9-氯-2-甲基吖啶 | 16492-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9-氯-2-甲基吖啶
• 英文名称: 9-chloro-2-methylacridine
• 英文别名: 2-methyl-9-chloroacridine
• CAS: 16492-09-4
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• mdl: MFCD08262843
• 分子量: 227.693
• InChiKey: MAFSCEBEIDYRAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  393.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氯-2-甲基吖啶 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-((2-methylacridin-9-yl)amino)phenyl)-3-(p-tolyl)urea
  参考文献：
  名称：

  selective啶衍生物作为选择性结核分枝杆菌DNA促旋酶抑制剂的开发

  摘要：

  在这项研究中，我们从较早报道的喹啉-氨基哌啶杂化MTB DNA促旋酶抑制剂中设计了对苯二胺连接的a啶衍生物，其目的是提高药效和降低心脏毒性。我们使用2-氯苯甲酸四步合成法合成了36种化合物。其中化合物4-氯-N-（4-（（（2-甲基rid啶-9-基）氨基）苯基）苯磺酰胺（6）用MTB DNA促旋酶超级卷曲IC 50为5.21±0.51μM更有效。对小鼠巨噬细胞系RAW 264.7的MTB MIC为6.59μM，在30μM时无zHERG心脏毒性，在50μM时无11.78％的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.011
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-氯-2-甲基吖啶
  参考文献：
  名称：

  新型酞菁biological啶酮衍生物作为潜在的抗癌药的双重PARP和Topo抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  摘要在本研究中，我们设计和合成了一系列的酞菁酮a啶衍生物作为PARP和Topo双重抑制剂。MTT分析表明，大多数化合物显着抑制多种癌细胞的增殖。此外，所有化合物在10 mol / L时均表现出Topo II抑制活性，并且还具有良好的PARP-1抑制活性。随后的机理研究表明，化合物9a在HCT116细胞中诱导了显着的细胞凋亡并引起了显着的S细胞周期停滞。我们的研究表明9a同时抑制Topo和PARP可能是潜在的癌症治疗先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.06.019

文献信息

• Design and synthesis of some acridine-piperazine hybrids for the improvement of cognitive dysfunction
  作者：Anuradha Sharma、Poonam Piplani

  DOI：10.1111/cbdd.13017

  日期：2017.11

  A series of acridine-piperazine hybrids was designed, synthesized and evaluated for cognitive potential using step down passive avoidance and elevated plus maze models supported by biochemical estimation for acetylcholinesterase. Biochemical estimation of oxidative stress markers viz. plasma nitrite, thiobarbituric acid reactive substances, catalase, superoxide dismutase and glutathione has been carried

  使用逐步降低的被动回避和乙酰胆碱酯酶生化评估支持的高架迷宫模型，设计，合成和评估了一系列cr啶-哌嗪杂种的认知潜能。氧化应激标志物的生化估计即。已经进行了血浆亚硝酸盐，硫代巴比妥酸反应性物质，过氧化氢酶，超氧化物歧化酶和谷胱甘肽的研究。对目标化合物5a-5m进行了进一步的计算机分析，以探索酶内的结合模式。
• Potential antitumor agents. 47. 3'-Methylamino analogs of amsacrine with in vivo solid tumor activity
  作者：Graham J. Atwell、Bruce C. Baguley、Graeme J. Finlay、Gordon W. Rewcastle、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00159a035

  日期：1986.9

  antileukemic agent amsacrine with a 3'-methylamino group provides a compound (3) with a broader spectrum of action, including in vivo activity against experimental solid tumors. The synthesis, physicochemical properties, and biological activity of a series of acridine-substituted analogues of 3 are described. The compounds show higher levels of DNA binding, water solubility, and in vivo solid tumor activity

  用3'-甲基氨基取代临床抗白血病药物氨苯磺酸的3'-甲氧基提供了具有更广谱作用的化合物（3），包括针对实验性实体瘤的体内活性。描述了一系列3的a啶取代的类似物的合成，理化性质和生物学活性。这些化合物显示出更高的DNA结合水平，水溶性和体内实体瘤活性（刘易斯肺癌），而其氨色林对应物更高。然而，a啶取代的结构-活性关系是不同的，其中3,5-二取代的3'-甲基氨基化合物显示出最高的活性（与4,5-二取代的氨ac碱类似物相比）。
• 2-苯基-5-（2-甲基-9-吖啶亚氨基）-1,3,4-噻二唑及其制备方法和应用
  申请人：广西中医药大学

  公开号：CN105481847A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种化合物2-苯基-5-(2-甲基-9-吖啶亚氨基)-1，3，4-噻二唑及其制备方法和应用，化合物具有化学式(I)的结构：本发明的制备方法反应条件温和且操作简便，本发明的2-苯基-5-(2-甲基-9-吖啶亚氨基)-1，3，4-噻二唑可应用于抗肿瘤药物或治疗老年痴呆药物的制备。
• 2-甲基-9-吖啶（对甲苯基）-1,2,3-三唑及其 制备方法和应用
  申请人：广西中医药大学

  公开号：CN105399726B

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明公开了一种2‑甲基‑9‑吖啶(对甲苯基)‑1,2,3‑三唑及其制备方法和应用，其中，2‑甲基‑9‑吖啶(对甲苯基)‑1,2,3‑三唑的结构式为式(Ⅵ)：其具有抗肿瘤活性和抑制乙酰胆碱酯酶活性的作用，具有发展成为治疗肿瘤和阿尔茨海默病药物的良好应用前景。
• 吖啶衍生物及其制备方法和作为抗血管生成 药物中的用途
  申请人：广西中医药大学

  公开号：CN105503824B

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明公开了吖啶衍生物及其制备方法和作为抗肿瘤药物中的用途，该吖啶衍生物的化学名称为2‑甲基‑9‑吖啶(对甲氧苯基)‑1,2,3‑三唑；结构式为：具有抗肿瘤活性的作用，具有发展成为治疗肿瘤的良好应用前景。