Methyl-2,3-O-isopropyliden-α-L-rhamnofuranosid-5-ulose | 63803-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2,3-O-isopropyliden-α-L-rhamnofuranosid-5-ulose
• 英文别名: methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexofuranosid-5-ulose；Methyl-6-deoxy-2,3-O-isopropyliden-α-L-lyxo-hexofuranosid-5-ulose；methyl-(O²,O³-isopropylidene-α-L-lyxo-6-deoxy-[5]hexosulo-1,4-oside)；Methyl-(O²,O³-isopropyliden-α-L-lyxo-6-desoxy-[5]hexosulo-1,4-osid)；1-[(3aR,4R,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethanone
• CAS: 63803-17-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: LZWOIRQYZWWKRX-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2,3-O-isopropyliden-α-L-rhamnofuranosid-5-ulose 在 硫酸 、 magnesium 作用下， 反应 7.0h， 生成 5,5-Di-C-methyl-L-lyxose
  参考文献：
  名称：

  新的，简单的noviose合成

  摘要：

  在保护了C-1至C-3位置之后，将L-鼠李糖（1）氧化为甲基2，3 - O-异亚丙基-α-L-鼠李呋喃糖苷-5-ulose（3）。格利雅反应产率甲基2,3- ö异亚丙基-5,5-二- C ^ -甲基- α-L-lyxofuranoside（4）。水解后，将5,5-二- C-甲基-L- lyxopyranose（5）是分离的。用丙酮，甲醇和硫酸反应，得到2,3- Ô异亚丙基-5,5-二- C ^ -甲基-L- lyxopyranose（6）和4作为副产物。相转移催化4 O甲基化得到2,3 O异亚丙基-4- O-甲基-5,5-二- C-甲基-L- lyxopyranose（7）。酸水解后得到新戊酸酯（8）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860201
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.12h， 生成 Methyl-2,3-O-isopropyliden-α-L-rhamnofuranosid-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  新的，简单的noviose合成

  摘要：

  在保护了C-1至C-3位置之后，将L-鼠李糖（1）氧化为甲基2，3 - O-异亚丙基-α-L-鼠李呋喃糖苷-5-ulose（3）。格利雅反应产率甲基2,3- ö异亚丙基-5,5-二- C ^ -甲基- α-L-lyxofuranoside（4）。水解后，将5,5-二- C-甲基-L- lyxopyranose（5）是分离的。用丙酮，甲醇和硫酸反应，得到2,3- Ô异亚丙基-5,5-二- C ^ -甲基-L- lyxopyranose（6）和4作为副产物。相转移催化4 O甲基化得到2,3 O异亚丙基-4- O-甲基-5,5-二- C-甲基-L- lyxopyranose（7）。酸水解后得到新戊酸酯（8）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860201

文献信息

• Synthesis and structure determination of some sugar amino acids related to alanine and 6-deoxymannojirimycin
  作者：Miroslav Koóš、Bohumil Steiner、Júlia Mičová、Vratislav Langer、Marián Ďurı́k、Dalma Gyepesová

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00109-4

  日期：2001.6

  (5'R)-5'-Methyl-5'-[methyl (4S)-2,3-O-isopropylidene-beta-L-erythrofuranosid-4-C-yl]-imidazolidin-2',4'-dione was synthesised starting from methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-alpha-D-lyxo-hexofuranosid-5-ulose applying the Bucherer-Bergs reaction. Its 5'-R configuration was confirmed by X-ray crystallography. Corresponding alpha-amino acid-methyl (5R)-5-amino-5-C-carboxy-5,6-dideoxy-alpha-D-lyxo-hexofuranoside

  （5'R）-5'-甲基-5'-[甲基（4S）-2,3-O-异亚丙基-β-L-赤呋喃糖苷-4-C-基]-咪唑啉丁-2'，4'-二酮应用Bucherer-Bergs反应，从甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-己呋喃糖苷-5-ulose开始合成。X射线晶体学证实了其5'-R构型。相应的α-氨基酸-甲基（5R）-5-氨基-5-C-羧基-5,6-二脱氧-α-D-lyxo-六呋喃糖苷（替代名称：2- [甲基（4S）-2,3-由上述乙内酰脲通过对异亚丙基的酸水解，然后对乙内酰脲环进行碱性水解，得到O-异亚丙基-β-L-赤呋喃糖苷-4-C-基] -D-丙氨酸。完全脱保护得到5-C-羧基-6-脱氧甘露糖霉素。类似地，甲基（5S）-5-氨基-5-C-羧基-5
• Novobiocin. VIII. The Configuration of Noviose
  作者：Edward Walton、John O. Rodin、Charles H. Stammer、Frederick W. Holly、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01552a040

  日期：1958.10
• Eine neue, einfache Synthese der Noviose
  作者：Almuth Klemer、Marianne Waldmann

  DOI：10.1002/jlac.198619860201

  日期：1986.2.12

  Nach Schutz der C-1- bis C-3-Position wird L-Rhamnose (1) zur Methyl-2,3-O-isopropyliden-α-L-rhamnofuranosid-5-ulose (3) oxidiert. Grignard-Reaktion liefert Methyl-2,3-O-isopropyliden-5,5-di-C-methyl-α-L-lyxofuranosid (4). Nach Hydrolyse wird die 5,5-Di-C-methyl-L-lyxopyranose (5) isoliert. Reaktion mit Aceton, Methanol und Schwefelsäure liefert 2,3-O-Isopropyliden-5,5-di-C-methyl-L-lyxopyranose (6)

  在保护了C-1至C-3位置之后，将L-鼠李糖（1）氧化为甲基2，3 - O-异亚丙基-α-L-鼠李呋喃糖苷-5-ulose（3）。格利雅反应产率甲基2,3- ö异亚丙基-5,5-二- C ^ -甲基- α-L-lyxofuranoside（4）。水解后，将5,5-二- C-甲基-L- lyxopyranose（5）是分离的。用丙酮，甲醇和硫酸反应，得到2,3- Ô异亚丙基-5,5-二- C ^ -甲基-L- lyxopyranose（6）和4作为副产物。相转移催化4 O甲基化得到2,3 O异亚丙基-4- O-甲基-5,5-二- C-甲基-L- lyxopyranose（7）。酸水解后得到新戊酸酯（8）。