。在我们合成的新类似物中，化合物1b表现出最高的抗癌效力。因此，在本研究中，我们分析了 1a 及其 4-甲基化衍生物1b对两种生物黑色素瘤形式的作用机制，包括增殖、细胞死亡机制和能量状态。 方法 通过XTT测定评估细胞毒性。通过质膜结构变化（磷脂酰丝氨酸外化）、半胱天冬酶活化和 ROS 存在来估计细胞死亡。根据 NAD 和 ATP 水平以及三羧酸循环酶（丙酮酸脱氢酶复合物、乌头酸酶、异柠檬酸脱氢酶）的活性估计细胞的能量状态。 结果 氯吖啶以不同方式影响黑色素瘤的生物学形式。无黑色素 (Ab) 黑色素瘤（黑色素生成受抑制且恶性程度更高）对氯吖啶的作用特别敏感。Ab 黑色
• Syntheses of 7H-pyrido-and 7H-pyrano[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-ones from 9-chloroacridines
  作者：M. V. Gorelik、S. P. Titova、E. V. Gordievskaya

  DOI：10.1007/s11172-006-0471-0

  日期：2006.9

  A method for peri-annulation of the pyridine or pyran ring to acridine was developed and used to obtain 7H-pyrido-and 7H-pyrano[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-ones. The peri-groups were formed by a reaction of 9-chloro-1-nitroacridine with a CH-acid (malononitrile, ethyl cyanoacetate, and ethyl malonate) followed by reduction of the nitro group, or by a reaction of 1-amino-10-methylacridone with PCl5 and then with a CH-acid. Replacement of the chlorine atom in 9-chloro-1-methoxyacridines by the residue of the CH-acid with subsequent heating in an acidic medium afforded 7H-pyrano[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-ones, which belong to a novel heterocyclic system.

  一种用于对阿克里啉进行吡啶或吡喃环的旁环化方法被开发出来，并用于获得7H-吡啶和7H-吡喃[2,3,4-kl]阿克里啉-2(3H)-酮。旁基团是通过9-氯-1-硝基阿克里啉与CH酸（丙二腈、乙基氰基乙酸盐和乙基马来酸盐）反应后，减少硝基，或通过1-氨基-10-甲基阿克里啉与PCl5反应，再与CH酸反应形成的。通过将9-氯-1-甲氧基阿克里啉中的氯原子替换为CH酸的残留物，并在酸性介质中加热，得到了7H-吡喃[2,3,4-kl]阿克里啉-2(3H)-酮，这属于一种新颖的杂环体系。