7-methyl-9-carbomethoxyphenanthridine | 1238734-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-9-carbomethoxyphenanthridine
• 英文别名: Methyl 7-methylphenanthridine-9-carboxylate
• CAS: 1238734-99-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: PQIHNFXFDSGGIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘-3-甲基苯甲酸甲酯 、 N-(2-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 、 丁烯酮 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到7-methyl-9-carbomethoxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  顺序芳基-芳基和Heck偶联，Aza-Michael和Retro-Mannich反应的一锅钯催化选择性取代的菲啶类化合物的合成

  摘要：

  通过涉及钯/降冰片烯催化的不对称芳基-芳基和Heck偶联的反应序列，然后进行氮杂-迈克尔和逆曼尼希反应，可实现选择性取代的菲啶的催化合成。尽管涉及许多步骤，但该方法非常简单，并允许在温和条件下以简单易用的一锅反应从容易获得的芳基碘化物和溴化物开始形成选择性取代的菲啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000114

文献信息

• One-Pot Palladium-Catalyzed Synthesis of Selectively Substituted Phenanthridines by Sequential Aryl-Aryl and Heck Couplings, Aza-Michael and Retro-Mannich Reactions
  作者：Nicola Della Ca'、Elena Motti、Antonio Mega、Marta Catellani

  DOI：10.1002/adsc.201000114

  日期：——

  A catalytic synthesis of selectively substituted phenanthridines is achieved through a reaction sequence involving palladium/norbornene‐catalyzed unsymmetrical aryl‐aryl and Heck couplings followed by aza‐Michael and retro‐Mannich reactions. In spite of the many steps involved the method is very simple and allows the formation of selectively substituted phenanthridines under mild conditions in a straightforward

  通过涉及钯/降冰片烯催化的不对称芳基-芳基和Heck偶联的反应序列，然后进行氮杂-迈克尔和逆曼尼希反应，可实现选择性取代的菲啶的催化合成。尽管涉及许多步骤，但该方法非常简单，并允许在温和条件下以简单易用的一锅反应从容易获得的芳基碘化物和溴化物开始形成选择性取代的菲啶。