chaparrolide | 33512-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: chaparrolide
• 英文别名: (1R,2S,3S,4S,6R,7S,9R,13S,14R,15S,17S)-3,4,15-trihydroxy-2,6,14,17-tetramethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecane-11,16-dione
• CAS: 33512-38-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆
• 分子量: 366.455
• InChiKey: KBORUIMKALHADL-DXKQOFSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chaparrolide 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 2-O-(t-butyldimethylsilyl)-12-O-acetylchaparrolide
  参考文献：
  名称：

  Structure Determination of Bitter Principles ofAilanthus altissima.Structures of Shinjulactones F, I, J, and K

  摘要：

  从Ailanthus altissima Swingle中分离出了四种新的类槲皮素，即shinjulactones F、I、J和K。通过 X 射线衍射分析，确定了神曲内酯 F 的结构为 1α,11-环氧-1β,20-二羟基-5βH-苦木-3,9(11)-二烯-2,12,16-三酮。通过光谱和化学方法，确定了欣久内酯 I、J 和 K 的结构分别为 11α-acetoxy-2α, 12α-dihydroxypicrasane-1,16-dione, 1β,12β-dihydroxypicrasane-2,11,16-trione 和 12α-acetoxy-2α,11α-dihydroxypicrasane-1,16-dione 。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2885

文献信息

• Shinjulactones G and H, New Bitter Principles of<i>Ailanthus altissima</i>SWINGLE
  作者：Masami Ishibashi、Shin Yoshimura、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi、Kazuhiro Matsushita

  DOI：10.1246/bcsj.57.2013

  日期：1984.7

  Two bitter quassinoids, shinjulactones G and H were isolated from Ailanthus altissima  Swingle and their structures were determined to be 1β,11β,12α,20-tetrahydroxypicras-3-ene-2,16-dione and 2α,12β-dihydroxypicrasane-1,11,16-trione, respectively, by spectral and chemical means.

  从臭椿（Ailanthus altissima Swingle）中分离出两种苦味的藜芦苷，即shinjulactones G和H，并通过光谱和化学方法确定其结构分别为1β,11β,12α,20-tetrahydroxypicras-3-ene-2,16-dione和2α,12β-dihydroxypicrasane-1,11,16-trione。
• Structure Determination of Bitter Principles of<i>Ailanthus altissima.</i>Structures of Shinjulactones F, I, J, and K
  作者：Masami Ishibashi、Shin Yoshimura、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi、Akiko Itai、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/bcsj.57.2885

  日期：1984.10

  Four new quassinoids, shinjulactones F, I, J, and K were isolated from Ailanthus altissima  Swingle. The structure of shinjulactone F was established to be 1α,11-epoxy-1β,20-dihydroxy-5βH-picrasa-3,9(11)-diene-2,12,16-trione by X-ray diffraction analysis. The structures of shinjulactones I, J, and K were determined to be 11α-acetoxy-2α, 12α-dihydroxypicrasane-1,16-dione, 1β,12β-dihydroxypicrasane-2,11,16-trione, and 12α-acetoxy-2α,11α-dihydroxypicrasane-1,16-dione, respectively, by spectral and chemical means.

  从Ailanthus altissima Swingle中分离出了四种新的类槲皮素，即shinjulactones F、I、J和K。通过 X 射线衍射分析，确定了神曲内酯 F 的结构为 1α,11-环氧-1β,20-二羟基-5βH-苦木-3,9(11)-二烯-2,12,16-三酮。通过光谱和化学方法，确定了欣久内酯 I、J 和 K 的结构分别为 11α-acetoxy-2α, 12α-dihydroxypicrasane-1,16-dione, 1β,12β-dihydroxypicrasane-2,11,16-trione 和 12α-acetoxy-2α,11α-dihydroxypicrasane-1,16-dione 。