N-(2-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 2727-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: o-bromotrifluoroacetanilide；2'-bromotrifluoroacetanilide；2,2,2-trifluoro-N-(2-bromo-phenyl)-acetamide；2-bromo-N-(trifluoroacetyl)aniline
• CAS: 2727-71-1
• 化学式: C₈H₅BrF₃NO
• mdl: MFCD00595489
• 分子量: 268.033
• InChiKey: YAIXIJZAVUCEAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  289.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.728±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 反应 10.5h， 生成 2-(3-甲基丁-2-烯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Attempted Heterocyclic Syntheses Through Electrophilic Ring Closure Reactions of 2-Allylaniline Systems Containing Larger Side Chains

  摘要：

  我们进一步研究了一些 2-烯丙基苯胺及其酰胺衍生物的亲电引发的环化反应。虽然甲基等烯丙基取代基较小的 2-烯丙基苯胺与碘反应生成了 3-碘-1,2,3,4-四氢喹啉，但与病毒霉素的取代基有关的取代基较大的 2-烯丙基苯胺作为复杂产物混合物的一部分，其四氢喹啉的产量较低。

  DOI：

  10.1071/ch9942109
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰苯胺 在 碳酸氢钠 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(2-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives

  摘要：

  化合物的公式为##STR1##其中W为##STR2##n为0、1或2；m为0、1、2或3：Y和G各自独立为氧或硫；Z为—O—、—S—、—NH或—CH.sub.2；R.sub.1为氢、C.sub.1到C.sub.8烷基、取代的C.sub.1到C.sub.8烷基，取代基为一个羟基，C.sub.3到C.sub.8烯基，C.sub.3到C.sub.8炔基，芳基，C.sub.1到C.sub.3烷基芳基，C.sub.1到C.sub.3烷基杂芳基或—Q—R.sub.4；R.sub.2和R.sub.3各自独立为氢、C.sub.1到C.sub.6烷基、芳基、C.sub.1到C.sub.3烷基芳基或C.sub.1到C.sub.3烷基杂芳基；R.sub.4为氰基、三氟甲基、—COR.sub.9、—CO.sub.2R.sub.9、—CONR.sub.9R.sub.10、—OR.sub.9、—SO.sub.2NR.sub.9R.sub.10或—S(O).sub.qR.sub.9；R.sub.9和R.sub.10各自独立为氢、C.sub.1到C.sub.8烷基、C.sub.1到C.sub.3烷基芳基、芳基，或R.sub.9和R.sub.10可一起形成一个有1个O杂原子的三到七元烷基环或三到七元杂烷基环；Q为C.sub.1到C.sub.3烷基；R.sub.11为氢、—OR.sub.12或—NHCOR.sub.12；R.sub.12为氢、C.sub.1到C.sub.6烷基、芳基或C.sub.1到C.sub.3烷基芳基；q为0、1或2；第一个手性碳由星号指定；第二个手性碳由#指定；上述芳基和上述烷基-芳基基团的芳基基团各自独立地选自苯基和取代苯基，其中所述取代苯基可用1到3个选自C.sub.1到C.sub.4烷基、卤素、羟基、氰基、羧酰胺、硝基和C.sub.1到C.sub.4烷氧基的基团取代，并且其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗偏头痛和其他疾病方面是新的有用的。这些化合物是有用的心理治疗剂，是有效的5-羟色胺（5-HT.sub.1）激动剂，可用于治疗抑郁症、焦虑症、进食障碍、肥胖症、药物滥用、集群头痛、偏头痛、疼痛、慢性阵发性半侧头痛和与血管紊乱有关的头痛以及其他由5-羟色胺神经递质缺乏引起的疾病。这些化合物也可用作中枢作用的降压剂和扩血管剂。

  公开号：

  US05747501A1

文献信息

• Novel piperidine compouds and drugs containing the same
  申请人：——

  公开号：US20030220368A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention provides a novel compound having a superior Na + channel inhibition activity. Namely, it provides a compound represented by the following formula (I), a salt thereof or a hydrate of them. 1 In the formula, the ring A represents a ring represented by the formula: 2 (wherein R 1 represents a hydrogen atom etc.; and R 2 represents indicates a hydrogen atom and the like) etc.; W represents an optionally substituted C 1-6 alkylene group etc.; Z represents an optionally substituted C 6-14 aromatic hydrocarbon cyclic group etc.; and l represents an integer from 0 to 6.

