2,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)acetophenone | 466635-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)acetophenone
• 英文别名: 2,6-Dihydroxyacetophenone, 2TBDMS derivative；1-[2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]ethanone
• CAS: 466635-70-1
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 380.675
• InChiKey: LCWOYHGLBVQSGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)acetophenone 在 18-冠醚-6 、 五氯化磷 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((((((2-ethynyl-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))bis(benzene-5,1,3-triyl))tetrakis(oxy))tetrakis(methylene))tetrabenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of novel fullerene derivatives having dendrimer units and the fullerenyl anions generated therefrom

  摘要：

  从第一代到第四代的苄基醚型树状聚合物，具有富勒烯笼作为电活性核心 GnC60H (n = 1–4)，采用会聚法合成。所有树状聚合物在常见有机溶剂中具有高溶解度。通过1H和13C NMR、UV-可见光光谱以及分子动力学计算研究了它们在溶液中的结构。通过NMR信号的上移和UV-可见光谱中新吸收的出现，证明了树状聚合物部分与富勒烯笼之间存在吸引相互作用。 electrochemical study表明 GnC60− (n = 1–4) 负离子可以通过电化学方法生成，并进一步被还原至三负离子状态。GnC60− (n = 1–4) 负离子接受化学单电子氧化，与碘反应生成新的富勒烯二聚体，每个富勒烯笼上携带一个树状聚合物单元。

  DOI：

  10.1039/b201334g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到2,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of novel fullerene derivatives having dendrimer units and the fullerenyl anions generated therefrom

  摘要：

  从第一代到第四代的苄基醚型树状聚合物，具有富勒烯笼作为电活性核心 GnC60H (n = 1–4)，采用会聚法合成。所有树状聚合物在常见有机溶剂中具有高溶解度。通过1H和13C NMR、UV-可见光光谱以及分子动力学计算研究了它们在溶液中的结构。通过NMR信号的上移和UV-可见光谱中新吸收的出现，证明了树状聚合物部分与富勒烯笼之间存在吸引相互作用。 electrochemical study表明 GnC60− (n = 1–4) 负离子可以通过电化学方法生成，并进一步被还原至三负离子状态。GnC60− (n = 1–4) 负离子接受化学单电子氧化，与碘反应生成新的富勒烯二聚体，每个富勒烯笼上携带一个树状聚合物单元。

  DOI：

  10.1039/b201334g

文献信息

• Synthesis and properties of novel fullerene derivatives having dendrimer units and the fullerenyl anions generated therefrom
  作者：Yasujiro Murata、Miho Ito、Koichi Komatsu

  DOI：10.1039/b201334g

  日期：2002.6.21

  Benzyl-ether type dendrimers from the first to fourth generations having a fullerene cage as an electroactive core, GnC60H (n = 1–4), were synthesized using convergent methods. All dendrimers were highly soluble in common organic solvents. Their structures in solution were investigated by 1H and 13C NMR and UV-vis spectroscopy and molecular dynamics calculations. The presence of an attractive interaction between the dendrimer moieties and the fullerene cage was proved by an upfield shift of the NMR signals and the appearance of a new absorption in the UV-vis spectra. The electrochemical study indicated that GnC60− (n = 1–4) anions can be electrochemically generated and are further reduced to the trianion stage. Anions GnC60− (n = 1–4) were subjected to chemical one-electron oxidation with iodine and gave new fullerene dimers carrying a dendrimer unit on each fullerene cage.

  从第一代到第四代的苄基醚型树状聚合物，具有富勒烯笼作为电活性核心 GnC60H (n = 1–4)，采用会聚法合成。所有树状聚合物在常见有机溶剂中具有高溶解度。通过1H和13C NMR、UV-可见光光谱以及分子动力学计算研究了它们在溶液中的结构。通过NMR信号的上移和UV-可见光谱中新吸收的出现，证明了树状聚合物部分与富勒烯笼之间存在吸引相互作用。 electrochemical study表明 GnC60− (n = 1–4) 负离子可以通过电化学方法生成，并进一步被还原至三负离子状态。GnC60− (n = 1–4) 负离子接受化学单电子氧化，与碘反应生成新的富勒烯二聚体，每个富勒烯笼上携带一个树状聚合物单元。