(1S,4aR,5S,8aR)-5-[[(2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-3-methyloxolan-2-yl]methyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylic acid | 1448588-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aR,5S,8aR)-5-[[(2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-3-methyloxolan-2-yl]methyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 1448588-87-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: FNYRUDPDRBZKNC-IFWURIHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl (12R,13R)-12,13-epoxylabda-8(17),14-dien-19-oate 在 (1,5-cyclooctadiene)copper(I) hexafluoroacetylacetonate 、 甲基磺酰胺 、 AD-Mix-α 、 硫代乙氧基锂 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 (1S,4aR,5S,8aR)-5-[[(2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-3-methyloxolan-2-yl]methyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylic acid 、 (1S,4aR,5S,8aR)-5-[[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-3-methyloxolan-2-yl]methyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含杂环的拉丹烷二萜类成员的合成和结构确认

  摘要：

  用浆果建造！通过将铜催化的乙烯基环氧乙烷扩环反应与丰富、廉价的手性天然来源（杜松子；参见方案）相结合，首次合成了几种拉丹烷天然产物。这些权宜之计（1-5 步）合成导致了五种天然产物的结构确认和一种重新分配。还提供了试剂控制的氧化和 1,3-二烯异构化结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201208412