(2R,3R)-N-methyl-N-phenacyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-N-methyl-N-phenacyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: IISSQGMEMPTSPO-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-N-methyl-N-phenacyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-clausenamidone
  参考文献：
  名称：

  对映体的拆分，热力学参数以及基于多糖的手性固定相上的条款萘啶酮和新clausenamidone的建模。

  摘要：

  本文的目的是描述一种新的合成路线，以获得合成的旋光性克萘啶酮和新clausenamidone，然后使用高效液相色谱法（HPLC）确定这些异构体的光学纯度。在此过程中，我们研究了不同的色谱条件，从而提供了最佳的分离方法。同时，还进行了热力学研究和分子模拟，以验证实验结果。还对分离机理进行了简要探讨。比较了两个手性固定相（CSP）和单独的对映体。以正己烷和异丙醇（IPA）（80/20 v / v）为流动相，以有机模式进行洗脱；合成R-萘啶酮的对映体过量（ee）值和S- clausenamidone和R-新clausenamidone和S-新clausenamidone高于99.9％，这些异构体的对映体比率（er）值为100：0。获得的对映选择性和分离度（分别为α和Rs）值分别为1.03至1.99和1.54至17.51。检测限和定量限分别为3.6至12.0 ug / mL和12.0至40.0 ug

  DOI：

  10.1002/chir.23068
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium permanganate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 作用下， 生成 (2R,3R)-N-methyl-N-phenacyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对映体的拆分，热力学参数以及基于多糖的手性固定相上的条款萘啶酮和新clausenamidone的建模。

  摘要：

  本文的目的是描述一种新的合成路线，以获得合成的旋光性克萘啶酮和新clausenamidone，然后使用高效液相色谱法（HPLC）确定这些异构体的光学纯度。在此过程中，我们研究了不同的色谱条件，从而提供了最佳的分离方法。同时，还进行了热力学研究和分子模拟，以验证实验结果。还对分离机理进行了简要探讨。比较了两个手性固定相（CSP）和单独的对映体。以正己烷和异丙醇（IPA）（80/20 v / v）为流动相，以有机模式进行洗脱；合成R-萘啶酮的对映体过量（ee）值和S- clausenamidone和R-新clausenamidone和S-新clausenamidone高于99.9％，这些异构体的对映体比率（er）值为100：0。获得的对映选择性和分离度（分别为α和Rs）值分别为1.03至1.99和1.54至17.51。检测限和定量限分别为3.6至12.0 ug / mL和12.0至40.0 ug

  DOI：

  10.1002/chir.23068

文献信息

• A concise total synthesis of (−)-dehydroclausenamide utilizing the novel formation of cis-epoxide as the key step
  作者：Zhaohua Yan、Jianqiang Wang、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.229

  日期：2003.12

  The asymmetric total synthesis of (-)-dehydroclausenamide 1 was accomplished through a concise and efficient synthetic route employing as the key step the novel formation of cis-epoxy amide 7, which was resulted from the reaction of starting material 4 bearing an optically pure erythro vicinal diol unit with 5H-3-oxa-octafluoro pentanesulfonyl fluoride (HCF2CF2OCF2CF2SO2F) in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene (DBU). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.