N-benzyl-2,3,5-tri-O-benzyl-N-hydroxy-α-D-arabinofuranosylamine | 260789-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-2,3,5-tri-O-benzyl-N-hydroxy-α-D-arabinofuranosylamine
• 英文别名: 1-(N-benzylhydroxylamino)-2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-α-D-arabinose；N-benzyl-N-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]hydroxylamine
• CAS: 260789-53-5
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₅
• 分子量: 525.645
• InChiKey: FOTSXSNKKCTZTM-FYZVQMPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,3,5-tri-O-benzyl-N-hydroxy-α-D-arabinofuranosylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸酐 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ((2R,3R,4R,5S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-pyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  New entry to pyrrolidine homoazasugars: conversion of d-arabinose into 2,5-anhydro-2,5-imino-d-glucitol via aminohomologation

  摘要：

  The title homoazasugar, also referred as (2R,5S)-bis(hydroxymethyl)-(3R,4R)-dihydroxypyrrolidine, has been synthesized by addition of 2-lithiothiazole to the 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose-derived nitrone-hydroxylamine mixture followed by reductive N-dehydroxylation and conversion of the thiazole ring into the hydroxymethyl group. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01987-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 、 N-苄基羟胺 反应 0.5h， 以88%的产率得到N-benzyl-2,3,5-tri-O-benzyl-N-hydroxy-α-D-arabinofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃糖酶的氨基同源性合成吡咯烷高氮杂菊糖及其在立体选择性合成氮杂-C-二糖中的用途。

  摘要：

  通过2-N-硫代噻唑立体选择性加成到N-上，在2,3,5-三-O-苄基呋喃糖酶的异头异构体中心引入甲酰基并用碱性氮原子取代环氧（氨基同位）苄基，N-呋喃糖基羟胺（被掩盖的N-苄基糖硝酮），然后对所得的开链加合物进行还原性脱羟基反应，然后通过氨基上的游离羟基分子内置换并从甲酰基上除去甲酰基来进行闭环噻唑环。通过将甲酰基还原为羟甲基并通过氢解除去O-和N-苄基，将所得甲酰基氮杂-C-糖苷转化为2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇（吡咯烷高氮杂）。 。将此反应序列应用于四种呋喃糖酶（D-阿拉伯糖，D-核糖，D-lyxo，L-xylo），以17％的总收率（六个步骤）得到无羟基和氨基的纯天竺葵，包括天然产物2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-D-甘露醇。甲酰基氮杂-C-糖苷被证明是合成更复杂衍生物的有价值的中间体。实际上，这些糖醛与半乳糖和核糖磷烷一起用于Wittig型偶联反应中，生成双糖基化的烯烃，双键还原后转化为（1->

  DOI：

  10.1021/jo020252d

文献信息

• Preparation ofN-Glycosylhydroxylamines and Their Oxidation to Nitrones for the Enantioselective Synthesis of Isoxazolidines
  作者：Stefano Cicchi、Marco Marradi、Massimo Corsi、Cristina Faggi、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejoc.200300353

  日期：2003.11

  Subsequent oxidation occurred at the alkyl group, selectively affording the corresponding C-phenyl- and C-unsubstituted N-glycosylnitrones. C-phenyl-N-glycosylnitrones 10 and 13 underwent highly stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition with dimethyl maleate, with the sugar moiety acting as a chiral auxiliary. Final removal of the glycosyl moiety afforded enantiopure enantiomeric isoxazolidines 17 and

  N-苄基-和N-甲基-N-糖基羟胺3a-i可以通过糖与N-取代的羟胺根据新方法反应方便地获得。随后在烷基处发生氧化，选择性地提供相应的 C-苯基-和 C-未取代的 N-糖基硝酮。C-苯基-N-糖基硝酮 10 和 13 与马来酸二甲酯进行了高度立体选择性的 1,3-偶极环加成反应，其中糖部分作为手性助剂。糖基部分的最终去除得到对映体纯的对映异构异恶唑烷 17 和 ent-17，它们是脯氨酸二酯衍生物的氧杂类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• New entry to pyrrolidine homoazasugars: conversion of d-arabinose into 2,5-anhydro-2,5-imino-d-glucitol via aminohomologation
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01987-5

  日期：1999.12

  The title homoazasugar, also referred as (2R,5S)-bis(hydroxymethyl)-(3R,4R)-dihydroxypyrrolidine, has been synthesized by addition of 2-lithiothiazole to the 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose-derived nitrone-hydroxylamine mixture followed by reductive N-dehydroxylation and conversion of the thiazole ring into the hydroxymethyl group. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New Synthesis of Pyrrolidine Homoazasugars via Aminohomologation of Furanoses and Their Use for the Stereoselective Synthesis of Aza-<i>C</i>-disaccharides
  作者：Alessandro Dondoni、Pier Paolo Giovannini、Daniela Perrone

  DOI：10.1021/jo020252d

  日期：2002.10.1

  in 17% overall yields (six steps). The formyl aza-C-glycosides proved to be valuable intermediates for the synthesis of more complex derivatives. In fact, these sugar aldehydes were employed in Wittig-type coupling reactions with galactose and ribose phosphoranes to give bis-glycosylated alkenes, which upon reduction of the double bond were transformed into methylene isosteres of (1-->6)- and (1-->5)-linked

  通过2-N-硫代噻唑立体选择性加成到N-上，在2,3,5-三-O-苄基呋喃糖酶的异头异构体中心引入甲酰基并用碱性氮原子取代环氧（氨基同位）苄基，N-呋喃糖基羟胺（被掩盖的N-苄基糖硝酮），然后对所得的开链加合物进行还原性脱羟基反应，然后通过氨基上的游离羟基分子内置换并从甲酰基上除去甲酰基来进行闭环噻唑环。通过将甲酰基还原为羟甲基并通过氢解除去O-和N-苄基，将所得甲酰基氮杂-C-糖苷转化为2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇（吡咯烷高氮杂）。 。将此反应序列应用于四种呋喃糖酶（D-阿拉伯糖，D-核糖，D-lyxo，L-xylo），以17％的总收率（六个步骤）得到无羟基和氨基的纯天竺葵，包括天然产物2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-D-甘露醇。甲酰基氮杂-C-糖苷被证明是合成更复杂衍生物的有价值的中间体。实际上，这些糖醛与半乳糖和核糖磷烷一起用于Wittig型偶联反应中，生成双糖基化的烯烃，双键还原后转化为（1->