Alpha,Alpha-二氯苯丙酮 | 57169-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: Alpha,Alpha-二氯苯丙酮
• 中文别名: α,α-二氯苯丙酮
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2,2-Dichloropropiophenone
• CAS: 57169-51-4
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• mdl: MFCD00152989
• 分子量: 203.068
• InChiKey: RVULVDCMPNAZQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha,Alpha-二氯苯丙酮 以48.5%的产率得到DL-阿卓乳酸半水物
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing .alpha.-hydroxy-alkanoic acids and compounds

  摘要：

  该发明涉及一种制备α-羟基-烷酸的方法，其一般公式如下：##STR1## 其中R代表氢或较低的烷基基团，Cy代表苯或杂环基团，这两个基团可以包含来自较低烷基、较低烯基、较低炔基基团和卤素原子等取代基，该方法包括在碱金属氢氧化物的水溶液和芳香烃或脂环烃中选择的非极性有机溶剂的存在下，处理一般式如下的α，α-二卤代酮：##STR2## 其中R和Cy的含义同上，X代表氯、溴或碘，在大气压下反应介质的沸点温度和240°C之间的温度下进行处理，然后形成的碱金属被酸化以获得所需的酸。

  公开号：

  US04713485A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 氯化锑(V) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到Alpha,Alpha-二氯苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  S 4 N 4 ·SbCl 5配合物：一种有用的试剂，用于将受阻较少的α-溴代酮转化为α-氯代酮

  摘要：

  在甲苯中，空间受阻较少的α-溴代烷基和芳基酮与四氮化四硫·五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 3）配合物在回流下反应，得到相应的α-氯代酮，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00850-2

文献信息

• Tandem michael-michael-ring closure (mimirc) reactions
  作者：Gary H. Posner、John P. Mallamo、Alison Y. Black

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93265-x

  日期：——

  A new sequence of reactions involving tandem Michael-Michael-ring closure (MIMIRC) has been developed for efficient formation of three C-C bonds in one reaction vessel. The terminal ring closure reaction proceeds via either a 1,3- or a 1,6-cyclization, and this methodology also serves for construction of quaternary C centers. The usefulness of MIMIRC reactions is demonstrated by efficient assembly

  已经开发了涉及串联迈克尔-迈克尔环闭合（MIMIRC）的新反应序列，以在一个反应​​容器中有效形成三个CC键。末端闭环反应通过1，3-或1，6-环化进行，该方法也可用于构建四级C中心。MIMIRC反应的有用性通过有效地组装环丙基酮和反式-1-氢酮，如（±）-9,11-脱氢雌酮1b来证明。这种一锅法代表了最短的已知类固醇的会聚全合成，随后的直接转化直接导致了天然（±）-雌酮。
• Visible-light-promoted oxidative halogenation of alkynes
  作者：Yiming Li、Tao Mou、Lingling Lu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c9cc07655g

  日期：——

  In nature, halogenation promotes the biological activity of secondary metabolites, especially geminal dihalogenation. Related natural molecules have been studied for decades. In recent years, their diversified vital activities have been explored for treating various diseases, which call for efficient and divergent synthetic strategies to facilitate drug discovery. Here we report a catalyst-free oxidative

  在自然界中，卤化促进次生代谢产物的生物活性，特别是双生双卤化。相关的天然分子已经研究了数十年。近年来，已经探索了其多样化的重要活动来治疗各种疾病，这要求有效且多样化的合成策略以促进药物发现。在这里，我们报告了在环境条件下（卤离子，空气，水，可见光，室温和常压下）实现的无催化剂氧化卤化。从结构上讲，氧和卤离子之间的电子转移通过简单的共轭分子，其中苯乙炔既是反应物又是催化剂。综合而言，它提供了高度兼容的后期转化策略来构建二卤代乙酰苯（DHAP）。
• K₂S₂O₈-Mediated Difunctionalization of C≡C Bonds in Water: A Simple and Efficient Approach to <font>α</font>,<font>α</font>-Dihaloacetophenones from Phenylacetylenes and NaX
  作者：Jing-Yu Wang、Qing Jiang、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1080/00397911.2014.928938

  日期：2014.11.2

  Abstract A novel K2S2O8-mediated oxy-1,1-dihalogenation of alkynes with NaX in the presence of water has been developed, affording α,α-dihaloacetophenones in moderate to good yields. The advantages of this reaction are mild reaction conditions, operational simplicity, and use of pure water as reaction medium. A plausible reaction mechanism is proposed on the basis of mechanistic studies. GRAPHICAL

  摘要 开发了一种新型 K2S2O8 介导的炔烃与 NaX 在水存在下的 oxy-1,1-二卤化反应，以中等至良好的收率得到 α,α-二卤代苯乙酮。该反应的优点是反应条件温和，操作简单，可以使用纯水作为反应介质。在机理研究的基础上提出了一个合理的反应机理。图形概要
• Halocarbocyclization versus dihalogenation: substituent directed iodine(<scp>iii</scp>) catalyzed halogenations
  作者：Maciej Stodulski、Alissa Goetzinger、Stefanie V. Kohlhepp、Tanja Gulder

  DOI：10.1039/c3cc49850f

  日期：——

  The nucleophilicity of the substituents in iodobenzene pre-catalysts have a huge impact on product selectivity in iodine(III) triggered halogenations, steering the reactivity from solely carbocyclizations towards dihalogenations. Utilizing this catalyst-dependent reactivity a diastereo- and chemoselective dihalogenation method was established allowing the conversion of structurally and electronically

  碘苯预催化剂中取代基的亲核性对碘（III）引发的卤化反应中的产物选择性产生巨大影响，使反应性从单纯的碳环化转向二卤化。利用这种依赖于催化剂的反应性，建立了非对映和化学选择性二卤化方法，该方法可以以优异的产率转化结构上和电子上不同的不饱和化合物。
• Organic compounds
  申请人：Bruce Ian

  公开号：US20100035874A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  There are described pyrazolo[5.1-b]oxazole derivatives useful as corticotropin releasing factor (CRF 1 ) receptor antagonists.

  描述了作为促肾上腺皮质激素释放因子（CRF1）受体拮抗剂有用的吡唑并[5.1-b]噁唑衍生物。