(4S,5R,9S,10R,12R)-methyl 12,15-epoxylabda-8(17),13-dien-19-oate | 1448547-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5R,9S,10R,12R)-methyl 12,15-epoxylabda-8(17),13-dien-19-oate
• 英文别名: methyl (1S,4aR,5S,8aR)-1,4a-dimethyl-5-[[(2R)-3-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl]-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1448547-72-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: PAIFHVWNEVHFSE-VXXGZENSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,9S,10R,12R)-methyl 12,15-epoxylabda-8(17),13-dien-19-oate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到((1S,4aR,5S,8aR)-1,4a-dimethyl-5-(((R)-3-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl)-6-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  含杂环的拉丹烷二萜类成员的合成和结构确认

  摘要：

  用浆果建造！通过将铜催化的乙烯基环氧乙烷扩环反应与丰富、廉价的手性天然来源（杜松子；参见方案）相结合，首次合成了几种拉丹烷天然产物。这些权宜之计（1-5 步）合成导致了五种天然产物的结构确认和一种重新分配。还提供了试剂控制的氧化和 1,3-二烯异构化结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201208412
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (12R,13R)-12,13-epoxylabda-8(17),14-dien-19-oate 在 (1,5-cyclooctadiene)copper(I) hexafluoroacetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到(4S,5R,9S,10R,12R)-methyl 12,15-epoxylabda-8(17),13-dien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  含杂环的拉丹烷二萜类成员的合成和结构确认

  摘要：

  用浆果建造！通过将铜催化的乙烯基环氧乙烷扩环反应与丰富、廉价的手性天然来源（杜松子；参见方案）相结合，首次合成了几种拉丹烷天然产物。这些权宜之计（1-5 步）合成导致了五种天然产物的结构确认和一种重新分配。还提供了试剂控制的氧化和 1,3-二烯异构化结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201208412

文献信息

• The half‐sandwich titanocene CpTi ^III Cl ₂ as efficient system for the preparation of 2,5‐dihydrofurans <i>via</i> α‐allenols
  作者：Irene Torres‐García、Josefa L. López‐Martínez、Raquel Martínez‐Martínez、J. Enrique Oltra、Manuel Muñoz‐Dorado、Ignacio Rodríguez‐García、Miriam Álvarez‐Corral

  DOI：10.1002/aoc.5244

  日期：2020.1

  excellent system for the Barbier‐type reaction between aldehydes and propargylic halides, leading to homopropargylic alcohols and α‐allenols. An efficient and straightforward methodology for the conversion of aldehydes into 2,5‐dihydrofurans involving a two‐step sequence (TiIII addition‐AgI cyclization) is presented. The usefulness of the method is proved by the preparation of a Natural Product: a dihydrofuranic

  半夹心钛茂试剂CpTi III Cl 2是通过用锰原位还原商用CpTiCl 3而获得的，它是醛与炔丙基卤化物之间的Barbier型反应的极佳系统，可导致均炔丙基醇和α-烯丙醇。提出了一种高效，直接的方法，将醛转化为2,5-二氢呋喃涉及两个步骤（Ti III加成-Ag I环化）。该方法的有用性通过制备天然产物：从Mikania sp。的叶子中分离出来的二氢呋喃丹丹证明。十一月
• Syntheses and Structural Confirmations of Members of a Heterocycle-Containing Family of Labdane Diterpenoids
  作者：Daniel J. Mack、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.201208412

  日期：2013.1.28

  Building with berries! Several labdane natural products have been synthesized for the first time by the combination of a copper‐catalyzed vinyl oxirane ring expansion reaction with an abundant, inexpensive, chiral natural source (juniper berries; see scheme). These expedient (1–5 step) syntheses have resulted in the structural confirmations of five natural products and one reassignment. Reagent‐controlled

  用浆果建造！通过将铜催化的乙烯基环氧乙烷扩环反应与丰富、廉价的手性天然来源（杜松子；参见方案）相结合，首次合成了几种拉丹烷天然产物。这些权宜之计（1-5 步）合成导致了五种天然产物的结构确认和一种重新分配。还提供了试剂控制的氧化和 1,3-二烯异构化结果。