(2S)-3-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(3R,4S,5S,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydropyran-2-yl]oxy-2-[(3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-(methylamino)tetrahydropyran-2-yl]oxy-3-hydroxy-cyclohexyl]-2-hydroxy-propanamide | 58152-03-7

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 氨基糖苷类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-3-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(3R,4S,5S,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydropyran-2-yl]oxy-2-[(3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-(methylamino)tetrahydropyran-2-yl]oxy-3-hydroxy-cyclohexyl]-2-hydroxy-propanamide
• 英文别名: (2S)-3-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(3R,4S,5S,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-[(3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxypropanamide
• CAS: 58152-03-7
• 化学式: C₂₂H₄₃N₅O₁₂
• 分子量: 569.6
• InChiKey: UDIIBEDMEYAVNG-CORWDWJASA-N

物化性质

• 沸点：
  633.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3531 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  298
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  16

制备方法与用途

药理毒理 本品为硝基呋喃类抗菌药。对革兰阳性及阴性菌均有一定抗菌作用，包括沙门菌属、志贺菌属、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、肠杆菌属、金葡菌、粪肠球菌、化脓性链球菌、霍乱弧菌、弯曲菌属、拟杆菌属等，在一定浓度下对毛滴虫、贾第鞭毛虫也有活性。其作用机制为干扰细菌氧化还原酶从而阻断细菌的正常代谢。

化学性质 硫酸异帕米星(Isepamiein Sulfate)：C22H43N5O12·xH2SO4 (x≤2)，[67814-76-0]。[α]{D}^26+110.9°(在水中成为水合物，C=1)。

急性毒性 LD50：雄、雌小鼠皮下注射 3312 mg/kg；静脉注射 234 mg/kg；口服全部＞5000 mg/kg。

用途 半合成氨基糖苷类抗生素。每日用药一次，对人安全性大。用于金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎杆菌、绿脓杆菌等敏感菌引起的败血症、慢性支气管炎、支气管扩张症感染、肺炎、腹膜炎等。

生产方法 3小时内反应后，过滤除去催化剂，滤液浓缩至干，用硅胶层析，以氯仿、甲醇和氯化铵的混合液洗脱。得化合物(Ⅲ)。 化合物(Ⅲ)与三氟乙酸反应后，加入过量的乙醚以产生沉淀。过滤收集该沉淀，用乙醚洗，再用硅胶柱层析，用氯仿一甲醇一氢氧化铵(1：1．5：1)洗脱。得0.352g异帕米星。按常法可转化为硫酸异帕米星。

类别 有毒物品

毒性分级 中毒

急性毒性 腹腔-小鼠 LDLo: 5000 毫克/公斤; 静脉-小鼠LD50: 330 毫克/公斤

可燃性危险特性 可燃；燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性 库房通风低温干燥

灭火剂 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水