(4aRS)-2t-hydroxy-1c-(Ξ)-tetrahydropyran-2-yloxy-(4ar,11bt)-1,4a,5,11b-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (4aRS)-2t-hydroxy-1c-(Ξ)-tetrahydropyran-2-yloxy-(4ar,11bt)-1,4a,5,11b-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• 英文别名: (1R,2R,4aS,11bR)-2-hydroxy-1-(oxan-2-yloxy)-2,4a,5,11b-tetrahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• 分子量: 359.379
• InChiKey: NZJRRMZGOIUVCT-UIWYPFOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aRS)-2t-hydroxy-1c-(Ξ)-tetrahydropyran-2-yloxy-(4ar,11bt)-1,4a,5,11b-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Arolycoricidin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on lycoricidine and related compounds. II. Total synthesis of (.+-.)-lycoricidine.

  摘要：

  首次完成了 (±)-lycoricidine 的全合成，并确认了其完整结构。在合成关键化合物 4H-r，1H-反式，2H-顺式，10bH-反式，-1-（2'-四氢吡喃氧基）-2-羟基-8，9-亚甲二氧基-1，2，4a，10b-四氢-6 (5H)-菲啶酮（14）时，采用了 Sharpless 使用硒苯酚和过氧化氢从环氧化物制备烯丙基醇的程序。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.2977
• 作为产物：
  描述：

  (4aRS)-2t,3t-epoxy-1c-(Ξ)-tetrahydropyran-2-yloxy-(4ar,11bt)-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4aRS)-2t-hydroxy-1c-(Ξ)-tetrahydropyran-2-yloxy-(4ar,11bt)-1,4a,5,11b-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on lycoricidine and related compounds. II. Total synthesis of (.+-.)-lycoricidine.

  摘要：

  首次完成了 (±)-lycoricidine 的全合成，并确认了其完整结构。在合成关键化合物 4H-r，1H-反式，2H-顺式，10bH-反式，-1-（2'-四氢吡喃氧基）-2-羟基-8，9-亚甲二氧基-1，2，4a，10b-四氢-6 (5H)-菲啶酮（14）时，采用了 Sharpless 使用硒苯酚和过氧化氢从环氧化物制备烯丙基醇的程序。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.2977

文献信息

• Improved Synthesis of Lycoricidine Triacetate
  作者：Bheemarao G. Ugarkar、Jay Dare、Ernst M. Schubert

  DOI：10.1055/s-1987-28056

  日期：——

  The synthesis of lycoricidine triacetate by a modified pathway is described. In this preparation, catalytic amounts of osmium tetroxide are used to stereospecifically introduce two hydroxy groups, rendering the title compound via two novel intermediates.

  本文描述了通过改良途径合成三乙酸石蒜碱的过程。在该制备中，使用催化量的四氧化锇来立体选择性引入两个羟基，通过两个新颖的中间体得到标题化合物。