9-苄基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 | 17017-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-苄基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑
• 英文名称: 9-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: N-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole；N-Benzyl-tetrahydrocarbazol；9-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 17017-63-9
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• mdl: MFCD00427283
• 分子量: 261.367
• InChiKey: JWUGABHFERCMFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  207-211 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苄基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.5h， 生成 1,5-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Yuusaku; Okuyama, Naomi; Iwadate, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1319 - 1329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hydride 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 9-苄基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联烯基和芳基C-N键的形成：级联N-环化成1-官能化吲哚的途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461598

文献信息

• Formation of Enehydrazine Intermediates through Coupling of Phenylhydrazines with Vinyl Halides: Entry into the Fischer Indole Synthesis
  作者：Fuxu Zhan、Guangxin Liang

  DOI：10.1002/anie.201207173

  日期：2013.1.21

  Cut to the chase: Direct formation of an enehydrazine, an intermediate in the classic Fischer indole synthesis, solves the regioselectivity problem associated with indolization. This approach not only achieves selective synthesis of indoles through proper selection of the vinyl halide, but also leads to quick construction of desoxyeseroline and esermethole, as well as the key structural motif in the

  追逐目标：直接形成烯肼（Fischer吲哚经典合成中的中间体）可解决与吲哚化有关的区域选择性问题。这种方法不仅通过卤乙烯的适当选择实现吲哚的选择性合成，而且导致快速施工desoxyeseroline和esermethole的，以及在关键结构基序Akuammiline生物碱vincorine。
• Dearomative Indole (3 + 2) Cycloaddition Reactions
  作者：Hui Li、Russell P. Hughes、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja412435b

  日期：2014.4.30

  A diastereoselective (3 + 2) dearomative annulation of 3-substituted indoles with α-haloketones has been developed. Significant regiochemical control was observed. This methodology provides easy access to highly functionalized cyclopenta- or cyclohexa-fused indoline compounds, which are common structures of many natural products. The synthetic potential of this reaction was demonstrated in the concise

  已开发出 3-取代吲哚与 α-卤代酮的非对映选择性 (3 + 2) 脱芳环化反应。观察到显着的区域化学控制。这种方法可以轻松获得高度官能化的环戊二烯或环六稠合二氢吲哚化合物，这些化合物是许多天然产物的常见结构。该反应的合成潜力在长春花碱、异香豆碱和秋葵碱 A 的核心结构的简明合成中得到证明。 DFT 研究 (B3LYP-D3/6-311++G**/MeOH) 涉及 2- 环化机制的 DFT 研究 (B3LYP-D3/6-311++G**/MeOH)羟基烯丙基阳离子及其去质子化的氧烯丙基阳离子已被进行。在反应条件下，使用微溶的 Na2CO3 碱，两种物质都可能存在并且两种途径都是可行的。
• An Electrophilic Bromine Redox Catalysis for the Synthesis of Indole Alkaloid Building Blocks by Selective Aliphatic C−H Amination
  作者：Julien Bergès、Belén García、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201808939

  日期：2018.11.26

  A new homogeneous bromine(−I/I) redox catalysis is described, which is based on monomeric bromine(I) compounds containing transferable phthalimidato groups. These catalysts enable intermolecular C−H amination reactions at previously unaccessible aliphatic positions and thus enlarge the synthetic potential of direct C−N bond formation, including its application in the synthesis of alkaloid building

  描述了一种新的均相溴（-I / I）氧化还原催化，其基于含有可转移邻苯二甲酰亚胺基的单体溴（I）化合物。这些催化剂能够在以前无法接近的脂肪族位置进行分子间CH氨化反应，从而扩大了直接CN键形成的合成潜力，包括其在生物碱结构单元合成中的应用。这方面通过一种新的合成方法来证明。除了开发催化剂体系外，还充分阐明了所涉及的溴（I）关键催化剂的结构，包括通过X射线分析得出的结果。
• Cu-Catalyzed Oxidation of C2 and C3 Alkyl-Substituted Indole via Acyl Nitroso Reagents
  作者：Jun Zhang、Saeedeh Torabi Kohlbouni、Babak Borhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03185

  日期：2019.1.4

  The selective oxidation of C2-alkyl-substituted indoles to 3-oxindole and the selective C–H oxygenation or amination of C2,C3-dialkyl-substituted indoles at C2 are reported under mild conditions. The position of the alkyl substitution on the indole directs the reaction to different pathways under similar conditions.

  据报道，在温和的条件下，C2-烷基取代的吲哚被选择性氧化为3-羟吲哚，以及在C2处对C2，C3-二烷基取代的吲哚进行选择性的CH氧化或胺化。吲哚上烷基的取代位置将反应引导至相似条件下的不同途径。
• One-pot, three-component Fischer indolisation–<i>N</i>-alkylation for rapid synthesis of 1,2,3-trisubstituted indoles
  作者：Christopher A. Hughes-Whiffing、Alexis Perry

  DOI：10.1039/d0ob02185g

  日期：——

  A one-pot, three-component protocol for the synthesis of 1,2,3-trisubstituted indoles has been developed, based upon a Fischer indolisation–indole N-alkylation sequence. This procedure is very rapid (total reaction time under 30 minutes), operationally straightforward, generally high yielding and draws upon readily available building blocks (aryl hydrazines, ketones, alkyl halides) to generate densely

  基于Fischer吲哚化-吲哚N-烷基化序列，已开发出一种用于一锅，三组分合成1,2,3-三取代的吲哚的方案。该过程非常快（总反应时间在30分钟以下），操作简单，通常收率很高，并利用容易获得的结构单元（芳基肼，酮，卤代烷）生成密集取代的吲哚产物。我们已经证明了该方法在23种带有各种有用功能的吲哚，苯并吲哚和四氢咔唑的合成中的实用性。