chloromethyl (1R,3S,4S)-menthyl ether | 103128-76-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: chloromethyl (1R,3S,4S)-menthyl ether
• 英文别名: (1S,2S,4R)-2-(chloromethoxy)-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 103128-76-3
• 化学式: C₁₁H₂₁ClO
• 分子量: 204.74
• InChiKey: XOPLTFUYFXWFGB-VWYCJHECSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C/0.4 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.994 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  225 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1R,2R,6R,7R,10R)-8-benzyl-1-(methoxmethoxy)-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8-azatricyclo[5.2.2.0^2,6]undecane-10-methanol 、 chloromethyl (1R,3S,4S)-menthyl ether 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(1RS,2RS,6RS,7RS,10RS)-8-benzyl-10-({[(1S,2S,5R)-2-(isopropyl-5-methylcyclohex-1-yl)oxy]methoxy}methyl)-1-(methoxymethoxy)-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8-azatricyclo[5.2.2.0^2,6]undecane
  参考文献：
  名称：

  模仿和扭曲的β-甘露吡喃糖苷的异喹核苷作为糖苷酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  合成了外消旋和对映体纯的甘露聚糖构型的异喹核苷，并作为糖苷酶抑制剂进行了测试。通过将3-羟基-1-甲苯基-吡啶酮10与丙烯酸甲酯的环加成（串联迈克尔加成/醛醇缩合）制得外消旋键异喹核苷中间体，并转化为外消旋N-苄基甘露糖异喹核苷2和外消旋N-苄基甘露糖异吡啶核苷。N-未取代的甘露糖-异喹核苷3（十二个步骤；从10占约11％）。奎宁催化10的类似环加成反应丙烯酸（-）-8-苯基薄荷酯提供了一个高收率的单一非对映异构体，将其转变为所需对映体纯的D-甘露糖异喹核苷（+）- 2和（+）- 3（十二个步骤;从10占23％） 。对映体（-）- 2和（-）- 3通过使用奎尼丁促进的丙烯酸10对映体（+）-8-苯基薄荷基的环加成反应来制备。的Ñ -苄基D-甘露-isoquinuclidine（+） - 2是一种选择性和蜗牛慢抑制剂β甘露糖苷酶。其抑制强度和抑制类型取决于pH值（在pH 4.5时：K i＝1

  DOI：

  10.1002/hlca.200390320