  本发明提供了一种具有优越的Na + 通道抑制活性的新型化合物。即提供了由以下式（I）表示的化合物，其盐或其水合物。 在该式中，环A表示由以下式表示的环： （其中R 1 表示氢原子等；R 2 表示表示氢原子等）等；W表示可选地取代的C 1-6 烷基等；Z表示可选地取代的C 6-14 芳香烃环基等；l表示0到6的整数。
• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Regioselective Heteroannulation of Tertiary Propargyl Alcohols and<i>o</i>-Haloanilines to form 2-Alkenylindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1002/adsc.201601349

  日期：2017.4.3

  Monometallic and bimetallic palladium(II)/N‐heterocyclic carbene complexes appended with naphthalimide or bisnaphthalimide moieties were designed, synthesized, and characterized. Employment of these catalysts brings about the step‐economic and regioselective heteroannulation of tertiary propargyl alcohols with o‐haloanilines resulting in biologically and pharmaceutically relevant 2‐alkenylindoles. Basis

  设计，合成和表征了单金属和双金属钯（II）/ N-杂环卡宾配合物，并附加了萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺部分。这些催化剂的使用带来了叔炔丙醇与邻卤代苯胺的逐步经济和区域选择性杂成环化反应，从而产生了生物学上和药学上相关的2-烯基吲哚。通过在插入过程中炔丙基羟基部分与钯的配位，无法阐明区域选择性杂环化的基础。采用这种方法，可以通过后期修饰获得不对称的2,3-二取代吲哚的单一区域异构体。已经研究了将萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺附加到NHC上对催化效率的作用。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Benzoxazinones from <i>N</i>-(<i>o</i>-Bromoaryl)amides Using Paraformaldehyde as the Carbonyl Source
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/jo5020118

  日期：2014.11.7

  Carbonylation reactions have been widely used in organic synthesis. However, the manipulation of toxic and pressurized carbon monoxide limited their applications in organic laboratories. The search for alternative carbonyl sources as an important method for carbonylative organic synthesis is spreading. Herein, a series of substituted benzoxazinones were synthesized from N-(o-bromoaryl)amides by palladium-catalyzed

  羰基化反应已广泛用于有机合成中。但是，有毒和加压一氧化碳的处理限制了它们在有机实验室中的应用。作为羰基化有机合成的重要方法，寻找替代的羰基来源的研究正在扩展。在此，由N-（邻-溴芳基）酰胺通过钯催化的羰基化，以低聚甲醛为羰基源，合成了一系列取代的苯并恶嗪酮，价格便宜，稳定且易于使用。值得注意的是，这是在钯催化的杂环羰基合成中使用多聚甲醛作为一氧化碳源的第一个例子。
• Chiral Bifunctional Phosphine-Carboxylate Ligands for Palladium(0)-Catalyzed Enantioselective C−H Arylation
  作者：Lei Yang、Markus Neuburger、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201712061

  日期：2018.1.26

  Previous enantioselective Pd0‐catalyzed C−H activation reactions proceeding via the concerted metalation‐deprotonation mechanism employed either a chiral ancillary ligand, a chiral base, or a bimolecular mixture thereof. This study describes the development of new chiral bifunctional ligands based on a binaphthyl scaffold which incorporates both a phosphine and a carboxylic acid moiety. The optimal

  先前的对映选择性Pd 0催化的CH活化反应是通过手性辅助配体，手性碱或它们的双分子混合物通过一致的金属化-去质子化机理进行的。这项研究描述了基于双萘基支架的新手性双功能配体的开发，该萘并膦既包含膦又包含羧酸部分。最佳配体为解对称的C（sp 2）-H芳基化反应提供了高收率和对映选择性，从而导致5,6-二氢菲啶，而相应的单官能配体显示出低对映选择性。事实证明，该双功能体系适用于一系列取代的二氢菲啶，并允许消旋底物的平行动力学拆分。
• Application of High-Throughput Competition Experiments in the Development of Aspartate-Directed Site-Selective Modification of Tyrosine Residues in Peptides
  作者：Alex J. Chinn、Jaeyeon Hwang、Byoungmoo Kim、Craig A. Parish、Shane W. Krska、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01147

  日期：2020.7.17

  Herein we report a Cu-catalyzed, site-selective functionalization of peptides that employs an aspartic acid (Asp) as a native directing motif, which directs the site of O-arylation at a proximal tyrosine (Tyr) residue. Through a series of competition studies conducted in high-throughput reaction arrays, effective conditions were identified that gave high selectivity for the proximal Tyr in Asp-directed

  在本文中，我们报告了铜催化的肽的位点选择性官能化，该肽采用天冬氨酸（Asp）作为天然的导向基序，将O-芳基化位点导向近端酪氨酸（Tyr）残基。通过在高通量反应阵列中进行的一系列竞争研究，确定了在Asp定向的Tyr修饰中对Tyr近端具有高选择性的有效条件。在许多情况下，包括肽-小分子杂交体，在靠近Tyr残基的O-芳基化反应中都实现了良好的位点选择性。