(2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid | 234110-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 234110-10-2
• 化学式: C₃₈H₄₈N₂O₁₀
• 分子量: 692.807
• InChiKey: LLPCLZJYXLTDDH-HYPXTBMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(t-butoxycarbonyl)-L-threonyl-L-alanyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  通过计算研究合成新型 d-α-吡喃半乳糖基-l-seryl/l-苏氨酰-l-丙氨酰-l-丙氨酸作为新糖肽抗生素的有用前体

  摘要：

  描述了用于制备新型糖肽抗生素的新的、简单的合成路线。合成化合物的结构通过红外、二维核磁共振光谱和质谱进行了阐明。新糖肽衍生物10a、b的稳定性通过评估物理特性、HOMO-LUMO 间隙能量、ESP 和 2D-​​NMR 分析的相应相关性得到证实。此外，通过DFT/B3LYP/6-311(G) 基组研究目标前体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108546
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threonine methyl ester 在 吡啶 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 反应 36.0h， 生成 (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过计算研究合成新型 d-α-吡喃半乳糖基-l-seryl/l-苏氨酰-l-丙氨酰-l-丙氨酸作为新糖肽抗生素的有用前体

  摘要：

  描述了用于制备新型糖肽抗生素的新的、简单的合成路线。合成化合物的结构通过红外、二维核磁共振光谱和质谱进行了阐明。新糖肽衍生物10a、b的稳定性通过评估物理特性、HOMO-LUMO 间隙能量、ESP 和 2D-​​NMR 分析的相应相关性得到证实。此外，通过DFT/B3LYP/6-311(G) 基组研究目标前体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108546

文献信息

• Engineering <i>O</i> ‐Glycosylation Points in Non‐extended Peptides: Implications for the Molecular Recognition of Short Tumor‐Associated Glycopeptides
  作者：Francisco Corzana、Jesús H. Busto、Filipa Marcelo、Marisa García de Luis、Juan Luis Asensio、Sonsoles Martín‐Santamaría、Jesús Jiménez‐Barbero、Alberto Avenoza、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1002/chem.201003124

  日期：2011.3.7

  The ties that bind: The incorporation of non‐natural residues in the peptide backbone allows the design of O‐glycosylation points in helical segments. This strategy could help to modulate the binding properties between glycopeptides and their protein receptors, such as lectins and antibodies.

  结合的联系：在肽主链中掺入非天然残基可以设计螺旋片段中的O-糖基化点。这种策略可能有助于调节糖肽与其蛋白受体（如凝集素和抗体）之间的结合特性。
• Synthesis of novel d-α-galactopyranosyl-l-seryl/l-threonyl-l-alanyl-l-alanine as useful precursors of new glycopeptide antibiotics with computational calculations studies
  作者：Ahmed I. Khodair、Shaymaa E. Kassab、Nabila A. Kheder、Asmaa M. Fahim

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108546

  日期：2022.4

  of the new glycopeptide derivatives 10a,b is confirmed by assessing the physical character, HOMO-LUMO gap energy, ESP, and the corresponding correlation of 2D-NMR analysis. Furtherly, the target precursors are investigated via the DFT/B3LYP/6–311(G) basis set.

  描述了用于制备新型糖肽抗生素的新的、简单的合成路线。合成化合物的结构通过红外、二维核磁共振光谱和质谱进行了阐明。新糖肽衍生物10a、b的稳定性通过评估物理特性、HOMO-LUMO 间隙能量、ESP 和 2D-​​NMR 分析的相应相关性得到证实。此外，通过DFT/B3LYP/6-311(G) 基组研究目标前体。