3-(1'-benzyliminoethyl)-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolone | 71833-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1'-benzyliminoethyl)-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 3-(N-benzyl-C-methylcarbonimidoyl)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 71833-97-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: HHAHMZVNJXLRSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1'-benzyliminoethyl)-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolone 在 氢溴酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到3-(1'-benzylamino-1'-bromoethyl)-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Ismail, M. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 5, p. 404 - 407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2H-吡喃[3,2-c]喹啉-2,5(6h)-二酮 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-(1'-benzyliminoethyl)-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Roschger, Peter; Stadlbauer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 821 - 823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 4-Hydroxycoumarin Imines as Inhibitors of Class II Myosins
  作者：Jhonnathan Brawley、Emily Etter、Dante Heredia、Amarawan Intasiri、Kyle Nennecker、Joshua Smith、Brandon M. Welcome、Richard K. Brizendine、Thomas W. Gould、Thomas W. Bell、Christine Cremo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01062

  日期：2020.10.8

  Inhibitors of muscle myosin ATPases are needed to treat conditions that could be improved by promoting muscle relaxation. The lead compound for this study ((3-(N-butylethanimidoyl)ethyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one; BHC) was previously discovered to inhibit skeletal myosin II. BHC and 34 analogues were synthesized to explore structure–activity relationships. The properties of analogues, including solubility

  需要肌肉肌球蛋白 ATP 酶抑制剂来治疗可以通过促进肌肉放松来改善的病症。本研究的先导化合物（（3-（N-丁基乙酰亚胺酰基）乙基）-4-羟基-2 H - chromen -2-one；BHC）先前被发现可抑制骨骼肌球蛋白II。合成了 BHC 和 34 种类似物以探索结构-活性关系。类似物的特性，包括溶解性、稳定性和毒性，表明 BHC 支架可用于开发治疗方法。快骨骼肌和心肌肌球蛋白II，抑制骨骼肌收缩力的肌动蛋白活化的ATP酶活性的抑制离体，和减慢在体外测量了肌动蛋白滑动速度。与 BHC 相比，具有芳香侧臂的几种类似物对骨骼肌球蛋白与心脏肌球蛋白的效力（半数最大抑制浓度 (IC 50 ) <1 μM）和选择性（≥12 倍）均有所提高。几种类似物阻断了神经传递，表明它们对非肌肉肌球蛋白 II 的选择性高于骨骼肌球蛋白。竞争和分子对接研究表明 BHC 和 blebbistatin 结合到肌球蛋白的同一位点。
• Roschger, Peter; Stadlbauer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 821 - 823
  作者：Roschger, Peter、Stadlbauer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Ismail, M. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 5, p. 404 - 407
  作者：Ismail, M. M.

  DOI：——

  日期：——