9-菲硼酸新戊二醇酯 | 1416371-19-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-菲硼酸新戊二醇酯
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(phenanthren-9-yl)-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-(phenanthren-9-yl)-1,3,2-dioxaborinane；5,5-dimethyl-2-phenanthren-9-yl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1416371-19-1
• 化学式: C₁₉H₁₉BO₂
• 分子量: 290.17
• InChiKey: WZXSJDKNWAQBOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲硫基萘 、 9-菲硼酸新戊二醇酯 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到9-(8-(methylsulfanyl)naphthalen-1-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  硫醚定向围体选择性C-H下铑催化芳基化反应：芳烃稠合的噻吨的合成

  摘要：

  在硫醚导向基团的协助下，开发了铑催化的萘和蒽的直接CHH芳基化反应。将反应继续进行独占迫-选择性，以及串联耦合的产品被容易地转化为相应的含硫聚芳族化合物。通过计算研究评估了所提供的二硫杂戊二烯的电荷传输性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03675
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-dimesityl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-ylidene 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 9-菲硼酸新戊二醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过C–N键活化直接叔丁基苯甲酰化

  摘要：

  证明了未激活或没有任何导向基团的叔苯胺未活化芳族C–N键的第一个成功的催化硼化反应。系统地研究了N，N-二烷基芳基胺和N-芳基吡咯的反应性，并以中等至良好的产率提供了目标产物。DFT计算结果表明，由于Ni / NHC催化体系的空间位阻，通过五元循环过渡态提供了催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00545

文献信息

• Rhodium-catalyzed Borylation of Aryl and Alkenyl Pivalates through the Cleavage of Carbon–Oxygen Bonds
  作者：Hirotaka Kinuta、Junya Hasegawa、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.141084

  日期：2015.3.5

  Rhodium-catalyzed borylation reactions of aryl and alkenyl pivalates, using a diboron reagent, via the cleavage of carbon–oxygen bonds have been developed. The inert nature of the pivalate moiety enables relatively complex aryl boronates to be synthesized via the tandem cross-coupling of carbon–halogen and carbon–oxygen bonds.

  铑催化的芳基和烯基叔丁酸酯的硼化反应，采用二硼试剂，通过碳氧键断裂的方式已被开发。叔丁酸酯基团的不活泼性使得较复杂的芳基硼酸酯能够通过碳卤键和碳氧键的串联交叉耦合来合成。
• Nickel-Catalyzed Reductive and Borylative Cleavage of Aromatic Carbon–Nitrogen Bonds in N-Aryl Amides and Carbamates
  作者：Mamoru Tobisu、Keisuke Nakamura、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja501649a

  日期：2014.4.16

  The nickel-catalyzed reaction of N-aryl amides with hydroborane or diboron reagents resulted in the formation of the corresponding reduction or borylation products, respectively. Mechanistic studies revealed that these reactions proceeded via the activation of the C(aryl)-N bonds of simple, electronically neutral substrates and did not require the presence of an ortho directing group.

  N-芳基酰胺与氢硼烷或二硼试剂的镍催化反应分别导致形成相应的还原或硼化产物。机理研究表明，这些反应是通过激活简单的电子中性底物的 C(芳基)-N 键进行的，不需要邻位导向基团的存在。
• アリールボロン酸アルキレンジオールエステル結晶の製造方法
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2015124191A

  公开（公告）日：2015-07-06

  【課題】 高純度のアリールボロン酸アルキレンジオールエステル、特にハロゲン含有量が顕著に少ないものを、経済的で工業的に有利な方法で得る。【解決手段】 有機溶媒中、炭素数が３〜２０のアリールボロン酸と炭素数が２〜５のアルキレンジオールを反応させて炭素数５〜２５のアリールボロン酸アルキレンジオールエステルを製造する工程Ａと、工程Ａで得られた炭素数５〜２５のアリールボロン酸アルキレンジオールエステルを前記工程の反応溶液中で析出させる工程Ｂを含む炭素数５〜２５のアリールボロン酸アルキレンジオールエステル結晶の製造方法を用いる。【選択図】 なし

  这项技术是为了以经济和工业优势的方法获得高纯度的芳基硼酸脂肪二醇酯，特别是含卤素量显著较低的化合物。在有机溶剂中，通过将碳数为3至20的芳基硼酸与碳数为2至5的脂肪二醇反应，制备碳数为5至25的芳基硼酸脂肪二醇酯的工艺A，并包括将在工艺A中得到的碳数为5至25的芳基硼酸脂肪二醇酯在反应溶液中析出的工艺B，以制备碳数为5至25的芳基硼酸脂肪二醇酯晶体的制备方法。
• パラ置換ピリジル基を有することを特徴とするトリアジン化合物、その用途、及びその前駆体
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2020143038A

  公开（公告）日：2020-09-10

  【課題】有機電界発光素子の寿命、又は効率を顕著に向上させるトリアジン化合物の提供。【解決手段】一般式（１）で示すトリアジン化合物。（式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、Ｃ、Ｈ、Ｏ、Ｓｉ、及びＳからなる炭素数６〜１８の単環、連結、縮環の芳香族基（該基は、炭素数１〜４のアルキル基、フッ素原子又はフェニル基で置換されていてもよい）。Ｘは、Ｃ、Ｈ、Ｏ、Ｓｉ、及びＳからなる炭素数６〜１８の単環、連結、縮環の芳香族基（該基は、フッ素原子で置換されていてもよい）。Ｙは、ＣＨ、又は窒素原子で、少なくとも１つは窒素原子。ｎ１は１〜３の整数、ｎ２は０〜２の整数。）【選択図】図１

  【问题】提供能够显着提高有机电致发光器件的寿命或效率的三嗪化合物。 【解决方案】三嗪化合物的一般式（1）如下所示。（在式（1）中，Ar1和Ar2是由6-18个碳，氢，氧，硅和硫组成的单环，连接，缩环的芳香族基（该基可以被1-4个碳的烷基，氟原子或苯基取代）。X是由6-18个碳，氢，氧，硅和硫组成的单环，连接，缩环的芳香族基（该基可以被氟原子取代）。Y是由碳氢或氮原子组成的，至少有一个是氮原子。n1是1-3的整数，n2是0-2的整数。）【选图】图1
• Direct Borylation of Tertiary Anilines via C–N Bond Activation
  作者：Zhi-Chao Cao、Xiao-Lei Li、Qin-Yu Luo、Huayi Fang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00545

  日期：2018.4.6

  The first successful catalytic borylation of unactivated aromatic C–N bonds of tertiary anilines without the preactivation or any directing groups is demonstrated. The reactivity of both N,N-dialkylarylamines and N-arylpyrroles were investigated systematically, and the targeted products were furnished in moderate to good yields. The DFT calculation results indicated that the catalytic cycle is furnished

  证明了未激活或没有任何导向基团的叔苯胺未活化芳族C–N键的第一个成功的催化硼化反应。系统地研究了N，N-二烷基芳基胺和N-芳基吡咯的反应性，并以中等至良好的产率提供了目标产物。DFT计算结果表明，由于Ni / NHC催化体系的空间位阻，通过五元循环过渡态提供了催化循环。