4-(5,5-dicyanopent-4-enyl)cyclopent-2-enone ethylene ketal | 439290-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(5,5-dicyanopent-4-enyl)cyclopent-2-enone ethylene ketal
• 英文别名: 2-[4-(1,4-Dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-yl)butylidene]propanedinitrile
• CAS: 439290-29-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: GKCQNGPVYKJYCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,5-dicyanopent-4-enyl)cyclopent-2-enone ethylene ketal 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以64%的产率得到7,7-dicyanotricyclo[4.4.0.0^2,8]decan-10-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels–Alder reaction of cyclopenta-1,3-diene derivatives generated in situ from 4-(pent-4-enyl)cyclopent-2-enone ethylene ketals

  摘要：

  对从相应的4-(戊-4-烯基)环戊-2-烯酮乙烯基酯15原位生成的环戊-1,3-二烯衍生物16的分子内Diels–Alder反应进行了研究。4-[(E)-5-(乙氧基碳酰基)戊-4-烯基]环戊-2-烯酮乙烯基酯15a和4-(5,5-二氰基戊-4-烯基)环戊-2-烯酮乙烯基酯15b是通过5个步骤从环戊-2-烯酮乙烯基酯5制备而成。在120°C加热时，化合物15a通过4-取代的环戊-1,3-二烯-2-基烯醇醚17a发生分子内Diels–Alder反应，生成三环[5.2.1.0]脱萘-8-酮衍生物19a作为唯一产物。另一方面，15b在相同温度下通过5-取代的环戊-1,3-二烯-2-基烯醇醚16b发生分子内Diels–Alder反应，生成三环[4.4.0.0]脱萘-10-酮衍生物18b作为主要产物。这些环化产物的分子结构通过X射线晶体学分析得到了明确阐明。在我们看来，后者反应代表了首次通过Diels–Alder环化直接捕捉5-取代的环戊-1,3-二烯衍生物，同时具有简单的三碳连接，在通过1,5-氢迁移异构化之前。

  DOI：

  10.1039/b109614a
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-酮缩乙醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 乙酸铵 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 哌啶乙酸盐 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-(5,5-dicyanopent-4-enyl)cyclopent-2-enone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels–Alder reaction of cyclopenta-1,3-diene derivatives generated in situ from 4-(pent-4-enyl)cyclopent-2-enone ethylene ketals

  摘要：

  对从相应的4-(戊-4-烯基)环戊-2-烯酮乙烯基酯15原位生成的环戊-1,3-二烯衍生物16的分子内Diels–Alder反应进行了研究。4-[(E)-5-(乙氧基碳酰基)戊-4-烯基]环戊-2-烯酮乙烯基酯15a和4-(5,5-二氰基戊-4-烯基)环戊-2-烯酮乙烯基酯15b是通过5个步骤从环戊-2-烯酮乙烯基酯5制备而成。在120°C加热时，化合物15a通过4-取代的环戊-1,3-二烯-2-基烯醇醚17a发生分子内Diels–Alder反应，生成三环[5.2.1.0]脱萘-8-酮衍生物19a作为唯一产物。另一方面，15b在相同温度下通过5-取代的环戊-1,3-二烯-2-基烯醇醚16b发生分子内Diels–Alder反应，生成三环[4.4.0.0]脱萘-10-酮衍生物18b作为主要产物。这些环化产物的分子结构通过X射线晶体学分析得到了明确阐明。在我们看来，后者反应代表了首次通过Diels–Alder环化直接捕捉5-取代的环戊-1,3-二烯衍生物，同时具有简单的三碳连接，在通过1,5-氢迁移异构化之前。

  DOI：

  10.1039/b109614a