(9-(2′-hydroxyethylamino)-1-nitroacridine) | 81483-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (9-(2′-hydroxyethylamino)-1-nitroacridine)
• 英文别名: 9-(2-hydroxyethyl)amino-1-nitroacridine；9-(2'-hydroxyethylamino)-1-nitroacridine；Ethanol, 2-((1-nitro-9-acridinyl)amino)-；2-[(1-nitroacridin-9-yl)amino]ethanol
• CAS: 81483-73-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 283.287
• InChiKey: HARZMLUWPOFDHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-(2′-hydroxyethylamino)-1-nitroacridine) 在 氯化亚砜 、 丙酸 作用下， 以65%的产率得到9-(2'-propionoxyethylamino)-1-nitroacridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-Nitroacridine/tumor inhibitor compositions

  摘要：

  该发明涉及1-硝基吖啶衍生物/肿瘤抑制剂组合物，以及使用该组合物抑制或预防肿瘤生长的方法，特别是前列腺癌细胞生长和转移。

  公开号：

  US20020037831A1
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-9-(N-pyridinio)acridine hydrochloride 在 三氯氧磷 、 苯酚 作用下， 反应 2.75h， 生成 (9-(2′-hydroxyethylamino)-1-nitroacridine)
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。4.具有不同侧链的硝苯胺类似物的结构，理化性质和低氧选择性细胞毒性之间的关系：“亚氨基ac啶假说”。

  摘要：

  硝基ac啶衍生物硝唑林是培养中的哺乳动物细胞的一种有效的低氧选择性细胞毒素。为了调节这类化合物中的低氧选择性程度，我们研究了一系列硝苯胺的侧链类似物。通过控制氨基ac啶/亚氨基ac啶互变异构的程度，侧链的电子和空间性质都对确定化合物的缺氧选择性很重要。对具有修复缺陷的中国仓鼠细胞系UV4的研究表明，所有化合物的细胞毒性均归因于硝基还原和随后形成的大分子加合物。但是，与9-烷基氨基衍生物相比，全部以氨基ac啶互变异构体形式存在的化合物（例如9-氨基衍生物）致死性损害要小得多，在亚氨基ac构象中不同程度地存在。对于整套化合物，缺氧选择性细胞毒性的程度与亚氨基ac啶互变异构体的存在比例密切相关。

  DOI：

  10.1021/jm00167a004

文献信息

• 9-alkylamino-1-nitroacridine derivatives
  申请人：New York Medical College

  公开号：US06589961B2

  公开（公告）日：2003-07-08

  The invention is directed to novel 9-hydroxyalkylamino-, 9-alkoxyalkylamino-1-nitroacridine derivatives. Methods of preparation, pharmaceutical compositions comprising said derivatives and their medical uses are also encompassed by this invention.

  这项发明涉及新型的9-羟基烷基氨基、9-烷氧基烷基氨基-1-硝基蒽衍生物。该发明还涵盖了制备方法、包含这些衍生物的药物组合物以及它们的医药用途。
• Kolodziejczyk, A. M.; Dzierzbicka, K.; Kolodziejczyk, A. S., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 5, p. 1023 - 1030
  作者：Kolodziejczyk, A. M.、Dzierzbicka, K.、Kolodziejczyk, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• WYSOCKA-SKRZELA B., POL. J. CHEM., 60,(1986) N 1-3, 317-318
  作者：WYSOCKA-SKRZELA B.

  DOI：——

  日期：——
• 9-ALKYLAMINO-1-NITROACRIDINE DERIVATIVES
  申请人：NEW YORK MEDICAL COLLEGE

  公开号：EP1257538B1

  公开（公告）日：2010-09-08
• NITROACRIDINE/TUMOR INHIBITOR COMPOSITIONS
  申请人：NEW YORK MEDICAL COLLEGE

  公开号：EP1261325A2

  公开（公告）日：2002-12-04