(2R,3R)-N-methyl-N-phenacyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-N-methyl-N-phenacyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: IISSQGMEMPTSPO-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-N-methyl-N-phenacyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-clausenamidone
  参考文献：
  名称：

  对映体的拆分，热力学参数以及基于多糖的手性固定相上的条款萘啶酮和新clausenamidone的建模。

  摘要：

  本文的目的是描述一种新的合成路线，以获得合成的旋光性克萘啶酮和新clausenamidone，然后使用高效液相色谱法（HPLC）确定这些异构体的光学纯度。在此过程中，我们研究了不同的色谱条件，从而提供了最佳的分离方法。同时，还进行了热力学研究和分子模拟，以验证实验结果。还对分离机理进行了简要探讨。比较了两个手性固定相（CSP）和单独的对映体。以正己烷和异丙醇（IPA）（80/20 v / v）为流动相，以有机模式进行洗脱；合成R-萘啶酮的对映体过量（ee）值和S- clausenamidone和R-新clausenamidone和S-新clausenamidone高于99.9％，这些异构体的对映体比率（er）值为100：0。获得的对映选择性和分离度（分别为α和Rs）值分别为1.03至1.99和1.54至17.51。检测限和定量限分别为3.6至12.0 ug / mL和12.0至40.0 ug

  DOI：

  10.1002/chir.23068
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium permanganate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 作用下， 生成 (2R,3R)-N-methyl-N-phenacyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对映体的拆分，热力学参数以及基于多糖的手性固定相上的条款萘啶酮和新clausenamidone的建模。

  摘要：

  本文的目的是描述一种新的合成路线，以获得合成的旋光性克萘啶酮和新clausenamidone，然后使用高效液相色谱法（HPLC）确定这些异构体的光学纯度。在此过程中，我们研究了不同的色谱条件，从而提供了最佳的分离方法。同时，还进行了热力学研究和分子模拟，以验证实验结果。还对分离机理进行了简要探讨。比较了两个手性固定相（CSP）和单独的对映体。以正己烷和异丙醇（IPA）（80/20 v / v）为流动相，以有机模式进行洗脱；合成R-萘啶酮的对映体过量（ee）值和S- clausenamidone和R-新clausenamidone和S-新clausenamidone高于99.9％，这些异构体的对映体比率（er）值为100：0。获得的对映选择性和分离度（分别为α和Rs）值分别为1.03至1.99和1.54至17.51。检测限和定量限分别为3.6至12.0 ug / mL和12.0至40.0 ug

  DOI：

  10.1002/chir.23068

文献信息

• A concise total synthesis of (−)-dehydroclausenamide utilizing the novel formation of cis-epoxide as the key step
  作者：Zhaohua Yan、Jianqiang Wang、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.229

  日期：2003.12

  The asymmetric total synthesis of (-)-dehydroclausenamide 1 was accomplished through a concise and efficient synthetic route employing as the key step the novel formation of cis-epoxy amide 7, which was resulted from the reaction of starting material 4 bearing an optically pure erythro vicinal diol unit with 5H-3-oxa-octafluoro pentanesulfonyl fluoride (HCF2CF2OCF2CF2SO2F) in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene (DBU). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiomeric resolution, thermodynamic parameters, and modeling of clausenamidone and neoclausenamidone on polysaccharide‐based chiral stationary phases
  作者：Xuna Luo、Chengqiao Fang、Junru Mi、Jingzi Xu、Hansen Lin

  DOI：10.1002/chir.23068

  日期：2019.6

  In addition, the thermodynamics study showed that the result of the mechanism of chiral separation was enthalpically controlled at a temperature ranging from 288.15 to 308.15 K. Furthermore, docking modeling showed that the hydrogen bonds and π‐π interactions were the major forces for chiral separation. The present chiral HPLC method will be used for the enantiomeric resolution of the clausenamidone

  本文的目的是描述一种新的合成路线，以获得合成的旋光性克萘啶酮和新clausenamidone，然后使用高效液相色谱法（HPLC）确定这些异构体的光学纯度。在此过程中，我们研究了不同的色谱条件，从而提供了最佳的分离方法。同时，还进行了热力学研究和分子模拟，以验证实验结果。还对分离机理进行了简要探讨。比较了两个手性固定相（CSP）和单独的对映体。以正己烷和异丙醇（IPA）（80/20 v / v）为流动相，以有机模式进行洗脱；合成R-萘啶酮的对映体过量（ee）值和S- clausenamidone和R-新clausenamidone和S-新clausenamidone高于99.9％，这些异构体的对映体比率（er）值为100：0。获得的对映选择性和分离度（分别为α和Rs）值分别为1.03至1.99和1.54至17.51。检测限和定量限分别为3.6至12.0 ug / mL和12.0至40.0 ug