9-苄基-1,2,3,4-四氢吡啶并[3,4-b]吲哚 | 134331-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-苄基-1,2,3,4-四氢吡啶并[3,4-b]吲哚
• 英文名称: 9-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 9-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole；9-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；9-Benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin；9-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；9-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin；1,2,3,4-Tetrahydro-9-(phenylmethyl)-pyrido[3,4-B]indole；9-benzyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 134331-71-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: SROMRGBJXFAAJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苄基-1,2,3,4-四氢吡啶并[3,4-b]吲哚 、 对羟基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2,3,4-Tetrahydropyrido[3,4-b]indole 10
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of bacterial enoyl acyl carrier protein reductase (FabI): 2,9-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indoles as potential antibacterial agents

  摘要：

  An SAR study of a screening lead has led to the identification of 2,9-disubstituted 1, 2, 3, 4-tetrahydropyrido [3,4-b]indoles as inhibitors of Staphylococcus aureus enoyl acyl carrier protein reductase (FabI). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00405-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 生成 9-苄基-1,2,3,4-四氢吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of bacterial enoyl acyl carrier protein reductase (FabI): 2,9-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indoles as potential antibacterial agents

  摘要：

  An SAR study of a screening lead has led to the identification of 2,9-disubstituted 1, 2, 3, 4-tetrahydropyrido [3,4-b]indoles as inhibitors of Staphylococcus aureus enoyl acyl carrier protein reductase (FabI). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00405-x
• 作为试剂：
  描述：

  acetyl 9-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 、 盐酸 在 甲醇 、 9-苄基-1,2,3,4-四氢吡啶并[3,4-b]吲哚 、 氯仿 、 magnesium sulfate 、 乙腈 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水合甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以to yield pure 9-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline的产率得到9-苄基-1,2,3,4-四氢吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Method of suppressing appetite by administration of

  摘要：

  公式I的化合物对于抑制食欲和改变大分子营养偏好很有用，其中R.sub.2-R.sub.9取代基被选择为符合定量结构活性关系（QSAR）数量的要求，与化合物的分配系数、环氮原子的净电荷以及第8位环碳的基团超级共振能力相关。

  公开号：

  US05169852A1

文献信息

• Benzodiazonine derivatives binding to cholecystokinin or gastrin
  申请人：James Black Foundation Limited

  公开号：US06057311A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  Compounds of the formula wherein one of U and V is --CHR.sup.2 --, and the other of U and V is selected from --N(COR.sup.4)--, --CH(COR.sup.4)--, --N(SO.sub.2 R.sup.4)-- and --CH(SO.sub.2 R.sup.4)--, and pharmaceutically acceptable salts thereof are ligands at gastrin and/or cholecystokinin receptors.

  其中U和V中的一个是--CHR.sup.2--，另一个是从--N(COR.sup.4)--，--CH(COR.sup.4)--，--N(SO.sub.2 R.sup.4)--和--CH(SO.sub.2 R.sup.4)--中选择的化合物，以及其药用可接受盐是胃泌素和/或胆囊收缩素受体的配体。
• Catalytic Asymmetric Alkynylation of 3,4‐Dihydro‐β‐carbolinium Ions Enables Collective Total Syntheses of Indole Alkaloids
  作者：Lixin Liang、Shiqiang Zhou、Wei Zhang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.202112383

  日期：2021.11.15

  Catalytic asymmetric alkynylation of 3,4-dihydro-β-carbolinium ions was developed for the versatile synthesis of enantiomerically enriched C1-alkynyl tetrahydro-β-carbolines, the utility of which was demonstrated by concise collective total syntheses of the seven indole alkaloids harmicine, geissoschizol, geissoschizine, akuammicine, desethyleburnamonine, eburnamonine, and larutensine within 10 steps

  开发了 3,4-二氢-β-咔啉离子的催化不对称炔化作用，用于合成富含对映异构体的 C1-炔基四氢-β-咔啉，其效用已通过七种吲哚生物碱甘草碱的简明集体全合成证明， geissoschizol、geissoschizine、akuammicine、desethyleburnamonine、eburnamonine 和 larutensine 在 10 个步骤内（见方案）。
• TETRAHYDROBENZINDOLE DERIVATIVES
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1057814A1

  公开（公告）日：2000-12-06

  This invention creates compounds represented by the following formula (1) which, alone or as a plurality of them simultaneously, act upon serotonin receptors, and thereby provides pharmaceutical compositions that contain these compounds and are useful for the treatment or prevention of diseases which are considered to be induced by the abnormality of central and peripheral serotonin controlling functions. In the formula, R1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aralkyl group; R2 is a hydrogen atom or a specified substituent; n is an integer of 2 to 6; and α is the following formula (a), (b), (c), (d) or (e). In formulae (a) and (b), R3 is a hydrogen atom or a specified substituent; X is NR10, NCONR11R12, S, SO, SO2 or O; R10 is a hydrogen atom or a specified substituent; R11 and R12 is independently a hydrogen atom or a lower alkyl; Y is a methylene group or a carbonyl group. In formula (c), R4 is a hydrogen atom or a specified substituent; R5 is a hydrogen atom or a specified substituent; k is 0 or an integer of 1 to 3; m is 0 or an integer of 1 to 3; each of A and B is a group which forms a specified ring via a double bond; k + m is an integer of 1 to 3. In formulae (d) and (e), R4 is as defined above; G is CH2, S, O or C=O; D is CH or N; p is an integer of 1 to 3; each of E and J is a group which forms a benzene ring or a pyridine ring via a double bond; R6 and R7 is independently a hydrogen atom or a lower alkyl or the like specified substituent.

  本发明创造了由下式(1)表示的化合物，这些化合物单独或多个同时作用于血清素受体，从而提供了含有这些化合物的药物组合物，这些组合物可用于治疗或预防被认为是由中枢和外周血清素控制功能异常诱发的疾病。 式中，R1 是氢原子、低级烷基或芳烷基；R2 是氢原子或特定取代基；n 是 2 至 6 的整数；α 是下式 (a)、(b)、(c)、(d) 或 (e)。 在式(a)和(b)中，R3 是氢原子或特定取代基；X 是 NR10、NCONR11R12、S、SO、SO2 或 O；R10 是氢原子或特定取代基；R11 和 R12 独立地是氢原子或低级烷基；Y 是亚甲基或羰基。在式(c)中，R4 是氢原子或特定取代基；R5 是氢原子或特定取代基；k 是 0 或 1 至 3 的整数；m 是 0 或 1 至 3 的整数；A 和 B 各自是通过双键形成特定环的基团；k + m 是 1 至 3 的整数。在式(d)和(e)中，R4 如上定义；G 是 CH2、S、O 或 C＝O；D 是 CH 或 N；p 是 1 至 3 的整数；E 和 J 各自是通过双键形成苯环或吡啶环的基团；R6 和 R7 独立地是氢原子或低级烷基或类似的指定取代基。
• Pyridindoles and method of manufacture
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02642438A1

  公开（公告）日：1953-06-16
• US262438
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——