Alpha,Alpha-二环丙基苯甲烷 | 5689-19-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Alpha,Alpha-二环丙基苯甲烷
• 中文别名: alpha,alpha-二环丙基苯甲醇；α,α-二环丙基苯甲烷
• 英文名称: dicyclopropyl(phenyl)methanol
• 英文别名: α,α-Dicyclopropyl-benzylalkohol
• CAS: 5689-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: FOGMKFIZSXPVNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.28°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9671 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  与强氧化剂反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

SDS

1.1 产品标识符
: α,α-Dicyclopropylbenzyl alcohol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
严重的眼损伤 (类别1)
急性水生毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H318 造成严重眼损伤。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H16O
分子式
: 188.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
α,α-Dicyclopropylbenzyl alcohol
-
CAS 号 5689-19-0
EC-编号 227-156-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.312
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha,Alpha-二环丙基苯甲烷 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以24%的产率得到苯基环丙基甲酮
  参考文献：
  名称：

  结构对叔芳基甲氧羰基自由基β-断裂反应的影响。α-环丙基和α-环丁基的作用

  摘要：

  已经对带有α-环丙基和α-环丁基的叔芳基甲氧羰基自由基的反应性进行了产物和时间分辨的动力学研究。1-环丙基-1-苯基乙氧基（1 •）和α，α-二环丙基苯基甲氧基（2 •）自由基均经过β断裂，以环丙基苯基酮为主要或专有产物，其速率常数高于对枯基氧基的测定。 。有人提出在1 •和2 •的β分裂的过渡态中，C的形成O双键与环丙烷环的C-C键轨道重叠而得到辅助。对于带有α-环丁基的叔芳基甲氧羰基自由基，例如1-环丁基-1-苯基乙氧基（4 •）和1-环丁基-1-苯基丙氧基（5 •）自由基，区域选择性的选择主要取决于所形成自由基的稳定性。通过β分裂。因此，4 •进行了独家的C-环丁基键裂解而得到苯乙酮，而5 •则观察到C-环丁基和C-乙基键裂解之间的竞争，导致了丙苯酮和环丁基苯基酮的比例为2：1。

  DOI：

  10.1021/jo050883i
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 双环丙基酮 生成 Alpha,Alpha-二环丙基苯甲烷
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。四十六。稳定的环丙基羰基阴离子。逆环丙基羰基-烯丙基羰基重排1

  摘要：

  环丙基羰基阴离子通过连接到羰基碳上的苯基向开环方向稳定，前提是钾或钠是抗衡离子。在醚中用锂或镁代替钾会导致立即重排并形成相应的共价烯丙基羰基有机金属化合物。这些重排是可逆的，正如二苯基环丙基-羰基锂所证明的那样，它在四氢呋喃中稳定，但在乙醚中完全打开为 y,y-二苯基烯丙基羰基锂。这种情况下的逆重排可以通过简单地向乙醚溶液中加入四氢呋喃来实现。y,y-二苯基烯丙基羰基溴化汞与钾的反应导致闭环，形成相应的环丙基羰基钾衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja00960a031

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING VINYL ETHER
  申请人：Kakinuma Shinichi

  公开号：US20120083628A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  A method for efficiently producing high purity vinyl ether represented by the following formula (1) from tertiary alcohol having a low reactivity comprising by reacting acetylene and a tertiary alcohol in the presence of a base using, as a solvent, a cyclic urea compound or glyme compound or mixture thereof: is provided.

  本文提供了一种从反应性较低的三级醇中高效制备高纯度乙烯醚的方法，其通过在碱存在下使用环状脲化合物或甘醇化合物或其混合物作为溶剂，反应乙炔和三级醇来实现，所述乙烯醚的化学式如下（1）。
• Continuous Flow Preparation of Benzylic Sodium Organometallics
  作者：Johannes H. Harenberg、Rajasekar Reddy Annapureddy、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202203807

  日期：2022.7.25

  A lateral sodiation of alkyl(hetero)arenes using on-demand generated (2-ethylhexyl)sodium in the presence of TMEDA is reported. Various electrophiles were used for trapping of the benzyl sodium species generated in continuous flow as well as in batch. The continuous flow metalation was scaled-up using an in-line quench. The method was used in the synthesis of several industrial relevant compounds.

  据报道，在 TMEDA 存在下，使用按需生成的 (2-乙基己基)钠对烷基（杂）芳烃进行横向钠化。使用各种亲电子试剂来捕获连续流动以及批量产生的苄基钠物质。使用在线淬火放大连续流金属化。该方法用于多种工业相关化合物的合成。
• Procédé de polymérisation des oléfines en présence d'un dérivé organique de l'aluminium
  申请人：ELF ATOCHEM S.A.

  公开号：EP0774470A1

  公开（公告）日：1997-05-21

  Le procédé de la présente invention fait intervenir une première étape a) de réaction entre un alcool tertiaire de formule ROH et un trialkylaluminium de formule R1R2R3Al dans laquelle R1, R2 et R3 représentent des radicaux alkyles contenant de préférence de 1 à 5 atomes de carbone, et une seconde étape b) de polymérisation ou de copolymérisation d'au moins une oléfine en présence d'un dérivé d'un métal de transition et du produit obtenu à l'issue de l'étape a).

  本发明的工艺包括第一步 a) 式 ROH 的叔醇和式 R1R2R3Al 的三烷基铝之间的反应，其中 R1、R2 和 R3 代表最好含有 1 至 5 个碳原子的烷基；第二步 b) 至少一种烯烃在过渡金属衍生物存在下的聚合或共聚，以及步骤 a) 结束时得到的产物。
• Halogen Promoted Desulfurative Cleavage of Cyclopropylmethyl Thioethers and Amination of the Formed Cyclopropylcarbinyl Cations
  作者：Pablo Marín‐Díaz、Clara Martínez‐Núñez、Roberto Sanz、Samuel Suárez‐Pantiga

  DOI：10.1002/ejoc.202400147

  日期：——

  Cyclopropylmethyl sulfides react with N-fluorosulfonimide (NFSI) or molecular iodine, enabling C−S cleavage to generate cyclopropylcarbinyl cations, which evolve through cyclopropane ring-opening reactions into homoallyl cations suitable to react with nucleophiles present in the reaction media. This desulfurative cleavage of cyclopropylmethyl thioethers under non-acidic conditions facilitates homoallylation

  环丙基甲基硫醚与 N-氟磺酰亚胺 (NFSI) 或分子碘反应，使 C−S 裂解生成环丙基羰基阳离子，该阳离子通过环丙烷开环反应演变成适合与反应介质中存在的亲核试剂反应的高烯丙基阳离子。这种环丙基甲基硫醚在非酸性条件下的脱硫裂解促进了基于 N 的亲核试剂（例如烷基或芳基胺以及磺酰亚胺）的同烯丙基化，根据亲核试剂的不同，可通过一锅法一步或两步进行。
• Carbonium ion-silane hydride transfer reactions. III. Cyclopropylmethyl cations
  作者：Francis A. Carey、Henry S. Tremper

  DOI：10.1021/ja01039a024

  日期：1969.5