1-环丙基-1-苯基乙醇 | 5558-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-1-苯基乙醇
• 中文别名: 1-环丙基-1-苯乙醇
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1-phenylethanol
• 英文别名: 1-cyclopropyl-1-phenylethan-1-ol
• CAS: 5558-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: ODESSVLMCLJHHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241-242°C
• 密度：
  1,06 g/cm3
• 闪点：
  90°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-1-苯基乙醇 在 高氯酸 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-hydroperoxy-4-phenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,4-Trioxepanes and 1,2,4-Trioxocanes via Photooxygenation of Homoallylic Alcohols¹

  摘要：

  Homoallylic alcohols 4a-d, easily accessible in two steps from cyclopropyl methyl ketone, underwent a highly regioselective reaction with singlet oxygen to yield gamma-hydroxyhydroperoxides 5a-d in 57-72% yield. Acid-catalyzed reaction of 5a-d with acetone, cyclopentanone, and cyclohexanone furnished 1,2,4-trioxepanes 8a-d, 9a-d, and 10a-d in good yields. Homoallylic alcohol 12 also underwent a highly regioselective photooxygenation to yield delta-hydroxyhydroperoxide 13 in 67% yield, which on reaction with acetone, cyclopentanone, and cyclohexanone, furnished 1,2,4-trioxocanes 16-18 in 41-55% yield.

  DOI：

  10.1021/jo061414z
• 作为产物：
  描述：

  1-Cyclopropyl-1-phenylethanol 在 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢异丙苯 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-环丙基-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Reaktivität und Selektivität bei der Oxidation von Styrolderivaten. V. Untersuchungen zur Oxidation vonα-substituierten Styrolen

  摘要：

  The liquid phase oxidation of alpha-phenyl-1a, alpha-trimethylsilyloxy Ib, alpha-cyclopropyl-1c, alpha-trifluoromethyl-1d styrene, and styrene le with oxygen in chlorobenzene and cumene solution in the temperature range 55-125 degrees C was investigated. The product yields were determined gaschromatographically. The epoxide selectivity increases up to 90 degrees C with increasing temperature. The epoxides of la and Ic rearrange at higher temperatures, therefore their yield decreases. The relative chain propagation constants (k(p)C=C) were determined by competitive oxidations of cumene.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3897(199901)341:1<52::aid-prac52>3.0.co;2-d

文献信息

• Oxygenation of Styrenes Catalyzed by N-Doped Carbon Incarcerated Cobalt Nanoparticles
  作者：Tomohiro Yasukawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.20190251

  日期：2019.12.15

  We found that cobalt nanoparticle catalysts supported on nitrogen-doped carbon could facilitate oxygenation of styrenes in a heterogeneous manner. Both the nitrogen dopant and cobalt species were e...

  我们发现负载在氮掺杂碳上的钴纳米颗粒催化剂可以以非均相方式促进苯乙烯的氧化。氮掺杂剂和钴物种均...
• 大位阻烷基取代亚膦酸二酯的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110922427B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明公开了一种大位阻烷基取代亚膦酸二酯的制备方法，本发明使用三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，实现大位阻醇类与亚磷酸三酯的直接反应制备已知方法很难合成的大位阻烷基取代亚膦酸二酯类化合物的新方法。因此，本方法可以说是对阿尔布佐夫方法合成大位阻烷基取代亚膦酸二酯类化合物的突破，由于本方法还适用于一般的伯醇原料，因此是一种具有高普适性的改进阿尔布佐夫方法。具体地，本方法使用稳定低毒的大位阻醇类为原料，反应条件简单、易于操作、无需溶剂，催化剂不含过渡金属，产物无过渡金属残留隐患，副产物为小分子的醇类如乙醇，几乎无毒性，因此是一种大位阻烷基取代亚膦酸二酯的绿色合成方法，具有很好研究价值和合成应用前景。
• Regioselective Ring-opening of Cyclopropyl Ketones with Organometallic Reagents
  作者：Tsuyoshi Ichiyanagi、Satoru Kuniyama、Makoto Shimizu、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1997.1149

  日期：1997.11

  Regioselective ring-opening reaction of cyclopropyl ketones was conducted successfully, in which the reaction of cyclopropyl phenyl ketone with trimethylaluminum catalyzed by nickel acetylacetonate gave the ring-opening product in up to 76% yield.

  环丙基酮的区域选择性开环反应成功进行，其中环丙基苯基酮与三甲基铝在乙酰丙酮镍催化下反应，开环产物的收率高达76%。
• Hot water-promoted cyclopropylcarbinyl rearrangement facilitates construction of homoallylic alcohols
  作者：Pei-Fang Li、Cheng-Bo Yi、Jin Qu

  DOI：10.1039/c5ob00305a

  日期：——

  H2O–1,4-dioxane and without an additional catalyst, the rearrangements of various types of cyclopropyl carbinols were attempted. It was found that the reactions generally gave homoallylic alcohols in good to very high chemical yields. Rearrangements of bicyclic or tricyclic cyclopropyl carbinols readily gave the desired ring-expanded cyclic homoallylic alcohols which are difficult to synthesize by other

  在回流9：1（v / v）H 2 O–1,4-二恶烷且没有其他催化剂的情况下，尝试对各种类型的环丙基甲醇进行重排。发现该反应通常以高至非常高的化学产率得到均烯丙基醇。双环或三环环丙基甲醇的重排容易得到所需的扩环环状均烯丙基醇，其难以通过其他方式合成。
• Gold- and Silver-Catalyzed Tandem Amination/Ring Expansion of Cyclopropyl Methanols with Sulfonamides as an Expedient Route to Pyrrolidines
  作者：Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.200801242

  日期：2008.11.17

  An efficient synthetic route to pyrrolidines that relies on AuCl/AgOTf-catalyzed tandem amination/ring expansion of substituted cyclopropyl methanols with sulfonamides is reported herein. The reactions proceed rapidly at 100 degrees C with catalyst loadings as low as 2 mol % and produce the pyrrolidine products in yields of 30-95 %. The method was shown to be applicable to a broad range of cyclopropyl

  本文报道了依赖于AuCl / AgOTf催化的串联磺胺化/取代的环丙基甲醇与磺酰胺的环吡咯烷酮的有效合成途径。反应在100℃下以低至2mol％的催化剂负载快速进行，并以30-95％的产率产生吡咯烷产物。已证明该方法适用于多种环丙基甲醇，包括未活化的环丙基甲醇和含有吸电子，给电子和空间需求取代基的磺酰胺底物。提示该机理涉及通过AuCl / AgOTf催化剂活化醇底物，然后使原料电离，这引起环丙烷部分的开环并被磺酰胺亲核试剂捕获。