N,N-Dimethyl-N'-(1-nitro-acridin-9-yl)-hexane-1,6-diamine | 19395-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-N'-(1-nitro-acridin-9-yl)-hexane-1,6-diamine
• 英文别名: N',N'-dimethyl-N-(1-nitroacridin-9-yl)hexane-1,6-diamine
• CAS: 19395-53-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₂
• 分子量: 366.463
• InChiKey: VMTKDJIJNBIEEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-9-(N-pyridinio)acridine hydrochloride 在 三氯氧磷 、 苯酚 作用下， 反应 2.75h， 生成 N,N-Dimethyl-N'-(1-nitro-acridin-9-yl)-hexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。4.具有不同侧链的硝苯胺类似物的结构，理化性质和低氧选择性细胞毒性之间的关系：“亚氨基ac啶假说”。

  摘要：

  硝基ac啶衍生物硝唑林是培养中的哺乳动物细胞的一种有效的低氧选择性细胞毒素。为了调节这类化合物中的低氧选择性程度，我们研究了一系列硝苯胺的侧链类似物。通过控制氨基ac啶/亚氨基ac啶互变异构的程度，侧链的电子和空间性质都对确定化合物的缺氧选择性很重要。对具有修复缺陷的中国仓鼠细胞系UV4的研究表明，所有化合物的细胞毒性均归因于硝基还原和随后形成的大分子加合物。但是，与9-烷基氨基衍生物相比，全部以氨基ac啶互变异构体形式存在的化合物（例如9-氨基衍生物）致死性损害要小得多，在亚氨基ac构象中不同程度地存在。对于整套化合物，缺氧选择性细胞毒性的程度与亚氨基ac啶互变异构体的存在比例密切相关。

  DOI：

  10.1021/jm00167a004